Ученики на Учителя.com


Конспект урока "Карбоновые кислоты: физические и химические свойства, способы получение и применение" 10 класс

Государственное бюджетное общеобразовательное учреждение
Самарской области средняя общеобразовательная
школа № 2 им. В.Маскина ж.-д. ст. Клявлино
муниципального района Клявлинский
Самарской области
Конспект урока по органической химии 10 класс:
«Карбоновые кислоты: физические и химические свойства, способы получение и
применение».
Автор работы: Соловьёва Елена Владимировна
учитель химии ГБОУ СОШ №2 им. В. Маскина ж.-д. ст. Клявлино
Список источников информации:
1 Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Профильный уровень– М.: Дрофа, 2014
2 Дерябина Н.Е. «Органическая химия» книга 1. Углеводороды и их
многофункциональные производные – учебник-тетрадь. Москва 2012.
3 Органическая химия учебник для вузов В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян, А.П. Лузин,
Н.А. Тюкавкина. ООО «Дрофа» 2012.
4 Тесты по химии к учебнику О.С.Габриеляна «Химия. 10 класс» (М., «Дрофа»)
Издательство «Экзамен» Москва.2006.
5 Сайты Интернета.
Тема урока: «Карбоновые кислоты: физические и химические свойства, способы получение
и применение».
Цели урока.
Обучающие: Рассмотреть, физические и химические свойства, получение и применение
карбоновых кислот.
Развивающие: развитие познавательных интересов и коммуникативных качеств.
Воспитательные: воспитывать внимание, инициативу, культуру умственного труда.
Оборудование: реактивы: уксусная кислота, цинк, оксид магния, гидоксид калия, карбонат
натрия, этиловый спирт.
Тип урока: изучение нового материала.
План урока:
1. Организационный момент.
2. Проверка домашнего задания
3. Изучение новой темы.
4. Закрепление изученного материала.
5. Контроль усвоения учебного материала.
6. Домашнее задание.
7. Выводы по теме урока.
Ход урока
1. Организационный момент
Вступительное слово преподавателя.
2.Проверка домашнего задания
Экспресс опрос:
1. Дайте определение карбоновых кислот.
2. Назовите общую формулу всех карбоновых кислот.
3. Назовите общую формулу предельных одноосновных карбоновых кислот.
4. На какие группы можно разделить карбоновые кислоты по строению углеводородного
радикала?
5. Приведите примеры предельных, непредельных, ароматических карбоновых кислот.
6. На какие группы делят кислоты по количеству карбоксильных групп?
7. Приведите примеры одноосновных, двухосновных и многоосновных карбоновых
кислот.
8. Назовите первые пять членов гомологического ряда предельных одноосновных
карбоновых кислот.
9. Назовите виды изомерии карбоновых кислот
Задания по группам:
1 Группа: Составить структурную формулу вещества состава С
6
Н
13
СООН. Дать
классификационную характеристику вещества. Составить два изомера и два гомолога
данного вещества и назвать по международной номенклатуре.
2 Группа: Составить структурную формулу вещества состава С
5
Н
11
СООН. Дать
классификационную характеристику вещества. Составить два изомера и два гомолога
данного вещества и назвать по международной номенклатуре.
3 Группа: Составить структурную формулу вещества состава С
4
Н
9
СООН. Дать
классификационную характеристику вещества. Составить два изомера и два гомолога
данного вещества и назвать по международной номенклатуре.
4 Группа: Составить структурную формулу вещества состава С
3
Н
7
СООН. Дать
классификационную характеристику вещества. Составить два изомера и два гомолога
данного вещества и назвать по международной номенклатуре.
3. Изучение новой темы
Преподаватель. Сегодня на уроке мы познакомимся со свойствами карбоновых кислот. И
прежде чем мы это сделаем, вспомним химические свойства неорганических карбоновых
кислот. Для этого я предлагаю вам сделать следующее задание:
Используя материал минисправочника по неорганической химии по теме «Кислоты» стр. 4,
допишите уравнения реакций до конца:
1) Н
2
SO
4
+Mg=
2) Н
2
SO
4
+Na
2
O=
3) Н
2
SO
4
+Ca(OH)
2
=
4) Н
2
SO
4
+Ba(NO
3
)
2
=
Учащиеся проверяют правильность выполнения упражнения по образцу.
Физические свойства.
Для изучения физических свойств, предельных одноосновных карбоновых кислот
преподаватель предлагает учащимся рассмотреть следующую таблицу:
Физические свойства некоторых карбоновых кислот
Название
кислоты
Химическая
формула
Число
двойных
связей
t
пл.
t
кип
.
Агрегатное
состояние
Растворимост
ь в воде и
других
растворителя
х
Муравьиная
кислота
(метановая)
НСООН
0
8
101
жидкость
Растворяется в
воде в любых
отношениях
Уксусная кислота
(этановая)
СН
3
СООН
0
17
118
жидкость
Растворяется в
воде в любых
отношениях
Пропионовая
кислота
(пропановая)
С
2
Н
5
СООН
0
-22
141
жидкость
Растворяется в
воде в любых
отношениях
Акриловая
кислота
(пропеновая)
СН
2
=СНСООН
1
12
141
жидкость
Растворяется в
воде в любых
отношениях
Стеариновая
кислота
(октадециловая)
С
17
Н
35
СООН
0
70
232
белое
кристаллическо
е вещество
Нерастворима
в воде,
растворяется
в диэтиловом
эфире
Олеиновая
кислота (цис-
октадецен-9-
овая)
С
17
Н
33
СООН
1
14
228
Бесцветная
маслянистая
жидкость легче
воды
Практически
не
растворяется
в воде,
растворяется
в
органических
растворителях
Бензойная
кислота
(бензолкарбонова
я)
С
6
Н
5
СООН
бензольно
е
кольцо
12
2
249
бесцветное
кристаллическо
е вещество
Практически
не
растворяется
в воде
растворяется
в эфирах,
спиртах,
хлороформе
Щавелевая
кислота
(этандиовая)
НООС-СООН
0
19
0
-
белое
кристаллическо
е
гигроскопическ
ое вещество
Хорошо
растворяется
в воде
Лимонная
кислота (2-
гидроксипропан-
1,2,3-
трикарбоновая
кислот)
НООС-СН
2
-
СОН(СООН)-
СН
2
-СООН
0
15
3
-
белое
кристаллическо
е вещество
Хорошо
растворяется
в воде и
этиловом
спирте
Выводы учащихся после изучения таблицы:
Низшие предельные одноосновные кислоты - жидкости с характерным резким запахом
хорошо растворимые в воде. Высшие предельные карбоновые кислоты твёрдые вещества, не
имеющие запаха, нерастворимые в воде. Температуры кипения и плавления предельных
одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов углерода в молекуле
и, следовательно, с ростом относительной молекулярной массы.
Низшие непредельные карбоновые кислоты, как и высшие непредельные карбоновые
кислоты при обычных условиях представляют собой жидкости, низшие непредельные
карбоновые кислоты растворяются в воде в любых отношениях, высшие непредельные
карбоновые кислоты нерастворимы в воде.
Химические свойства предельных карбоновых кислот.
I. Реакции с разрывом связи О-Н (кислотные свойства, обусловленные подвижностью
атома “Н” карбоксильной группы)
Преподаватель при изучении данной группы реакций предлагает учащимся проделать
следующие лабораторные опыты:
Инструктивная карточка для выполнения лабораторных опытов по теме
«Одноосновные карбоновые кислоты: физические и химические свойства, получение»
на примере уксусной кислоты.
Опыт №1. Диссоциация карбоновых кислот
В пробирку налейте 1 мл уксусной кислоты и опустите в пробирку лакмусовую бумажку.
Что наблюдаете?
Какой вывод можно сделать о силе уксусной кислоты?
Запишите уравнение диссоциации уксусной кислоты, назовите ионы:
СН
3
СООН=
Опыт №2. Взаимодействие уксусной кислоты с активными металлами
В пробирку опустите гранулу цинка и добавьте 1 мл уксусной кислоты.
Определите признак данной реакции?
Составьте уравнение реакции до конца. Запишите полное и сокращенное ионное уравнение.
Назовите полученные вещества.
СН
3
СООН+Zn =
Опыт №3. Взаимодействие уксусной кислоты c основными оксидами
В пробирку насыпьте одну ложку оксида магния (MgO) и добавьте 1 мл уксусной кислоты.
Отметьте признак данной реакции?
Составьте уравнение реакции до конца. Запишите полное и сокращенное ионное уравнение.
Назовите полученные вещества.
СН
3
СООН+MgO =
Опыт №4. Взаимодействие уксусной кислоты с основаниями – реакция нейтрализации
В пробирку налейте 1 мл гидроксида натрия (КOH) к раствору гидроксида натрия добавьте 1
каплю фенолфталеина после чего добавьте 1 мл уксусной кислоты.
Отметьте признак данной реакции?
Составьте уравнение реакции до конца. Запишите полное и сокращенное ионное уравнение.
