Ученики на Учителя.com


Цепочки химических превращений в органической химии

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
следующие превращения:
1. ацетат калия → этан → X → этанол → диэтиловый эфир
2.CaC
2
→ этин → этаналь X
1
X
2
X
3
3.Al
4
C
3
X
1
X
2
этаналь X
3
X
1
4. CaC
2
→ этин →этаналь X
1
X
2
X
3
5. CaC
2
X
1
X
2
→ H
3
C–COOH X
3
→ (CH
3
)
2
–C=O
6. HC CH X
1
CH
3
COOH X
2
X
3
уксусная кислота
7.Метилат калия → бромметан Х
2
Х
3
этаналь −−Х
4
8. Ацетальдегид → ацетат калия → этановая кислота → этилацетат → ацетат
кальция → ацетон
9. CH
3
CHO Х
1
Х
2
→ этилен → CH
3
CHO X
3
10. CH
3
COOH → X
1
С
2
H
6
X
2
X
3
X
4
11. C
2
H
5
OH X
1
X
2
X
3
этин C
2
H
4
O
12. CH
2
BrCH
2
CH
2
Br X
1
X
2
→ пропен X
3
→ 1,2-
дибромпропан
13. CH
4
X
1
→ C
6
H
6
X
2
X
3
X
4
14. карбид алюминия Х
1
Х
2
бензол X
3
X
4
15. 1-хлорпропан Х
1
X
2
X
3
X
2
→
изопропилбензол
16. этен X
1
X
2
X
3
→ толуол X
4
17. C
2
H
4
→ C
2
H
4
Cl
2
X
1
X
2
X
3
C
6
H
5
CООН
18. CH
3
CH
2
CH
2
OH → X
1
C
6
H
14
X
2
C
6
H
5
СН
3
→
C
6
H
5
CООН
19. С
2
Н
2
Х
1
→ C
6
H
5
С
2
Н
5
X
2
X
3
X
4
20. ацетилен бензол этилбензол X
1
X
2
полистирол
21. C
6
H
6
→C
6
H
5
CH
3
→ C
6
H
5
CООН →
C
6
H
5
CООCH
3
→ CH
3
OH → (CH
3
)
2
O (укажите условия проведения
реакций).
22.
23. C
2
H
2
→X
1
→X
2
→C
6
H
5
CH
3
→NO
2
–C
6
H
4
–CH
3
X
3
24. CH
3
-CH
2
-CH(CH
3
)-CH
3
X
1
X
2
X
1
X
3
CO
2
25. CH
4
→ HCHO X
1
X
2
X
1
X
3
26. пропилацетат X
1
→ CH
4
X
2
винилацетат
X
3
27. CH
3
-CH
2
-CHO X
1
X
2
X
3
X
4
X
5
28. Ацетат калия X
1
X
2
X
3
X
4
X
5
29. этанол Х
1
Х
2
Ag
2
C
2
X
2
X
3
30. C
6
H
6
→C
6
H
5
-CH(CH
3
)
2
X
1
X
2
X
3
X
4
Ответы на задания практической части:
Задание 1
Электролиз раствора ацетата калия:
K(-) (K
+
) – не восстанавливается, щелочной металл
2H
2
O + 2ē = H
2
+ 2OH
–
| 2
А(+) 2CH
3
COO
–
–2ē = CH
3
-CH
3
+ 2CO
2
| 2
Суммарное уравнение:
2CH
3
COO
–
+ 2H
2
O = H
2
+ 2OH
–
+ CH
3
-CH
3
+ 2CO
2
Или 2CH
3
COOK + 2H
2
O = H
2
+ 2KOH + CH
3
-CH
3
+ 2CO
2
При нагревании этана в присутствии катализатора Ni, Pt, происходит
дегидрирование, X – этен: CH
3
-CH
3
CH
2
=CH
2
+ H
2
Следующая стадия – гидратация этена:
CH
2
=CH
2
+ H
2
O CH
3
-CH
2
OH;
Перманганат калия в кислой среде – сильный окислитель и окисляет
спирты до карбоновых кислот:
5C
2
H
5
OH + 4KMnO
4
+ 6H
2
SO
4
= 5CH
3
COOH + 4MnSO
4
+ 2K
2
SO
4
+ 11H
2
O
Наконец, взаимодействие уксусной кислоты и спирта приведет к
образованию сложного эфира:
CH
3
COOH + C
2
H
5
OH = CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
Задание 2
1) CaC
2
+ 2H
2
O → Ca(OH)
2
+ C
2
H
2
2) C
2
H
2
+ H
2
O CH
3
СHO
3) 5CH
3
СHO + 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
→ 5CH
3
COOH
+ K
2
SO
4
+ 2MnSO
4
+ 3H
2
O
4) 2CH
3
COOH + CaCO
3
→ (CH
3
COO)
2
Ca + H
2
O + CO
2
5) (CH
3
COO)
2
Ca CaCO
3
+ (CH
3
)
2
CO
Задание 3
1) Al
4
C
3
+ 12H
2
O= 3CH
4
+ 4 Al(OH)
3
2) 2 CH
4
C
2
H
2
+ 3H
2
3) C
2
H
2
+ H
2
O CH
3
СHO
4) 3CH
3
СHO + 2KMnO
4
+ 3H
2
O → 2CH
3
COOK+ CH
3
COOH+ 2MnO
2
+ H
2
O
5) CH
3
COOK + KOH CH
4
+ K
2
CO
3
Задание 4
1) CaC
2
+ 2H
2
O → Ca(OH)
2
+ C
2
H
2
2) C
2
H
2
+ H
2
O CH
3
СHO
3) 5CH
3
СHO + 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
→ 5CH
3
COOH
+ K
2
SO
4
+ 2MnSO
4
+ 3H
2
O
4) 2CH
3
COOH + Cl
2
CH
2
ClCOOH + HCl
5) CH
2
ClCOOH + NH
3
 CH
2
(NH
2
)COOH + HCl
20) CaC
2
X
1
X
2
→ H
3
C–COOH X
3
→ (CH
3
)
2
–C=O
Задание 5
1) CaC
2
+ 2H
2
O → Ca(OH)
2
+ C
2
H
2
2) Н-С≡С-Н H
3
C – COH
3) H
3
C–COH +2Сu(ОН)
2
→ H
3
C–COOH +Сu
2
О + 2Н
2
О
4) 2H
3
C–COOH + Ba(OH)
2
→(СН
3
COO)
2
Ba + 2Н
2
О
5) (СН
3
COO)
2
Ba (к) (CH
3
)
2
–C=O + BaCO
3
Задание 6
1) Н-С≡С-Н H
3
C – COH
2) 5CH
3
СHO + 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4
→ 5CH
3
COOH
+ K
2
SO
4
+ 2MnSO
4
+ 3H
2
O
3) H
3
C–COOH + NaOH→СН
3
COONa + Н
2
О
4) СН
3
COONa + CH
3
I  СН
3
COOCH
3
+ NaI
5) СН
3
COOCH
3
+ H
2
O CH
3
COOH + CH
3
OH
Задание 7
1) CH
3
OK+ H
2
O KOH + CH
3
OH
2) CH
3
OH + HBr CH
3
Br + H
2
O
3) 2CH
3
Br + 2Na С
2
H
6
+ 2NaBr
4) С
2
H
6
C
2
H
4
+ H
2
5) 2C
2
H
4
+ O
2
2CH
3
CHO
Задание 8
Ацетальдегид −− ацетат калия −− этановая кислота −− этилацетат −−
ацетат кальция −− ацетон. Перепишем:
CH
3
CHO −− CH
3
COOK −− CH
3
COOH −− CH
3
COOC
2
H
5
−− (CH
3
COO)
2
Ca
−− (CH
3
)
2
CO
Тип реакции может подсказать сравнение состава исходного и
получаемого веществ. Так, для первого превращения видно, что необходимо
окислить альдегид в щелочной среде, например:
CH
3
CHO + 2KMnO
4
+ 3KOH −− CH
3
COOK + 2K
2
MnO
4
+ 2H
2
O
CH
3
COOK + HCl = CH
3
COOH + KCl
CH
3
COOH + C
2
H
5
OH CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
Чтобы из эфира получить ацетат, надо провести его гидролиз в щелочной
среде, причем в качестве щелочи взять гидроксид кальция:
2CH
3
COOC
2
H
5
+ Ca(OH)
2
(CH
3
COO)
2
Ca + 2C
2
H
5
OH
Особую сложность может вызвать последнее превращение, поскольку
способы получения кетонов в базовом курсе химии обычно не
рассматриваются. Для его осуществления проводят пиролиз
(термическое разложение) ацетата кальция:
(CH
3
COO)
2
Ca (CH
3
)
2
CO + CaCO
3
Задание 9
1) CH
3
CHO + H
2
C
2
H
5
OH
2) C
2
H
5
OH + HBr  C
2
H
5
Br + H
2
O
3) C
2
H
5
Br + KOH (спирт)  C
2
H
4
+ KBr + H
2
O
4) 2C
2
H
4
+ O
2
2 CH
3
CHO
5) CH
3
CHO + Ag
2
O + NH
3
 CH
3
COONH
4
+ 2Ag
Задание 10:
1) CH
3
COOH + KOH  CH
3
COOK + H
2
O
2) CH
3
COOK + 2H
2
O H
2
+ 2KOH + CH
3
-CH
3
+ 2CO
2
3) CH
3
-CH
3
+ Cl
2
CH
3
-CH
2
Cl + HCl
4) CH
3
-CH
2
Cl + NaOH (водн) CH
3
-CH
2
-OH +NaCl
5) 2CH
3
-CH
2
-OH H
2
O + CH
3
-CH
2
-O-CH
2
-CH
3
Задание 11
1) C
2
H
5
OH CH
2
=CH
2
+ H
2
O
2) 3CH
2
=CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O 3CH
2
OH-CH
2
OH + 2MnO
2
+ 2KOH
3) CH
2
OH-CH
2
OH + 2HBr CH
2
BrCH
2
Br +2H
2
O
4) CH
2
BrCH
2
Br +2KOH (спирт) Н-С≡С-Н + 2H
2
O +2KBr
5) Н-С≡С-Н +H
2
O
Задание 12
1) CH
2
BrCH
2
CH
2
Br + Zn CH
2
=CH
2
CH
3
+ ZnCl
2
2) CH
2
=CH
2
CH
3
+ HBr CH
3
-CH
2
BrCH
3
3) CH
3
-CH
2
BrCH
3
+KOH (спирт)  CH
2
=CH
2
CH
3
+ KBr
4) CH
2
=CH
2
CH
3
CH
2
(OH)-CH(OH)-CH
3
5) CH
2
(OH)-CH(OH)-CH
3
+ 2HBr CH
2
BrCH
2
BrCH
3
+ 2H
2
O
Задание 13
1) 2CH
4
C
2
H
2
+ 3H
2
2) 3C
2
H
2
C
6
H
6
3) C
6
H
6
+ CH
3
Cl C
6
H
5
CH
3
+ HCl
4) C
6
H
5
CH
3
C
6
H
5
-COOH
5) C
6
H
5
-COOH C
6
H
5
-COOC
2
H
5
+H
2
O
Задание 14
1) Al
4
C
3
+ 12H
2
O= 3CH
4
+ 4 Al(OH)
3
2) 2CH
4
C
2
H
2
+ 3H
2
3) 3C
2
H
2
C
6
H
6
4) C
6
H
6
+ CH
3
Cl C
6
H
5
CH
3
+ HCl
5) C
6
H
5
CH
3
+ Cl
2
C
6
H
5
CH
2
Cl +HCl
Задание 15:
1) H
2
CCl-CH
2
-CH
3
+ KOH (водн) KCl + H
2
COH-CH
2
-CH
3
2) H
2
COH-CH
2
-CH
3
H
2
C=CH
2
-CH
3
+ H
2
O
3) H
2
C=CH
2
-CH
3
+ HCl  H
3
C-CH
2
Cl-CH
3
4) H
3
C-CH
2
Cl-CH
3
+ KOH (спирт)  H
2
C=CH
2
-CH
3
+ KCl
5)
Задание 16 и 17
1) С
2
H
4
+ Cl
2
 CH
2
Cl-CH
2
Cl
2) CH
2
Cl-CH
2
Cl + 2KOH (спирт)  C
2
H
2
+2KCl + 2H
2
O
3) 3C
2
H
2
C
6
H
6
4) C
6
H
6
+ CH
3
Cl C
6
H
5
CH
3
+ HCl
5) 5H
3
C–C
6
H
5
+6КМnО
4
+ 9Н
2
SO
4
→ 5C
6
H
5
CООН +3К
2
SO
4
+ 6МnSО
4
+14Н
2
O
(возможно использование другого окислителя)
Задание 18:
1) CH
3
CH
2
CH
2
OH + НСl→ CH
3
CH
2
CH
2
Сl + Н
2
O
2) CH
3
CH
2
CH
2
Сl + 2Nа C
6
H
14
+2NаСl
3) C
6
H
14
C
6
H
6
+ 4Н
2
4) C
6
H
6
+ СН
3
Сl H
3
C–C
6
H
5
+ НСl
5) 5H
3
C–C
6
H
5
+6КМnО
4
+ 9Н
2
SO
4
→ 5C
6
H
5
CООН +3К
2
SO
4
+ 6МnSО
4
+14Н
2
O
(возможно использование другого окислителя)
Задание 19
1) 3C
2
H
2
C
6
H
6
2) C
6
H
6
+ С
2
Н
5
Cl HCl+ C
6
H
5
С
2
Н
5
3) C
6
H
5
С
2
Н
5
+ Br
2
C
6
H
5
СНBrСH
3
+ HBr
4) C
6
H
5
СНBrСH
3
+ KOH (спирт) + KBr + H
2
O
5) 3 +2KMnO
4
+ 4H
2
O 3 + 2MnO
2
+ 2KOH
Задание 20
1) 3C
2
H
2
C
6
H
6
2) C
6
H
6
+ С
2
Н
5
Cl HCl+ C
6
H
5
С
2
Н
5
3) C
6
H
5
С
2
Н
5
+ Cl
2
C
6
H
5
СНClСH
3
+ HCl
4) C
6
H
5
СНClСH
3
+ KOH (спирт) + KCl + H
2
O
5) n ( )
Задание 21
1) C
6
H
6
+ CH
3
Cl C
6
H
5
CH
3
+ HCl
2) 5H
3
C–C
6
H
5
+6КМnО
4
+ 9Н
2
SO
4
→ 5C
6
H
5
CООН +3К
2
SO
4
+ 6МnSО
4
+14Н
2
O
3) C
6
H
5
CООН + CH
3
OH C
6
H
5
CООCH
3
+H
2
O
4) C
6
H
5
CООCH
3
+ NaOH C
6
H
5
CООNa + CH
3
OH
5) 2CH
3
OH CH
3
-O-CH
3
+ H
2
O
Задание 22:
1) C
6
H
12
O
6
−− 2C
2
H
5
OH + 2CO
2
(р-я идет в присутствии ферментов)
2) C
2
H
5
OH + HCl −− C
2
H
5
Сl + H
2
O
3) C
2
H
5
Сl + C
6
H
6
CH
3
–CH
2
–C
6
H
5
4) CH
3
–CH
2
–C
6
H
5
+ Сl
2
CH
3
–CH
2
–C
6
H
4
Cl + HCl
5) CH
3
–CH
2
–C
6
H
4
Cl + 6[O] −− C
6
H
4
Cl–COOH + 2H
2
O + CO
2
Задание 23:
1) 3C
2
H
2
C
6
H
6
2) C
6
H
6
+ Cl
2
C
6
H
5
Cl + HСl
3) C
6
H
5
Cl + CH
3
Cl + 2Na C
6
H
5
CH
3
+ 2NaCl
4) C
6
H
5
CH
3
+ HNO
3
NO
2
–C
6
H
4
–CH
3
+ H
2
O
5) 5NO
2
–C
6
H
4
–CH
3
+ 6КМnО
4
+ 9Н
2
SO
4
→ 5NO
2
–C
6
H
4
–CООН +3К
2
SO
4
+ 6МnSО
4
+ 14Н
2
O (возможно использование другого окислителя)
Задание 24:
1) CH
3
-CH
2
-CH(CH
3
)-CH
3
+ Br
2
CH
3
-CH
2
-CBr(CH
3
)-CH
3
+ HBr
2) CH
3
-CH
2
-CBr(CH
3
)-CH
3
+ KOH CH
3
-CH
2
=C(CH
3
)-CH
3
+ H
2
O +KBr
3) CH
3
-CH
2
-CBr(CH
3
)-CH
3
+ HBr CH
3
-CH
2
-CBr(CH
3
)-CH
3
4) CH
3
-CH
2
-CBr(CH
3
)-CH
3
+ 2Na 2NaBr +
5) 2C
10
H
22
+ 31 O
2
20 CO
2
+ 22 H
2
O
Задание 25:
CH
4
+ O
2
HCHO + H
2
O
HCHO + H
2
CH
3
OH
2CH
3
OH + 2Na2CH
3
ONa +H
2
CH
3
ONa + HCl  CH
3
OH +NaCl
5CH
3
OH + 2KMnO
4
+3H
2
SO
4
5HCHO + 2MnSO
4
+ K
2
SO
4
+ 8H
2
O
Задание 26:
1) CH
3
COO-CH
2
CH
2
CH
3
+KOH CH
3
COOK + CH
2
CH
2
CH
3
OH
2) CH
3
COOK + KOH CH
4
+ K
2
CO
3
3) 2CH
4
C
2
H
2
+ 3H
2
4) C
2
H
2
+ CH
3
COOH СН
3
СООСН=СН
2
+H
2
O
5) СН
3
СООСН=СН
2
+ Br
2
СН
3
СООСНBr-СН
2
Br
Задание 27:
1) CH
3
-CH
2
-CHO + 2Сu(OH)
2
 CH
3
-CH
2
-COOH + Сu
2
О + 2Н
2
О
2) CH
3
-CH
2
-COOH + Cl
2
CH
3
-CHCl-COOH + HCl
3) CH
3
-CHCl-COOH +NaOH (спирт) CH
2
=CH-COOH +NaCl + H
2
O
4) CH
2
=CH-COOH + CH
3
OH CH
2
=CH-COOCH
3
+ H
2
O
5) nCH
2
=CH-COOCH
3
Задание 28:
Смотри ответ на задание №1
Сложность данной цепочки в том, что если не знать первой реакции, понять
о каких веществах идет речь в остальной ее части невозможно.
Задание 29:
C
2
H
5
OH CH
2
=CH
2
+H
2
O
CH
2
=CH
2
HC≡CH + H
2
HC≡CH + 2[Ag(NH
3
)
2
]OH  AgC≡CAg +4NH
3
+ 2H
2
O
AgC≡CAg + 2HCl  HC≡CH + 2AgCl
3HC≡CH + 8KMnO4  3K
2
C
2
O
4
+ 2KOH + 2H
2
O + 8 MnO
2
Задание 30:
1) C
6
H
6
+ CH
2
=CH-CH
3
C
6
H
5
-CH(CH
3
)
2
2) C
6
H
5
-CH(CH
3
)
2
C
6
H
5
-COOH
3) + HNO
3
+ H
2
O
4) + 6[H] + 2H
2
O
5) + NaOH  + H
2
O
Скачать материал

Химия - еще материалы к урокам: