Конспект урока "Аминокислоты"
1
Аминокислоты
Аминокислоты содержат в молекуле аминогруппу –NH
2
и карбоксильную
группу –СООН.
СН
3
СНСООН
NH
2
СН
2
СН
2
СН
2
СООН
NH
2
Способы получения
1. Из галогензамещенных кислот
СН
3
СН СООН + 2NH
3
СН
3
СН СООН + NH
4
Br
Br NH
2
Наиболее доступно получение -аминокислот этим способом.
2. Из альдегидов (также получают -аминокислоты)
О O
// NH
3,
HCN 2H
2
O, H
+
//
СН
3
С СН
3
СНСN СН
3
СНС
\ -H
2
O -NH
3
\
H NH
2
NH
2
OH
3. Из непредельных кислот (-аминокислоты)
Аминокислоты
алифатические
ароматические
2-аминопропановая кислота
(
-аланин)
4-аминобутановая кислота
(
-аминомасляная)
СООН
NH
2
/
СООН
\
NH
2
СООН
NH
2
бензойная кислота
о-амино
м-амино
п-амино
2-аминопропановая кислота
ацетальдегид
2-аминопропанонитрил
2-аминопропановая кислота
2
NH
3
СН
2
=СНСООН СН
2
СН
2
СООН
NH
2
4. Из нитросоединений (получение ароматических аминокислот реакция Зинина)
[H
2
]
-H
2
O
Физические свойства
Аминокислоты – белые твердые кристаллические вещества, сладковатые на
вкус, хорошо растворимы в воде. Образуются при гидролизе белков под
действием ферментов.
Химические свойства
1. Образование внутренних солей
О О
// //
СН
2
С СН
2
С
\ \
NH
2
OH NH
3
+
O
Молекулы аминокислот имеют нейтральную реакцию среды и амфотерные
свойства.
2. Образование солей
O O
// //
NH
2
CH
2
C + HCl [NH
+
3
CH
2
C ]Cl
+
\ \
OH OH
O O
// //
NH
2
CH
2
C + NaOH NH
2
CH
2
C + H
2
O
\ \
OH ONa
акриловая кислота
-аланин
СООН
NH
2
п-нитробензойная
кислота
п-аминобензойная
кислота
биполярный ион
глицин
гидрохлорид глицина
аминоацетат Na
СООН
NО
2
3
3. Реакция выделения воды (поликонденсация -аминокислот).
+ + +… nН
2
О
+
Образуется полипептид, пептидной связью связаны остатки аминокислот в
молекулах белка.
4. Действие азотистой кислоты
+ HONO + N
2
+ H
2
O
Эта реакция лежит в основе качественного определения аминокислот, при
котором в специальных приборах определяется объем N
2
(метод Ван-Слайка).
5. Реакция декарбоксилирования (в организме под действием ферментов).
NH
2
CH
2
COOH CO
2
+ NH
2
CH
3
Отдельные представители
Глицин (гликол) NH
2
CH
2
COOH получается путем кислотного
гидролиза животного клея, широко распространен в природе.
-аланин (2-аминопропановая кислота) содержится в белках шелка.
-аланин – был обнаружен в мышцах в виде дипептида.
-аминомасляная (4-аминобутановая) кислота NH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
В медицине под названием аминалон применяется при психических
заболеваниях. На его основе создан ряд новых ноотропных средств (пирацетам).
О
//
NH
2
CH
2
C
\
ОН
О
//
НNCH
2
C
\
Н ОН
О
//
НNCH
2
C
\
Н ОН
О
NH
2
CH
2
C N
H
О
CH
2
C N
H
О
CH
2
C ….
пентидные связи
О
//
CH
2
C
\
NH
2
ОН
О
//
CH
2
C
\
OH ОН
СН
2
СН
2
СН
2
С =О
\ /
N O
//
H
2
C C
\
NH
2
пирацетам
(неотропил)
4
G- аминогексановая кислота (-амино-капроновая кислота). В медицине
используется как кровеостанавливающее средство, а так же для получения
капрона.
Глутаминовая кислота (двухосновная) НООС CH
2
CH
2
CHCOOH
NH
2
Натриевая соль глутаминовой кислоты обладает вкусом мяса, мясного
бульона и применяется в производстве бульонных кубиков приправ.
о-аминобензойная кислота (антраниловая кислота) имеет важное значение
в производстве красителей (синий индиго).
n-аминобензойная кислота является витамином группы В, а так же
исходное вещество для синтеза анестезирующих препаратов (анестезин,
новокаин).
n-аминосалициловая кислота – применяется в
качестве противотуберкулезного средства.
http://videouroki.net/filecom.php?fileid=98732711
О
//
С
СС
2
Н
5
NO
2
Применяется при лечении психических
заболеваний.
О
// C
2
H
5
С /
ОСН
2
СН
2
N
\
C
2
H
5
новокаин
(диэтиламиноэтиловый эфир n-аминобензойной
кислоты)
NO
2
анестезин
(этиловый эфир n-аминобензойной
кислоты)
СООН
ОН
/
NН
2