Назовите полученные вещества.
СН
3
СООН+КOH =
Опыт №5. Взаимодействие уксусной кислоты с cолями более слабых кислот
В пробирку налейте 1 мл. раствора карбоната натрия (Na
2
CO
3
) и добавьте 1 мл уксусной
кислоты.
Определите признак данной реакции?
Составьте уравнение реакции до конца. Запишите полное и сокращенное ионное уравнение.
Назовите полученные вещества.
СН
3
СООН+Na
2
CO
3
=
Выводы после проведения лабораторных опытов:
Карбоновые кислоты проявляют сходные свойства с неорганическими кислотами при
разрыве связи О – Н.
II. Реакции с разрывом связи С-О (замещение группы ОН).
Преподаватель вместе с учащимися составляют уравнения реакции на доске и в тетрадях
1) Реакция этерификации- образование сложного эфира при взаимодействии со
спиртами:
СН
3
СООН + С
2
Н
5
ОН=СН
3
СООС
2
Н
5
+Н
2
О
2) Образование галогенангидридов при взаимодействии с галогенидами фосфора и
тионилхлоридом SOCl
2
(замещение ОН группы на галоген):
СН
3
СООН + PCl
5
=СН
3
СОCl+НCl+POCl
3
СН
3
СООН + SOCl
2
=СН
3
СОCl+SO
2
+HCl
3СН
3
СООН + PCl
3
=3СН
3
СОCl+Н
3
PO
3
3) Дегидратация карбоновых кислот:
2СН
3
СООН=СН
3
СОООССН
3
+Н
2
О
4) Взаимодействие с аммиаком с образованием амидов карбоновых кислот:
2СН
3
СООН+NH
3
=СН
3
СООNH
4
+Н
2
О
СН
3
СООNH
4
=CH
3
CONH
2
+Н
2
О
CH
3
CONH
2
=CH
3
CN+Н
2
О
Задания для самостоятельной работы:
Закончите уравнения химических реакций:
1) С
2
Н
5
СООН+СН
3
ОН=
2) СН
3
СООС
2
Н
5
+Н
2
О=
3) С
6
Н
5
СООСН
3
+NaOH=
4) C
2
H
5
COOCH
3
+C
2
H
5
OH=
5) CH
3
COOCH
3
+HCOOH=
6) CH
3
COCl+C
2
H
5
ONa=
7) CH
3
COOH+PCl
5
=
8) C
3
H
7
COOH+SOCl
2
=
9) CH
3
-CO-Cl+H
2
O=
III. Реакции с разрывом связей С-Н (реакции с участием радикала).
1) Взаимодействие уксусной кислоты с хлором в присутствии красного фосфора:
СН
3
СООН + Сl
2
=СН
2
ClСОOН+НCl
Задания для самостоятельной работы:
Закончите уравнения химических реакций:
1) СН
3
-СН
2
-СООН+Br
2
красный фосфор
2) C
3
H
7
COOH+Cl
2
красный фосфор
Получение предельных монокарбоновых кислот
I. Общие способы получения.
1. Окисление алканов кислородом воздуха в присутствии катализатора с образованием
смеси карбоновых кислот:
СН
3
-СН
2
-СН
2
-СН
2
-СН
2
-СН
3
=НСООН+СН
3
СООН+С
2
Н
5
СООН+Н
2
О
2. Окисление алкенов в жёстких условиях:
3СН
3
-СН=СН
2
+5К2Cr2O
7
+20H
2
O=3CH
3
COOH+3CO
2
+5Cr2(SO
4)3
+5K2SO4+23H
2
O
3. Окисление алкинов различными окислителями:
5С
3
Н
4
+8КMnO
4
+12H
2
SO
4
=5CH
3
COOH+4K
2
SO
4
+8MnSO
4
+5CO2+12H
2
O
4. Окисление спиртов и альдегидов:
СН
3
СН
2
ОН+КMnO
4
+H
2
SO
4
=CH
3
COOH+K
2
SO
4
+MnSO
4
+H
2
O
5. Окисление альдегидов:
CH
3
COH+2Cu(OH)
2
=CH
3
COOH+Cu
2
O+2H
2
O
NH
3
CH
3
COH+Ag
2
O=CH
3
COOH+2Ag
6. Гидролиз солей карбоновых кислот:
2СН
3
-СООNa+H
2
SO
4
=2CH
3
COOH+Na
2
SO
4
7. Гидролиз сложных эфиров:
СН
3
-СООC
2
H
5
+H
2
O=CH
3
COOH+C
2
H
5
OH
II. Cпецифические способы получения.
1. Получение муравьиной кислоты окислением метана:
2СН
4
+3О
2
=2НСООН+Н
2
О
2. Получение муравьиной кислоты из оксида углерода (2):
NaOH+CO=HCOONa
HCOONa+HCl=HCOOH+NaCl
3. Получение уксусной кислоты брожением спирта :
2С
2
Н
5
ОН+2О
2
=2СН
3
СООН+2Н
2
О
4. Получение уксусной кислоты из метанола и оксида углерода (2)
СН
3
ОН+СО=СН
3
СООН
Задания для самостоятельной работы:
Предложите 3 принципиально разных способа получения 3 -метилбутановой кислоты.
Важнейшие представители карбоновых кислот:
Ученик 1:
Муравьиная кислота НСООН – простейший представитель карбоновых кислот
алифатического ряда, название связано с тем, что муравьиная кислота обнаружена в
выделениях муравьев, содержится она также в волосках листьев крапивы. Соли и сложные
эфиры муравьиной кислоты имеют название формиаты. В промышленности муравьиную
кислоту получают гидролизом формамида или взаимодействием оксида углерода (2) с
горячим раствором гидроксида натрия при повышенном давлении:
СО+СН
3
ОН=НСООН
СО+NaОН=НСООН
Муравьиная кислота в отличие от других карбоновых кислот, обладает
восстановительными свойствами, восстанавливает оксид серебра реакция «серебряного
зеркала» и гидроксид меди (2) . В органических реакциях часто используется в качестве
восстановителя.
Под действием концентрированной серной кислоты муравьиная кислота
дегидратируется с образованием оксида углерода (2).
НСООН=СО+Н
2
О
Муравьиную кислоту используют как консервант в пищевой промышленности и
сельском хозяйстве, текстильном и кожевенном производстве. Эфиры и амиды муравьиной
кислоты используют в качестве растворителей.
Ученик 2:
Уксусная кислота СН
3
СООН – известное с глубокой древности вещество, её 3-6%
растворы (столовый уксус используют как вкусовую приправу и консервант.
Консервирующее действие уксусной кислоты связано с тем, что создаваемая ей кислая среда
подавляет развитие гнилостных бактерий и плесневых грибов. Чистая уксусная кислота
представляет собой прозрачную жидкость с резким раздражающим запахом, при попадании
на кожу и слизистые оболочки вызывает ожоги. При температуре 16,6
0
С она затвердевает,
поэтому её называют «ледяной» уксусной кислотой. Соли уксусной кислоты называются
ацетатами.
В промышленности уксусную кислоту получают каталитическим окислением бутана
кислородом воздуха. Значительные количества уксусной кислоты производят путём
окисления ацетальдегида, который в свою очередь получают окислением этилена кислородом
воздуха на палладиевом катализаторе. Пищевую уксусную кислоту получают
микробиологическим окислением этанола (уксуснокислое брожение).
Основная часть производимой уксусной кислоты расходуется на производство
искусственных волокон на основе целлюлозы (ацетатное волокно).
Эфиры уксусной кислоты применяют в качестве растворителей лаков, красок.
Ученик 3:
Акриловая кислота СН
2
=СНСООН – простейшая ненасыщенная алифатическая
кислота. Соли и эфиры её называются акрилатами. Получают её гидрокарбонилированием
ацетилена или парофазным окислением пропилена над молибденовым или кобальтовым
катализатором через стадию образования акролеина:
СН
2
=СН-СН
3
- СН
2
=СН-СОН - СН
2
=СН-СООН
Акриловая кислота – типичный представитель альфа и бета – ненасыщенных кислот,
связь С=С в молекулах которых находится в сопряжении с карбонильной группой.
Вследствие электроноакцепторного действия карбоксильной группы реакции
электрофильного присоединения к двойной связи акриловой кислоты протекают против
правила Марковникова:
СН
2
=СН-СООН+НBr=BrCH
2
-CH
2
-COOH
Акриловая кислота и её производные склонны к полимеризации, поэтому их хранят с
добавление ингибиторов радикальных процессов, например гидрохинона. Полимеры на
основе акриловой кислоты – полиакриловая кислота, полиакриламид, полиакрилонитрил,
полиметилакрилат, полиметилметакрилат – имеют большое практическое значение.
Ученик 4:
Стеариновая кислота (октадекановая кислота) — одноосновная карбонова кислота
алифатического ряда, соответствующая формуле С
17
Н
35
СООН. Стеариновая кислота была
открыта в свином сале в 1816 году французским химиком Шеврелем.
Химически чистая стеариновая кислота имеет вид бесцветных кристаллов.
Стеариновая кислота нерастворима в воде, но растворима в эфире. Не имеет запаха.
Стеариновая кислота — одна из наиболее распространённых в природе жирных
кислот, входящая в виде глицеридов в состав липидов, прежде всего триглицеридов жиров
животного происхождения.
Синтезируется в организме из пальмитиновой кислоты под действием ферментов —
элонгаз, отвечающих за удлинение алифатической цепи жирных кислот.
Основным промышленным способом получения стеариновой кислоты является
извлечение её из стеарина — продукта гидролиза жиров при производстве мыла. Хотя
стеариновую кислоту можно добывать и из растительных жиров, обычно для её производства
используется жир животных.
Широко используется в косметической промышленности: стеарат натрия является
одним из основных компонентов мыла, сама стеариновая кислота входит в состав многих
косметических средств. Применяется в производстве свечей и как мягчитель в производстве
резины. Стеараты натрия, кальция, свинца используются как компоненты пластичных смазок.
Также стеариновую кислоту примешивают к этиленвинилацетату при производстве
пластиковых тапок.
Ученик 5:
Бензойная кислота С
6
Н
5
СООН – простейшая ароматическая карбоновая кислота. В
свободном виде содержится в различных эфирных маслах и смолах растительного
происхождения. Широко распространена в природе, встречается в ягодах растений семейства
брусничных – клюкве, бруснике, чернике. Соли и эфиры бензойной кислоты называются
бензоатами, эфиры имеют приятный запах и содержатся в гвоздичном, туберозовом и других
эфирных маслах.
В промышленности бензойную кислоту получают окислением толуола кислородом
воздуха в присутствии катализаторов – солей кобальта и марганца или оксида ванадия (5).
Применяют как полупродукт для синтеза лекарственных соединений, душистых
веществ и красителей, а также в качестве консерванта для пищевых продуктов. Бензоат
натрия используется в медицине как отхаркивающее средство.
4. Закрепление изученного материала
Фронтальный опрос обучающихся:
1. Почему среди предельных одноосновных карбоновых кислот нет веществ в
газообразном состоянии?
2. Как изменяются температуры плавления и кипения карбоновых кислот с ростом
углеводородной цепи?
3. Какие свойства являются общими для неорганических и карбоновых кислот?
4. Чем характеризуется высокая реакционная способность предельных карбоновых
кислот?
5. Перечислите реакции карбоновых кислот, идущие с разрывом связи О-Н с
замещением водородного атома.
6. Перечислите реакции карбоновых кислот, идущие с разрывом связи С-О с
замещением ОН группы.
7. Перечислите реакции карбоновых кислот, идущие с разрывом связи С-Н у альфа-С
атома.
8. Назовите общие способы получения карбоновых кислот?
9. Назовите специфические способы получения карбоновых кислот?
5. Контроль усвоения учебного материала
Тестирование.
Тест: Карбоновые кислоты, их строение, классификация, номенклатура, физические,
химические свойства, получение, применение.
1.Высокая температура кипения и хорошая растворимость в воде низших кислот
обусловлена:
1) низкой молекулярной массой; 2) образованием межмолекулярных водородных связей; 3)
изомерией углеродного скелета; 4) образованием внутримолекулярных водородных связей.
Ответ: 2
2. Низшие предельные одноосновные карбоновые кислоты с числом атомов углерода до 4:
1) газообразные вещества;
2) жидкости с характерным запахом;
3) маслянистые жидкости с неприятным запахом;
4) твёрдые вещества.
Ответ: 2
3. Ядовитое вещество с резким запахом, реагирует с основаниями и основными оксидами,
даёт реакцию «серебряного зеркала»:
1) метиловый спирт; 2) метаналь; 3) метановая кислота; 4) этановая кислота.
Ответ: 3
4.Уксусная кислота не взаимодействует:
1) NaHCO
3
; 2) CuО; 3)Са(ОН)
2
; 4) СО
2
.
Ответ: 4
5.Определите вещество в следующей схеме превращений:
этин – Х – этановая кислота
1)ацетат натрия; 2) этаналь; 3) метановая кислота; 4) этановая кислота.
Ответ: 2
После выполнения теста обучающиеся проверяют свои работы по эталонам ответов.
6. Домашнее задание:
Выучить параграф 20 выполнить упражнение 16-17 страница 195.
7. Выводы по теме урока
В конце урока подводится его итог. Оцениваются работы обучающихся.
Скачать материал

Химия - еще материалы к урокам: