Ученики на Учителя.com


Разработка урока "Фенол" 10 класс

1
Номинация для педагогов:
Разработка урока
Николаева Елена Петровна
«Фенол»
10 класс
2
Тема урока: «Фенол»
План урока:
1. Строение фенола.
2. Физические свойства.
3. Химические свойства.
4. Применение фенола.
5. Способы получения.
6. Биологическое воздействие.
Урок по теме: «ФЕНОЛ »
Данный урок проводится по учебнику под редакцией О. С. Габриелян «Химия» в
10 классе в разделе: «Спирты и фенолы». Урок проводится с использованием
традиционных методов обучения, а также современных мультимедийных форм
обучения. Это позволяет более наглядно и доходчивее излагать материал;
провести быструю оценку усвоения учащимися изученного на уроке (тест).
Использование современных аудио/видео способов обучения расширяют
возможности более прочного и осознанного усвоения учебного материала
учащимися.
Образовательные задачи:
А) изучить состав, строение, свойства фенола и его соединений
Б) на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях
строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость
взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства
В) познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и
некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы
Г) рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их
биологическую роль
Развивающие задачи:
А) совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на
основе его строения;
Б) продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы по
3
химическим уравнениям.
Воспитательные задачи:
А) продолжить формирование химической картины мира через химическую
картину природы (познаваемость, управление химическими процессами);
Б) расширить представление учащихся о влиянии фенолсодержащих
промышленных отходов и строительных материалов на окружающую среду и
здоровье человека;
В) рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм
человека (положительную и отрицательную);
Тип урока: урок - изучения новых знаний.
Методы обучения: словесный, наглядный
Средства обучения: Компьютер, проектор, опорные конспекты.
План урока
1.Организационный момент
2.Актуализация знаний
3.Изучение новых знаний
4.Закрепление. Тест.
ПЛАН
1. Формула.
2. Физические свойства.
3. Химические свойства.
А) Кислотные свойства фенола: - диссоциация фенола в воде;
- взаимодействие со щелочами.
- взаимодействие с металлическим натрием;
Б) Ароматические свойства фенола: - галогенирование фенола;
- нитрование фенола.
В) Реакция поликонденсации.
4. Применение фенола.
5. Способы получения.
6. Биологическое воздействие.
4
1. Работа у доски (соответствие) – 5 мин.
2. Изучение нового материала – 20 мин
3. Тест – 10 мин.
4. Итог урока – 5 мин.
Учитель: Здравствуйте, ребята!
Сегодня у нас необычный урок. Настройтесь на волну успеха и у нас с вами всё
получится.
Ребята, скажите, пожалуйста, с чем мы знакомились на уроках химии?
Ученик: Мы знакомились с органическими веществами различных классов.
Учитель:
Вспомните эти классы органических веществ и установите соответствие между
изученными классами органических веществ и отличительными
характеристиками данных классов веществ: (у доски на магнитах)
Приложение 1. Основные классы углеводородов (учебник)
Алканы С
n
Н
2n
+2
Все связи С – С одинарные СН
3
- СН
3
Этан
Алкены С
n
Н
2n
Одна двойная связь Этен (этилен)
Алкадиены С
n
Н
2n- 2
Две двойные связи Бутадиен
Алкины С
n
Н
2n- 2
Одна тройная связь Этин (ацетилен)
Арены С
n
Н
2n- 6
Ароматическая связь (бензольное кольцо) Бензол
Спирты С
n
Н
2n
+1
ОН -ОН гидроксильная группа СН
3
-СН
2
-ОН Этанол
Учитель: А что у нас осталось без определения?
Фенол С
6
Н
5
ОН -ОН гидроксильная группа С
6
Н
5
- фенил
А почему в такой последовательности распределили классы?
Ученик: Из первого класса алканов предельных углеводородов мы получали
следующий класс веществ.
Учитель: Что вы можете сказать о данной формуле?
Ученик: В данной формуле присутствует гидроксильная группа-ОН как у класса
спиртов.
Учитель: Как вы думаете: какая тема нашего урока? Какую задачу нам предстоит
5
решить на уроке?
Ученик: Изучить свойства данного вещества и определить к какому классу
веществ относится фенол.
Учитель: Сегодня на уроке мы познакомимся с новым органическим веществом.
Запишите в тетрадь: тема урока ФЕНОЛ. Как вы считаете какие вопросы мы
должны рассмотреть? Какой план урока?
Работать на уроке будем по плану:
1.Строение Фенола.
2. Физические свойства.
3. Химические свойства.
4. Применение фенола.
5. Способы получения.
6. Биологическое воздействие.
Пожалуйста, фиксируйте записи в тетрадь.
1. Строение Фенола.
Функциональная гидроксильная группа присуща не только спиртам, но и другому
классу органических соединений, которые называют фенолами.
У веществ этого класса гидроксил связан не с алкильным радикалом, а с фенилом,
т.е. ароматическим радикалом. (Правило записать).
Фенолы – это органические соединения, в молекулах которых радикал фенил
связан с одной или несколькими гидроксильными группами.
Простейший представитель этого класса органических соединений является
фенол – С
6
Н
5
ОН.
2. Классификация и изомерия
• классификация и изомерия фенолов в зависимости от числа ОН-групп
различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы)
и многоатомные.
Фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения
гидроксигруппы).
3. Номенклатура
6
4. Способы получения.
Учитель: Назовите пожалуйста основные источники промышленного получения
фенола.
Ученик: Одним из основных источников для промышленного получения фенола
является каменный уголь.
Сообщение учащихся:
Каменный уголь представляет собой окаменелые останки доисторических
растений. Наряду с природным газом и нефтью, он является важнейшим
сырьевым источником химических веществ. Запасы каменного угля на планете
значительно превышают запасы газа и нефти (рис.51), поэтому химическое
производство, основанное на переработке угля (коксохимическое производство),
имеет большое будущее.
Коксохимическое производство (рис.52) основано на нагревании каменного угля в
специальных установках, называемых коксовыми батареями, без доступа
воздуха. В результате коксования, которое проводят при температуре около
1000
о
С, получают:
-коксовый газ, состоящий преимущественно из метана;
-каменноугольную смолу, содержащую несколько сотен различных органических
соединений, в том числе бензол, фенол;
-аммиачную воду, содержащую аммиак, фенол и другие вещества;
-кокс – твёрдый остаток коксования, практически чистый углерод, используемый
в производстве чугуна.
2. Физические свойства фенола
Сообщение учащихся: Опишите Физические свойства фенола
• Физические свойства фенола
Фенол представляет собой белые игольчатые кристаллы с характерным запахом,
быстро розовеющие на воздухе в результате окисления. Он малорастворим в
холодной воде, но неограниченно – в горячей. В медицине до сих пор используют
исторически сложившееся название этого вещества – карболовая кислота.
3. Химические свойства.
7
Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на
атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию
водородных связей.
Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43)
и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды
способствует растворимости гидроксисоединений в воде.
Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного
радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол,
этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в
любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.
• Строение молекулы фенола
• неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти
электронным облаком бензольного кольца, из–за чего связь О – Н еще сильнее
поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.
• В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака,
электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более
реакционноспособными связи С - Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного
кольца.
Учитель: Подумайте, чем будут обусловлены химические свойства фенола?
Ученик:
Химические свойства фенола обусловлены сочетанием двух фрагментов в
составе его молекулы:
- ароматического углеводородного радикала фенила и
- гидроксильной группы.
Свойства фенола являются яркой иллюстрацией положения теории строения
органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах.
Влияние фенила на гидроксил заключается в том, что он ещё более поляризует
ковалентную связь между атомами кислорода и водорода в гидроксиле, делая тем
самым атом водорода Н более подвижным по сравнению со спиртами, что
обусловливает тем самым кислотные свойства фенола (отсюда и название –
8
карболовая кислота слабая): С
6
Н
5
–
О→Н.
А) Кислотные свойства фенола
- Диссоциация в воде
- 1) В отличие от спиртов, фенол вступает в реакцию нейтрализации со
щелочами: С
6
Н
5
ОН + NaOH → С
6
Н
5
ОNa + Н
2
О
Фенол фенолят натрия
2) фенолят натрия может быть получен и при взаимодействии фенола с
металлическим натрием:
2С
6
Н
5
ОН + 2Na → 2С
6
Н
5
ОNa + Н
2
Фенол фенолят натрия
Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С
2
Н
5
ОН.
Фенол – слабая кислота (карболовая).
Б) Ароматические свойства фенола
- Нитрование фенола
3) Влияние гидроксила на фенил состоит в том, что он делает атомы водорода в
положениях 2, 4 и 6 более подвижными, и потому фенол, в отличие от бензола,
взаимодействует с азотной кислотой не по одному, а сразу по трём положениям,
образуя 2,4,6 – тринитрофенол, известный под названием пикриновая кислота
(сильное взрывчатое вещество):
С
6
Н
5
ОН + 3НNО
3
С
6
Н
5
ОН(NО
3
)
3
+ 3Н
2
О
Фенол 2,4,6 – тринитрофенол
- Галогенирование фенола
4) При взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок
2,4,6-трибромфенол:
С
6
Н
5
ОН + 3Вr
2
С
6
Н
5
ОНBr
3
+ 3НBr
Фенол 2,4,6 – трибромфенол
Эта реакция служит для качественного обнаружения фенола.
• в) Качественная реакция на фенолы
С
6
Н
5
ОН + FeCl
3
—> фиолетовое окрашивание
Учитель: Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно
9
сделать?
Ученик: Фенильная группа С
6
Н
5
- – и гидроксил – -ОН взаимно влияют друг на
друга.
В) Реакция поликонденсации
Из-за подвижности атомов водорода в положениях 2 и 6 фенол способен вступать
в реакцию поликонденсации с формальдегидом с образованием
фенолформальдегидной смолы, которая является основой для производства
ценнейшей фенолформальдегидной пластмассы.
Учитель:
Можете ли вы привести примеры практического применения фенола?
Сообщение ученика:
- Фенолформальдегидную смолу широко используют для производства древесно-
стружечных плит, фанеры, электротехнических приборов, бытовых предметов.
Мебель, изготовленная из древесно-стружечных материалов, выделяет в
атмосферу квартир и домов немалое количество фенола, который очень вреден
для здоровья, поэтому комнаты с такой мебелью надо проветривать, а лучше –
дать отстояться новой мебели в нежилом помещении с открытым окном.
• Физиологическое действие фенола и его применение
Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он
всасывается через кожу и вызывает отравление. Раствор фенола используют в
качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные
фенолы – пирокатехин, резорцин, а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол)
применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества),
вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и
резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической
химии.
В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их
различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными
соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов –
фенолоальдегидных смол, полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов
10
получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол,
фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы
для полимеров и средства защиты растений.
6. Применение
Фенол находит широкое применение в различных отраслях промышленности
- рис. 53 (учебник).
7. Биологическое воздействие
Биологическая роль соединений фенола:
Положительная
• лекарственные препараты (пурген, парацетамол)
• антисептики (3-5 % раствор – карболовая кислота)
• эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными
свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление:
- анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в
гвоздике, базилике
• Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)
Отрицательная (токсическое действие)
• фенолформальдегидные смолы
• пестициды, гербициды, инсектициды
• загрязнение вод фенольными отходами.
Учитель:
Следующий этап: тестовая работа - закрепление знаний
(на столах у учащихся - Тест)
Учитель: Обратите внимание на тестовое задание. Что вы заметили?
Ученик: Тестовое задание по теме «Спирты».
Учитель: Обратите внимание
9 вопрос: Задание из ЕГЭ части А это задание на «3»
10 вопрос: Задание из ЕГЭ части В более расширенный ответ – несколько ответов
Тест
1. Вещество, формула которого СН
3
СН
2
ОН, относится к
11
а) одноатомным спиртам б) фенолам в) альдегидам г) многоатомным
спиртам.
2. Гомологами являются
а) метанол и глицерин б) метанол и бутанол-1
в) уксусный альдегид и ацетон г) фенол и этанол.
3. Изомерами являются
а) метанол и этанол б) фенол и гексанол-1
в) ацетон и уксусный альдегид г) бутанол и 2-метилпропанол-2.
4. Водородная связь отсутствует между молекулами
а) одноатомных спиртов б) альдегидов в) гликолей г) трехатомных
спиртов.
5. Реакцией Кучерова можно получить:
а) этаналь б) этанол в) глицерин г) фенол.
6. Реакцию «серебряного зеркала» дает:
а) этанол б) этандиол-1,2 в) пропантриол-1,2,3 г) глюкоза.
7. Образование белого осадка с бромной водой является качественной
реакцией на
а) фенол б) глицерин в) метанол г) этиленгликоль.
8. Образование ярко- синего комплексного соединения с гидроксидом
меди (II) является качественной реакций на
а) альдегиды б) многоатомные спирты в) фенолы г) кетоны.
9. Часть А
Что общего в строении молекул одноатомных и многоатомных спиртов?
10. Часть В Для этилового спирта характерны:
А) хорошая растворимость в воде
Б) наличие - связи в молекуле
В) пагубное действие на организм человека
Г) горение на воздухе
Д) реакция гидрирования
Е) реакция полимеризации.
12
(Проверка ответов Теста – КЛЮЧ на доске.)
КЛЮЧ 1- а; 2 – б; 3 – г; 4 – б; 5 – а; 6 – г; 7 – а; 8 – б.
Часть А - -ОН функциональная группа
Часть В – А, В, Г.
Учитель:
Домашнее задание: § 12, упр. 1,4,5, (Приложение 9).
Итог урока:
- Хорошо работали на уроке.
- Поставьте себе оценки за самостоятельную работу, и ту оценку за работу на
уроке, которую, как вы считаете, заслужили.
Скачать материал

Химия - еще материалы к урокам: