Конспект урока "Алкадиены. Получение, изомерия, свойства. Каучук" 10 класс

Конспект урока химии для 10 класса
по теме «Алкадиены. Получение, изомерия, свойства. Каучук».
Ольга Сергеевна Храбалова, учитель химии МБОУ СШ №7 им. А.П. Гайдара (г.Арзамас)
УМК по химии для 10 класса О.С. Габриеляна
Тема урока: Алкадиены. Получение, изомерия, свойства. Природный каучук.
Тип урока: изучение нового материала
Цель урока: систематизировать и конкретизировать знания учащихся о непредельных
углеводородах на примере алкадиенов.
Задачи:
Образовательные:
- ознакомить с физическими свойствами и основными способами получения алкадиенов;
- изучить химические свойства алкадиенов: реакции присоединения и полимеризации;
- ознакомить учащихся с натуральным и синтетическим каучуком, резиной;
Развивающие:
- способствовать развитию внимательности, усидчивости, дисциплины;
- развивать самостоятельность и волю учащихся , используя поощрение настойчивости при
решении задач, устранении опеки при оказании помощи;
- развивать познавательный интерес используя данные о применении алкадиенов;
Воспитательные:
- продолжить формирование локальной химической картины мира;
- содействовать в ходе урока формированию следующих мировоззренческих идей:
а) обусловленность развития химической науки потребностями производства, жизни и быта ;
б) истинность научных знаний и законов природы;
- обеспечить нравственно эстетическое воспитание.
Форма организации занятия: беседа с элементами рассказа.
Оборудование: мультимедиа презентация
Форма организации работы в классе: фронтальная.
Использованные источники:
1. Поурочные разработки по химии к учебным комплектам О. С. Габриелян и др., Г. Е.
Рудзитиса и Ф. Г. Фельдмана, Л.С. Гузея и др.:10 (11)класс.- М.: ВАКО,2008г.
2. Химия. Пособие для 8-11 классов средней школы. Н.Е. Кузьменко, В.В. Еремин .-2-е изд.,
стереотип.- М.: Экзамен,2002г.
3. Химия. 10 класс. Базовый уровень: учеб. Для общеобразоват. учреждений/О. С.
Габриелян.- 3-е изд., перераб. - М.: Дрофа, 2007г.
4. Органическая химия в тестах, задачах и упражнениях. 10 класс: Учеб. Пособие для
общеобразоват. учреждений / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, Е.Е. Остроумова. М.:
Дрофа,2003г.
Ход урока
Этапы урока
Действия учителя
Действия учеников
I.Организационный
момент
II. Контроль знаний и
умений
Приветственное слово учителя.
Сообщение темы и целей урока.
На прошлом уроке мы с вами
изучили химические свойства
алкинов. Давайте повторим и
обобщим наши знания в виде
небольшого теста.
III. Изучение новой темы
Вступительное слово учителя и
запись плана урока на доске
План.
1. Алкадиены. Общая
характеристика.
2. Изомерия. Номенклатура.
3. Получение,физические
свойства.
4. Химические свойства
5. Применение. Каучук.
Резина.
Приступаем к первому
пункту. Ребята,
посмотрите на слайд. Что
означает суффикс –ен?
А приставка ди?
Хорошо. Дайте
определение алкадиенов.
Объяснение материала в форме
беседы
1.Изучение строения
алкадиенов
Следовательно, как будет
выглядеть общая формула?
Молодцы!!!
Различают 3 вида алкадиенов:
1.Алкадиены с изолированным
расположением двойных связей
CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
-CH=CH
2
(связи разделены двумя и более
одинарными связями)
2.Алкадиены с сопряженным
положением двойных связей:
CH
2
=CH-CH=CH
2
(Разделены одной одинарной
связью)
3.Алкадиены с кумулированным
расположение двойных связей
CH
2
=C=CH-CH
3
(связи расположены рядом).
Ребята, определите вид
гибридизации атомов углерода
находящихся при двойной связи.
А в кумулированных алкадиенах
какой тип гибридизации атомов
углерода.
Правильно. Атом углерода
образующий две пи связи
,находится в состоянии SP-
гибридизации.
В сопряженных диенах пи -
электронные облака двух
Двойную связь.
Две двойные связи.
Алкадиены- это
ациклические
,непредельные УВ,
содержащие в молекуле
две двойные связи между
атомами углерода.
С
n
H
2n-2
Записывают в тетради.
SP
2
- гибридизация
SP
2
,SP-гибридизация
двойных связей перекрываются
между собой и образуют единое
пи - электронное облако. В
сопряженной системе 4р е уже не
принадлежат определенным
связям, они распределены по всем
атомам углерода ,поэтому
двойные связи можно изобразить
пунктиром. Пунктирные линии
обозначают область
делокализации электронов и
показывают, что связь между
атомами углерода
промежуточная.
Ребята,а чему равна связь в
алканах? Алкенах?
Хорошо. В алкадиенах одинарная
связь меньше, чем в алканах-
0,146, а двойная связь больше,
чем в алкенах- 0,137.
Переходим ко второму пункту
плана.
Изучение видов изомерии
алкадиенов
У алкадиенов наблюдаются все
виды изомерии ,характерные для
алкенов. Перечислите
пожалуйста.
Запишите на доске все виды
изомерии и дайте названия
веществам.
0,154нм, 0,132нм
Структурная:
-изомерия углеродного
скелета
-изомерия положения
кратных связей.
Геометрическая
Межклассовая
Изомерия углеродного
скелета:
СН
2
=СН-СН=СН-СН
2
СН
3
Гексадиен-1,3
СН
2
-СН=СН-СН
3
СН
3
2-метилпентадиен-1,3
Изомерия положения
кратных связей :
СН
2
=СН-СН=СН-СН
3
Пентадиен-1,3
СН
3
–СН=С= СН-СН
3
Пентадиен-2,3
Межклассовая
СН
2
=СН-СН
2
-СН
2
-СН=СН
3
Гексадиен-1,5
СН≡С-СН
2
-СН
2
- СН
3
Гексин-1
Изучение физических свойств и
получение алкадиенов.
Следующий пункт. Получение и
физические свойства.
Алкадиены, такие как бутадиен-
1,3 и 2-метилбутадиен-1,3
(изопрен) имеют огромное
значение в промышленности, так
как служат исходным сырьём для
получения синтетических
полимеров. Поэтому рассмотрим
способы их получения. Для
синтеза алкадиенов широко
используются реакции
отщепления :
1. Метод Лебедева(дегидратация
и дегидрирование)
2CH3-CH2-OH
CH2=CH-CH=CH2+2H2O+H2
2. Способ дегидрирования
алканов :
а) Получение бутадиена-1,3
C4H10CH2=CH-CH=CH2 +2H2
б) Напишите получение изопрена
самостоятельно
3. Способ
дегидрогологенирования :
напишите что получится.
СН2-СН2-СН2-СН2 +2KOH
/ /
Cl Cl
Низшие диены- газы или
жидкости, высшие- твёрдые
вещества. Бутадиен-1,3-
бесцветный газ с характерным
запахом. Изопрен- летучая
жидкость обладает неприятным
запахом.
Изучение химических свойств
Химические свойства.
Две реакции: присоединение и
полимеризация. Особенности
реакции присоединения к
алкодиенам с сопряженной
связью является способность
присоединять молекулы как по
месту 1,2 так и по краям- 1,4-
присоединение
Напишите в тетради эти реакции
(один учение работает у доски)
Они протекают параллельно:
Записывают в тетрадь
CH3-CH CH-CH3
CH3
CH2=C -CH=CH2+2H2O
CH3
CH2=CH-CH=CH2+
+2KCl+2H2O
Алкадиены легко вступают в
реакцию полимеризации, при
этом образуются синтетические
каучуки. Особенность: протекают
как 1,4 присоединение:
nCH2=CH-CH=CH2
(-CH2-CH=CH-CH2-)n
Напишите в тетради уравнение
реакции полимеризации изопрена.
Существуют геометрические
изомеры: цис- и транс- .
Напишите их самостоятельно в
тетрадь (один учение работает у
доски).
Учёные показали , что
натуральный каучук представляет
собой цисполизопрен. Каучук, в
котором все элементарные звенья
находятся или в цис- или транс-
конфигурации, называются
стереорегуляторными.
Каучук- это непредельный
стереорегуляторный полимер
состава (С
5
Н
8
) n со средней
1,2-присоединение
CH2=CH-CH=CH2+Cl2
CH2-CH-CH=CH2
Cl Cl
1,4-присоединение
3,4-дихлорбутен-2
CH2=CH-CH=CH2+Cl2
CH2-CH=CH-CH2
Cl Cl
1,4-дихлорбутен-2
nCH2=C-CH=CH2
CH3
(-CH2-CH=CH-CH2-)n
CH3
CH3 H
\ /
C=C
/ \
CH2 CH2
Цисполиизопрен
...-Н2С H
\ /
C=C
/ \
Н3C CH2-
трансполиизопрен
IV. Закрепление
V. Домашнее задание
молекулярной массой равной
15000-500000.
Трансполиизопрен- гуттаперча.
Каучук по сравнению с
гуттаперчей обладает гораздо
более высокой эластичностью.
Природный каучук является
липким эластичным,
резиноподобным материалом, но
по сравнению с каучуком выше.
Синтетические натуральные
каучуки не могут использоваться
в промышленности. Для этого
необходимо изменить некоторые
физико-химические свойства:
Повысить термостойкость,
прочность, устойчивость к
растворителям. С этой целью
проводят вулканизацию каучука-
это нагревание каучука с серой, в
результате получается резина,
которая по своим свойствам
значительно превосходит
исходный продукт.
Решение задач в соответствии с
изученной темой.
Решим задачу!
1.При полном сжигании 1 моль
диеновогоуглеводорода составом
С
х
Н
у
образуется 54 грамма воды
и 89,6 л. Углекислого газа.
Определите молекулярную
формулу исходного соединения.
2.При гидролизе 6,4 грамм
технического карбида кальция
образовалось 2 л. Ацителена.
Определите массовую долю
примесей в карбиде кальция.
Домашнее задание: параграф 5,
упр. 1-4
Спасибо за работу. Молодцы!
Урок окончен.