Презентация "Карбоновые кислоты"

• Карбоновые кислоты

• Карбоновые кислоты - органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН, соединённых с углеводородным радикалом.

• Карбоксильная группа содержит две функциональные группы - и, непосредственно связанные друг с другом:
•                            

• R

• C

• O

• O

• H

• карбонил >С=О

• гидроксил OH

Строение молекулы ПООК Модели молекул

• Уксусная кислота

• Муравьиная кислота

• Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или
• тривиальные названия, связанные главным образом с
• источником их получения.

• Карбоновые кислоты в природе

• Изомерия карбоновых кислот

Изомерия карбоновых кислот

• Межклассовая изомерия со сложными эфирами:
• CH3-CH2-CH2-COOH – пропановая кислота
• CH3-CH2-COOCH3 – метиловый эфир уксусной кислоты (метилацетат)

• ПОЛУЧЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

1. Окисление непредельных углеводородов подкисленным раствором перманганата калия или дихромата калия:

• 5СHR=CHR + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 10RCOOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.

2. Окисление спиртов подкисленным раствором перманганата или дихромата калия:

• 3С2Н5ОН + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3СН3СООН + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O.

3. Окисление альдегидов мягкими окислителями:

• R-CHO + Ag2O = R-COOH + 2Ag¯;
• R-CHO + 2Cu(OH)2 = R-COOH + Cu2O¯ + 2H2O.

4. При окислении аренов перманганатом или дихроматом калия образуется бензойная кислота:

• 5С6Н5-СН2-СН3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 5С6Н5COOH + 5СО2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 22H2O.

Специфические способы получения уксусной кислоты:

• Ферментативное окисление водных растворов этилового спирта:
• CH3CH2OH + O2 = CH3COOH + H2O
• Каталитическое окисление бутана кислородом воздуха (в промышленности):
• 2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O

Специфические способы получения муравьиной кислоты:

• Взаимодействие гидроксида натрия и монооксида углерода при нагревании и повышенном давлении (в промышленности):
• NaOH + CO =  HCOONa  HCOOH.

Физические свойства

• С1- С3 жидкости с характерным резким запахом
• С4- С9 вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом
• С С10 твердые нерастворимые вещества
• Карбоновые кислоты имеют аномально высокие температуры кипения из-за наличия межмолекулярных водородных связей и существуют в основном в виде димеров .
• С ростом относительной молекулярной массы температура кипения предельных одноосновных кислот увеличивается

• Межмолекулярная водородная связь

• Физические свойства

• Tкип, С

• 50

• 100

• 150

• 200

• 250

• С1 С2 С3 С4С5 С6 С16 С18

Химические свойства ПОКК

• 1. Карбоновые кислоты- слабые электролиты, в водном растворе диссоциируют:
• R–COOH     R–COO- + H+
• 2. Взаимодействие с металлами:
• 2СH3COOH + Mg → (CH3COO)2Mg + H2
• 3. Взаимодействие с основными оксидами: 2СH3COOH + СaO → (CH3COO)2Ca + H2O
• 4. Взаимодействие с основаниями:
• H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

5. Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот:

• 5. Взаимодействие с солями более слабых и летучих кислот:
• 2СH3CH2COOH + Na2CO3 → 2CH3CH2COONa + H2O + CO2
• 6. Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):
• CH3COOH+ C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
• 7. Взаимодействие с галогенами:
• CH3COOH + Cl2 → ClCH2COOH + HCl
• 8. Раствор муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот дает реакцию «серебряного зеркала»
• HCOOH + Ag2O → CO2+ H2O

9. Декарбоксилирование - удаление карбоксильной группы.

• При нагревании с твердыми щелочами соли карбоновых кислот дают алкан с числом атомов углерода на единицу меньше, а карбоксильная группа удаляется в виде карбоната:
• RCOONaтв + NaOHтв = RH + Na2CO3.

• Твердые соли карбоновых кислот со щелочноземельными металлами при нагревании дают кетон и карбонат:
• (СН3СОО)2Са = СН3-СО-СН3 + СаСО3.

• Cl

• Cl

• Cl

• 2

• Кроме реакции этерификации, для карбоновых кислот существует реакция замещения галогенами атомов водорода в радикале. Замещение протекает при 2-м атоме углерода и происходит на катализаторе.
• Данная реакция является промежуточной для получения аминокислот.

• 11

12. Получение хлорангидридов:

• 3 R-COOH + PCl3 → 3 R-COCl + H3PO3
• R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl3 + HCl
• R-COOH + COCl2 → R-COCl + CO2↑ + HCl↑

13. Получение ангидридов КК: Применение ПОКК

• Муравьиная кислота – в медицине, в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.
• Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров).
• Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов.
• Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).
•   Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислоты C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.