Ученики на Учителя.com


Технологическая карта урока "Химические свойства и применение алкенов" 11 класс

ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ КАРТА УРОКА
Предмет: Органическая химия 11 кл.
авторы: Н.С. Новошинская,
И.И. Новошинский
Уровень образования: общеобразовательный
МБОУ СОШ с.Сырское
Липецкий район
Тема урока: «Химические свойства
и применение алкенов»
Тип урока: Урок построен на основе
деятельностного подхода в обучении
(эвристическая деятельность учащихся)
Время проведения: I четверть 2016-2017 уч.года
Участники: ученики - 11 класса МБОУ СОШ с.Сырское;
учитель - Башкин Анатолий Васильевич –
Победитель конкурса лучших учителей РФ
в рамках приоритетного национального
проекта «Образование»
Цель: повторить ранее пройденный материал по теме: «Алкены».
Изучить химические свойства и применение алкенов и получить
качественные знания, необходимые для успешной сдачи ЕГЭ,
Образовательные осуществить повторение ранее изученных вопросов,
задачи: относящихся к классу алкенов: строение, получение,
физические свойства, гомология, изомерия, номенклатура
(«Мозговая атака», т.е. подготовить учащихся,
настроить их на изучение нового).
Изучить химические свойства и применение алкенов, отметить, что алкены
вступают в реакции электрофильного присоединения – Ае по сравнению с
алканами – радиальное замещение SR. Особое внимание уделить фамильным
реакциям (!), привилу Марковникова, а также исключениям из него, реакции
Вагнера (мягкому окислению) и жесткому окислению симметричных и
несимметричных алкенов (!). Постоянно говорить об условиях химических
реакций. Продолжая подготовку учащихся к выполнению заданий ЕГЭ,
обязательно отмечаем, ориентируем в течение урока, как при повторении, так и
при изучении нового материала, какие вопросы относятся к части «А», а какие к
части «В» или «С».
Воспитательные воспитывать интерес к изучению предмета.
задачи: Патриотическое воспитание на примере русских ученых
химиков: Е.Е.Вагнера, А.М.Зайцева, В.В.Марковникова –
научные труды которых позволили понять механизм химической реакции в
зависимости от различных условий их проведения, продвинули органическую
химию к открытию новых веществ, необходимых стране, несуществующих в
природе, тем самым принесли славу своей Родине и процветание.
Экологическое и здоровье-сберегающее воспитание. Здесь необходимо говорить о
применении этилена и получении его производных, действии этих веществ на
природу и человеческий организм, о ПДК при производстве этих веществ и
осторожном обращении с самими веществами (антифризом, спиртом,
взрывчатыми веществами, растворителями, моющими средствами и т.д.).
Развивающие развивать личностные, регулятивные, познавательные,
задачи: коммуникативные универсальные учебные действия
(ФГОС второго поколения), для достижения глубоких,
прочных и качественных знаний – успешности ученика.
Оборудование: компьютер, видеопроектор, диск с заданиями частей «А»,
вопросы для фронтальной работы с классом и ответами на
задания 4-х учащихся у доски, как самостоятельная работа.
Таблицы: 1, 2, 3, 4. Портреты ученых: В.В.Марковникова,
Е.Е.Вагнера, А.М.Зайцева.
Планируемый результат обучения: 94 – 75% хороший.
Тема урока: «Химические свойства и применение алкенов»
Цель: Дать учащимся понятие о химических свойствах и применении алкенов.
. Отметить сходство и различие алканов и алкенов.
Оборудование: Демонстрационный опыт «Обесцвечивание этиленом Br
2
воды
и KMnO
4
– перманганата калия»; р-р KMnO
4
; Br
2
вода;
спиртовка; пробирки; газоотводная трубочка; песок
прокаленный; С
2
H
5
OH спирт этиловый; конц. H
2
SO
4
; Т/Б.
Таблицы:
№1 Нуклеофилы («любитель положительного заряда» - частица имеющая
неподеленную электронную пару, которую она может предоставить на
образование связи: Сl
-
Br
-
, ОН
-
CN
-
, а также молекулы: H
2
O, NH
3
, R-OH,
кратные связи).
№2 Электрофилы («любитель электронов» - частица, имеющая вакантную
(свободную) валентную орбиталь, катионы: H
+
NO
2
+
Cl
+
, а также молекулы:
BF
3
AlCl
3
).
№3
Связь
Тип
гибридизации
Длина связи
Тип связи
Энергия связи
кДж/моль
С – С
SP
3
0,154
352
С = С
SP
2
0,134
+ П
587
П
(587-352) = 235
№4
Н
+
Mn
2+
б/ц или слабо розовый
MnO
4
-
H
2
O
KMnO
4
MnO
2
бурый
ок-ль OH
-
MnO
4
2-
зеленый
Портреты:
В.В. Марковникова – русский химик-органик (1837-1904), Е.Е. Вагнера.
Содержание учебного материала,
деятельность учителя
Деятельность
обучающихся
ФОУД
Формирование
УУД
Введение:
В 1860г. Беккером впервые был получен газ
этилен при нагревании смеси серной кислоты и
винного спирта. В настоящее время из него
получают различные жидкие и твердые
вещества с разнообразными удивительными
свойствами, без которых человек не может
обойтись.
Приложение1. Рис.11, стр.79 «Применение
этилена и его производных».
Предлагаю сформулировать тему урока.
Зачитывают
информацию к
размышлению
(см.прил.1). В ходе
обсуждения и
рассматривая
рис.11
«Применение
этилена и его
производных»
приходят к выводу,
чтобы получить
производные
этилена: спирт,
полиэтилен,
растворители и
т.д., необходимо
изучить
взаимодействие
этилена с другими
веществами, т.е.
химические
свойства этилена.
Учащиеся в
тетрадь
записывают тему
урока:
«Химические
свойства и
применение
алкенов»
Регулятивные
УУД
целеполагание
Строение алкенов.
- общая формула алкенов…..
- в списке веществ к алкенам относятся: CH
4
,
С
2
H
4
, С
4
H
8
, С
5
H
12
, С
3
H
6
, С
3
H
4
, С
3
H
8
, С
6
H
12
, С
2
H
6
.
- двойная связь образована…..
- сигма связь – это …..
- пи связь – это …..
- длина двойной связи …..
- гибридизация атомов углерода при двойной
связи …..
- угол между SP
2
гибридными облаками …..
- одинаковая ли прочность сигма и пи связей….
----------------------------------------------------------
А-1 расстояние между ядрами атомов в молекуле
этилена
а) 0,154нм б) 0,140нм в) 0,120нм г) 0,134нм
А-2 число сигма и пи связей в молекуле этилена
а) 2 б) 5 в) 7 г) 6
А-3 все атомы углерода имеют валентность IV, а
фронтальная
работа класса
по строению
алкенов
устный опрос
---------------------
Каждое
задание
«А» - 1 балл.
Письменно
Индивидуально
Отмечают (v)
правильный
Регулятивные
УУД
оценка -
осознание
учащимися
того, что уже
усвоено,
оценивание
качества и
уровня
усвоения
Коммуникативн
ые УУД
* учебное
сотрудничество
с учителем и
сверстниками
степень окисления -2 в молекуле:
а) СО
2
б) С
3
Н
6
в) С
2
Н
4
г) С
3
Н
8
А-4 какое вещество более химически активно?
Н Н Н Н
Н − С − С − Н или С = С
Н Н Н Н
(см.табл.3)
А-5 молекулы алканов, алкенов
а) полярны б) неполярны
А-6 алканы, алкены хорошо растворимы
а) в органических растворителях б) в воде
А-7 tкип С
2
Н
6
= -89
0
С, tкип С
2
Н
4
= -103
0
С
а) размер молекулы С
2
Н
6
больше С
2
Н
4
б) размер молекулы С
2
Н
6
меньше С
2
Н
4
А-8 установите соответствие между УВ и
агрегатным состоянием
а) С
2
Н
4
1) газ
б) С
18
Н
36
2) твердое
в) С
5
Н
10
3) жидкое
г) С
4
Н
8
А-9 определите степень окисления ат.«С» в
соединениях:
1) СН
2
=
СН
2
; 2) СН
2
= СН
- СН
3
; 3) СО
2
;
О
4) СН
3
– С 5) СН
2
– СН
2
ОН ОН ОН
А-10 закончите уравнения реакцией
получения алкенов
(1) С
8
Н
18
>tC, крекинг
(2) СН
3
-СН
2
-СН
3
tC, Cr2О3
(3) СН
3
-СН
2
-CH-СН
3
t>140C, Н2SO4 (конц.)
ОН
(4) СН
3
-СН
2
-CH-СН
3
+ КОН спирт
tC
Br
(5) Н
3
С-СН
2
-CH
2
+ Zn
tC
Br Br
----------------------------------------------------------
I. Какой простейший алкен имеет изомер
а) бутен-2 б) пропен в) этилен
г) 2-метил пропен, напишите их.
II. Установите соответствие между
соединением и типом гибридизации
а) СН
3
-СН
3
1) SP
3
б) СН
2
=СН
2
2) SP
2
в) СН
3
-СН
2
-СН
3
3) SP
2
, SP
3
ответ
На столах карты
многокомпонент
ных заданий А
---------------------
Работа
учащихся
у доски
(4 ученика)
по карточкам
* инициативное
сотрудничество
в поиске и
сборе
информации
Познавательные
УУД
* умение
структурировать
знания
г) СН
2
=СН-СН
3
III. Назовите все вещества и выпишите
Формулы: а) гомологи, б) изомеры.
(1) СН
3
-СН
2
-CH
2
-СН=CH
2
(2) СН
3
-СН=CH-CH
3
(3) СН
2
=СН-CH-CH
3
CH
3
(4) СН
2
=СН-CH
3
(5) СН
3
-СН=CH-СН
2
-CH
3
(6) СН
3
-С=CH-CH
3
CH
3
IV. Цис-транс изомеры имеются у вещества:
а) СН
3
-СН=СН
2
в) BrHC=CBr
2
б) С
2
Н
5
-СН=СН
2
г) BrHC=CHBr
Напишите формулы этих изомеров.
Для достижения цели работы мы вспомнили
«Что знаем?» по этому вопросу и полностью
настроены на сегодняшнюю тему. Итак,
строение предельных УВ и непредельных, как
мы выяснили различно. Будут ли
непредельные УВ в хим.реакциях так же
замещать атом «Н» на другие частицы, или у
них все будет по другому? Что является
реакционным центром в молекуле алкена? Нам
необходимо выяснить, как происходит
присоединение простых и сложных веществ к
несимметричным и симметричным молекулам
алкенов.
Таблица №1, №2, №3 (или спроецирован текст
таблицы на экран).
Что хотим узнать? Предлагаю сформулировать
цель исходя из проблемы.
Качественная реакция на алкены
СН
2
=СН
2
+Br
2
СН
2
-СН
2
этен водный
Br Br 1,2-дибром этан
Гидрирование
СН
2
=СН
2
+H
2
tC, р, Ni
СН
3
-СН
3
при более высоких t
0
C дегидрирование
СН
2
= СН
2
tC, р, Ni
СН СН + Н
2
Реакция полимеризация
n СН
2
= СН
2
tC, р, кат
(- СН
2
- CН
2
-
) n
этилен полиэтилен
мономер полимер
Правило Марковникова: Х СН=СН
2
+J
Работа
учащихся
у доски
Задания
предварительно
записаны
Учащиеся
формулируют
цель урока:
Как будет
реагировать
этилен?
- с простыми и
сложными
веществами;
- в реакции
замещения или
присоединения;
- трудно или
легко; - способен
ли этилен к
реакции
окисления.
Цель записываем
в тетрадь.
Учащиеся
отвечают, что
связь «Пи» менее
прочная, значит
она будет
разрываться и
будут протекать
реакции
присоединения
по месту ее
разрыва, а не
замещения, так
как это
энергетически
выгодно.
Могут протекать
и реакции
замещения, но
Познавательные
УУД
* выделение
познавательной
цели
Осмысление
а) постановка
учебной
задачи, цели
б) открытие
нового знания
Цель:
1) изучить
новый материал;
2) предложить
свой вариант
решения
проблемы;
3) формировать
умения кратко
сжато излагать
изученный
материал,
развивать
умение слушать
и
воспринимать
чужую
информацию;
4) составление
алгоритма
Цель:
формировать
умения
сравнивать,
анализировать,
обобщать
изученный
СН
3
СН=СН
2
+ HBr СН
3
-СН-СН
3
+J Br
определение 2-бромпропан
правила Марковникова
Атом водорода присоединяется к более
гидрированному, а атом галогена – к менее
гидрированному атому углерода при
двойной связи.
Отклонения от правила Марковникова
Х СН=СН
2
Н
2
O
2
пероксидный
эффект
-J -F
-CN
! Свободно- -N = O
радикальный O
механизм -C = O
OH
3 2 1 1 2 3
F
3
C CH=СН
2
+HCl CF
3
-СН
2
-СН
2
Cl
-J
1,1,1,-трифтор-3-хлорпропан
3,3,3,-трифторпропен
Н Cl
СН
3
-С = С + HCl СН
3
-С- СН
3
:Cl: Н Cl
Реакция идет по правилу Марковникова.
Здесь мезомерный эффект сильнее чем
индуктивный. При удалении галогена от
двойной связи мезомерный эффект исчезает.
Горение С
2
Н
4
+3О
2
tC
2СО
2
+2Н
2
О
Окисление 2СН
2
= СН
2
+О
2
Аg 300C
2СH
2
-СН
2
Мягкое окисление Н
2
О нейтр. среда, О
окислитель КMnO
4
р-я Вагнера
Разрыв только «Пи» связи
3СН
2
=СН
2
+2КMnO
4
+4Н
2
О 3СН
2
-СН
2
+ 2MnO
2
+2КОН
ОН ОН
3 2С
-2
-2е-
2С
-1
окисление, в-ль
2 Mn
+7 +3е-
Mn
+4
в-е, окислитель
Жесткое окисление КMnO
4
в кислой среде.
при высоких t
С.
Реакционным
центром в
молекуле алкена
является П-связь
см.табл.№3
Учащиеся
записывают
что узнали
Вывод:
Что узнали:
- алкены УВ
более активны,
чем алканы;
- реакционный
центр у алкенов –
двойная связь
(п-связь);
- для алкенов
характерны
реакции
присоединения,
полимеризации,
для алканов
замещения;
- мягкое и
жесткое
окисление
алкенов,
каталитическое-
(Ag);
- фамильные
реакции
Марковникова
В.В.,
Вагнера Е.Е.
материал
Логические УУД
* анализ
хим.реакций
для алкенов
с целью
выделения
существенных
признаков
* выбор
критериев
для сравнения
с алканами
Разрыв полностью «Пи» и сигма связи.
а) 5СН
3
-СH = CH- СН
3
+8КMnO
4
+12H
2
SO
4
t
C
10CH
3
COOH+4K
2
SO
4
+8MnSO
4
+12H
2
O
2С
-1
-8е-
2С
+3
5 окисление, в-ль
Mn
+7 +5е-
Mn
+2
8 в-е, окислитель
б) СH
2
= CH-СН
3
+2КMnO
4
+3H
2
SO
4
t
C
СО
2
+CH
3
COOH+K
2
SO
4
+2MnSO
4
+4H
2
O
(концевая двойная связь)
С
-2
-6е-
С
+4
5 1 ок-е; в-ль
С
-1
-4е-
С
+3
10 2 в-е; ок-ль
Мn
+7
+5е-
Mn
+2
Приложение 3.
(1) СН
2
= СН
2
+H
2
tC, р, Ni
СН
3
= СН
3
(2) СН
2
= СН
2
+H
2
tC, р, Ni
СН
3
– СН
3
(3) СН
2
= СН-CH
3
+HCl
CH
3
-CH-CH
3
Cl
(4) СН
2
= СН-CH
3
+HCl
CH
2
-CH
2
-CH
3
Cl
Схемы:
+
(5) СН
2
= СН-CH
2
-СН
3
+О
Н KMnO
4,
tC
O O
H-C + CH
3
– CH
2
- C
OH OH
(6) СН
2
= СН-CH
2
-СН
3
+О
Н KMnO
4,
tC
O
CO
2
+CH
3
- CH
2
- C
OH
(7) СН
2
= СН
2
+ Br
2
CH
2
- CH
2
Br Br
Br
(8) СН
2
= СН
2
+ Br
2
CH
3
- CH
Br
Верные утверждения отмечают галочкой (v).
Проанализировав тест на следующем уроке
можно ликвидировать пробелы в знаниях.
(приложение 2.)
Индивидуальная
работа
Регулятивные
УУД
* оценка
учащимися
того, что уже
усвоено и что
еще подлежит
усвоению,
оценивание
качества
и уровня
усвоения.
§12 стр.67 - 76
Задания 1, 2, 3, 4, 5.
Составить ОВР, уравнять:
1) СН
3
– СН = СН – СН
3
+ КMnO
4
+ H
2
SO
4
2) СН
3
– СН = СН – СН
3
+ КMnO
4
+ H
2
O
Учитель оценивает
деятельность учащихся на уроке.
Ученики
высказывают
свое мнение
об уроке,
пожелания,
задают
вопросы.
Скачать материал

Химия - еще материалы к урокам: