Конспект урока "Аминокислоты"

1
Аминокислоты
Аминокислоты содержат в молекуле аминогруппу NH
2
и карбоксильную
группу –СООН.
СН
3
СНСООН
NH
2
СН
2
СН
2
СН
2
СООН
NH
2
Способы получения
1. Из галогензамещенных кислот
СН
3
СН СООН + 2NH
3
СН
3
СН СООН + NH
4
Br
Br NH
2
Наиболее доступно получение -аминокислот этим способом.
2. Из альдегидов (также получают -аминокислоты)
О O
// NH
3,
HCN 2H
2
O, H
+
//
СН
3
С СН
3
СНСN СН
3
СНС
\ -H
2
O -NH
3
\
H NH
2
NH
2
OH
3. Из непредельных кислот (-аминокислоты)
Аминокислоты
алифатические
ароматические
2-аминопропановая кислота
(
-аланин)
4-аминобутановая кислота
(
-аминомасляная)
СООН
NH
2
/
СООН
\
NH
2
СООН
NH
2
бензойная кислота
м-амино
п-амино
2-аминопропановая кислота
ацетальдегид
2-аминопропанонитрил
2-аминопропановая кислота
2
NH
3
СН
2
=СНСООН СН
2
СН
2
СООН
NH
2
4. Из нитросоединений (получение ароматических аминокислот реакция Зинина)
[H
2
]
-H
2
O
Физические свойства
Аминокислоты белые твердые кристаллические вещества, сладковатые на
вкус, хорошо растворимы в воде. Образуются при гидролизе белков под
действием ферментов.
Химические свойства
1. Образование внутренних солей
О О
// //
СН
2
С СН
2
С
\ \
NH
2
OH NH
3
+
O
Молекулы аминокислот имеют нейтральную реакцию среды и амфотерные
свойства.
2. Образование солей
O O
// //
NH
2
CH
2
C + HCl [NH
+
3
CH
2
C ]Cl
+
\ \
OH OH
O O
// //
NH
2
CH
2
C + NaOH NH
2
CH
2
C + H
2
O
\ \
OH ONa
акриловая кислота
-аланин
СООН
NH
2
п-нитробензойная
кислота
п-аминобензойная
кислота
биполярный ион
глицин
гидрохлорид глицина
аминоацетат Na
СООН
NО
2