Ученики на Учителя.com


Презентация "Электронные эффекты реакций" 10 класс

Скачать материал
Подписи к слайдам:
Электронные эффекты реакций (индукционный эффект)
  • к элективному курсу «Механизмы реакций в органической химии»,
  • 10 класс
  • Автор: Ким Н.В.
  • учитель химии
  • МОУСОШ №6 г. Нягани ХМАО-Югры,
  • 2009 год.
Деревья будто незнакомы,
  • Деревья будто незнакомы,
  • Но под землей, в кромешной мгле
  • В тугой комок сплелись их корни,
  • Невидимые на земле
  • Ай Цинн
  • 26.08.18
Индуктивный (индукционный) эффект
  • 26.08.18
  • Индуктивный (индукционный) эффект
Индуктивный (индукционный) эффект
  • 26.08.18
  • ИНДУКТИВНЫЙ ЭФФЕКТ (индукционный эффект) (позднелатинское inductivus, от лат. inductio - наведение, побуждение) - вид взаимного влияния атомов в молекулах, заключается в электростатиеском воздействии зарядов на атомах или электрических диполей связей на реакционные центр или какой-либо рассматриваемый атом (индикаторный атом).
Иначе:
  • Иначе:
  • индукционный эффект –это смещение электронной плотности по цепи σ-связей в сторону более электроотрицательного атома.
  • 26.08.18
Индуктивный (индукционный) эффект
  • 26.08.18
  • В молекуле СН4 заместим Н на атом Cl, образуется СН3Cl, в ковалентной связи углерод — хлор хлор имеет большее сродство к электронам, чем углерод.
  • Создается электрический диполь с частичным отрицательным зарядом на атоме хлора и частичным положительным зарядом на углеродном атоме:
  • +σ -σ
  • Н3С : Cl
  • Поляризация одной какой-либо связи в сложной молекуле оказывает влияние на состояние связей.
Индуктивный (индукционный) эффект
  • 26.08.18
  • Дипольный момент индуцирует в них также дипольные моменты, значительно меньшие по величине.
  • Такое влияние называется индукционным эффектом и оказывает влияние на реакционную способность молекул.
  • Индукционный эффект обозначается +I и –I.
Индуктивный (индукционный) эффект
  • 26.08.18
  • Отрицательный индукционный эффект (–J) проявляют заместители, обладающие большим сродством к электрону, чем водород. Положительный индукционный эффект (+J) проявля- ют заместители с меньшим электронным сродством.
  • Эталоном является индукционный эффект у водорода Jэф.н= 0.
Индуктивный (индукционный) эффект
  • 26.08.18
  • Величина –I возрастает с увеличением номера группы периодической системы и уменьшается для элементов одной и той же группы с повышением порядкового номера элемента.
  • При этом атомы, обладающие кратными связями, сильнее притягивают электроны, чем соответствующие атомы с одинарными связями.
  • Величина +I возрастает с повышением порядкового номера.
Индуктивный (индукционный) эффект
  • 26.08.18
  • При индукционном эффекте взаимное влияние атомов передается вдоль углеродной цепи с силой, затухающей по мере удаления от атома, притягивающего или отталкивающего электроны.
  • Это сказывается на физических и химических свойствах: например, при сравнении констант диссоциации галогенпроизводных уксусной кислоты видно, что
Индуктивный (индукционный) эффект
  • 26.08.18
  • уксусная кислота СН3СООН, К = 1,82 * 10-5,
  • монохлоруксусная кислота СН2Cl—COOH, К = 155 *10-5,
  • дихлоруксусная кислота СНCl2—CООН, К = 5 000 * 10-5
  • трихлоруксусная кислота СCl3—CООН, К = 30 000 * 10-5 .
  • Резкое повышение кислотных свойств –Cl и –СООН.
  • Имеет значение отрицательный (–I) эффект, заключающийся в оттягивании электронов.
Индуктивный (индукционный) эффект
  • 26.08.18
  • Сравнение индукционного эффекта заместителей
  •  
  • Отрицательный индукционный эффект
  • NO2 CN Cl Br I COOH OH NH2
  •  
  •  
  •  
  •  
  • Увеличивается
Индуктивный (индукционный) эффект
  • Сравнение индукционного эффекта заместителей
  • 26.08.18
  • Положительный индукционный эффект
  • CH3 CH3
  • | |
  • – С – CH3 – CH – CH2 – CH3 – CH3 – H
  • | |
  • CH3 CH3
  • Увеличивается
Использованные источники
  • 1.    Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Карцова А.А. Органическая химия. – Москва. Просвещение. 2004.
  • 2.    Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия.- Москва. Дрофа. 2004.
  • 3.    Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии (в двух томах). – Москва. Экзамен. 2004.
  • 4.    Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических соединений. – Москва. Просвещение, 1984.
  • 5.    Книга для чтения по органической химии (Сост. П.Ф.Буцкус). – Москва. Просвещение. 1985.
  • 6.    Методические указания по органической химии для слушателей вечерней химической школы. (МХТИ им. Д.И.Менделеева). – Москва. 1990.
  • http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem5/index5.htm
  • 26.08.18

Химия - еще материалы к урокам: