Методическая разработка урока "Многоатомные спирты"
1
Методическая разработка урока по химии
по теме «Многоатомные спирты»
Цели урока:
Обучающие:
Показать изменение свойств соединений, с накоплением в их молекулах
функциональных групп.
Подчеркнуть взаимосвязь общего и особенного, переход количества в качество.
Продолжить формирование и развитие у обучающихся практических умений в
области химического эксперимента.
Формирование навыков самостоятельной работы с информационными ресурсами.
Решать проблемные ситуации.
Развивающие:
Развивать у обучающихся интерес к предмету.
Развивать логическое мышление обучающегося.
Развивать зрительную память и наблюдательность.
Воспитательные: Продолжить формирование научного мировоззрение на основе
зависимости свойств веществ от их строения. Развитие универсальных учебных действий
в составе личностных, регулятивных, познавательных, знаково-символических и
коммуникативных действий
Оборудование урока:
1. На демонстрационном столе: глицерин, этанол, пропанол, натрий.
2. На столах обучающихся: набор реактивов для химического эксперимента.
3. Компьютер, магнитофон, интерактивная доска.
Тип урока – проблемный, комбинированный.
Структура урока
I. Повторные темы «Одноатомные спирты»
a) Гомологи и изомеры
b) Свойства спиртов
c) Способы их получения
d) Применение спиртов
1. Выборочная проверка домашнего задания.
2. Повторение пройденного материала: работа
с тестами
3. Для повторения свойств этанола, лежащих в
основе его применения, используется
таблица, в которой заполнена только левая
часть. вызванный обучающийся использует
её в качестве плана, записывая на доске
уравнения реакций. План проецируется на
интерактивную доску.
II. Изучение новой темы.
1) Строение и название многоатомных
спиртов
1. Решение задач на вывод молекулярной
формулы двухатомного спирта (домашнее
задание, вызванный обучающийся решает на
доске)
2. Параллельно с решением задачи, заполнение
кроссворда с целью выявления темы урока.
2
2) Свойства многоатомных спиртов
А) Физические свойства
1) Проблемная ситуация
2) Самостоятельная работа с учебником
3) Лабораторные опыты
4) Демонстрация на интерактивную доску
сравнительной таблицы физических свойств
в одноатомных и многоатомных спиртов.
5) Выводы
Б) Химические свойства многоатомных
спиртов.
1. Беседа
2. Демонстрация опыта: взаимодействие
глицерина с натрием
3. Выводы.
4. Лабораторная работа, основанная на
сравнительном действии этанола и
глицерина на гидроксид меди, реакция
горения.
5. Выводы
3. Получение многоатомных спиртов
Самостоятельная работа с учебником
4. Применение многоатомных спиртов
Сообщение обучающихся
5. Закрепление
VI. Вступление к изучению нового материала.
1.После конкурса и его итогов вызвать к доске обучающегося решать задачу на
нахождение молекулярной формулы вещества, которую он получил в качестве
домашнего задания.
Задача: Найти формулу вещества по следующим данным: плотность вещества по
водороду 31, массовые доли С – 38,7%, кислорода – 51,6% , водорода – 9,7%
Решение задачи.
1) Находим количественный состав вещества ﻻ=
2) А
ч
(С) – 12г/моль
А
ч
(О) – 16г/моль
А
ч
(H) – 1г/моль
3) Подставляем числовые данные C
x
H
y
O
z
4) x:y:z=
(C):
(O):
(H)=
5) Простейшая формула: (CH
3
O)*2 M=31г/моль
6) М (ист) = p(H)*M(H
2
)=32*2=62г/моль
7) Ответ: М.ф. вещества C
2
H
6
O
2
2. Пока вызванный к доске обучающийся решает задачу, предлагаю классу разминку.
Условия работы: правильно ответить на вопросы и найти в кроссворде тему
нынешнего урока.
3
Кроссворд
1
2
3
4
5
6
7
8
1) Производные углеводородов в молекулах которых атомы водорода замещены
гидроксильными группами образуют класс?
2) Как называются вещества с одинаковым составом молекул но разным
строением и свойствами?
3) Мельчайшие частицы вещества.
4) Взаимодействие алканов с азотной кислотой называется реакцией?
5) Галогенопроизводное метана, которое долгое время применяли в медицине для
наркоза?
6) К какому классу органических веществ относятся вещества, состоящие из
углерода и водорода?
7) Назовите вещество: С
8
Н
18
8) Определите вид химической связи в H
2
O
*
Болванка кроссворда проецируется на интерактивную доску без выделенной выше темы.
Кроссворд
1
с
п
и
р
т
ы
2
е
3
м
ы
4
н
н
5
о
м
6
г
о
7
о
т
8
а
1) Производные углеводородов в молекулах которых атомы водорода замещены
гидроксильными группами образуют класс? (спирты)
2) Как называются вещества с одинаковым составом молекул но разным
строением и свойствами? (изомеры)
3) Мельчайшие частицы вещества. (молекулы)
4) Взаимодействие алканов с азотной кислотой называется реакцией?
(нитрования)
5) Галогенопроизводное метана, которое долгое время применяли в медицине для
наркоза? (хлороформ)
6) К какому классу органических веществ относятся вещества, состоящие из
углерода и водорода? (углеводороды)
7) Назовите вещество: С
8
Н
18
(октан)
8) Определите вид химической связи в H
2
O (водородная)
4
VII. Найденную в кроссворде тему урока «многоатомные спирты» записываю на доске,
обучающиеся пишут в тетрадях.
Приступая к первому вопросу – строение и названия многоатомных спиртов –
возвращаюсь к выведенной обучающимися формуле вещества: С
2
Н
6
О
2
1) Предлагаю обучающемуся написать структурную формулу данного вещества и
назвать его систематической номенклатуре:
СН
2
– СН
2
│ │
этандиол-яд
ОН ОН
Другое название данного спирта – этиленгликоль (гликос в переводе с греческого –
означает сладкий)
Не смотря на то, что он сладкий, пробовать его на вкус нельзя.
2) Обратить внимание обучающихся на тот факт, что первый представитель
гомологического ряда многоатомных спиртов начинается с двух атомов
углерода, а не с одного.
3) Подчеркнуть, что наличие двух групп ОН у одного углеродного атома придает
данному веществу неустойчивый характер.
4) Примером тому является хорошо известная угольная кислота, которая
существует только в водных растворах.
Структурная формула кислоты доказывает вышеизложенное:
5) Продолжить изучение первого вопроса.
Вызвать обучающегося к доске и предложить ему написать формулу трёхатомного спирта
по аналогии с двухатомным и назвать его:
СН
2
– СН
–
СН
2
│ │ │
пропантриол или глицерин
ОН ОН ОН
Сообщение обучающегося «История глицерина»
Глицерин был открыт в 1779г шведским исследователем Карлом Шееле, который
обнаружил, что при нагревании оливкового масла с оксидом свинца образуется раствор
сладкого вкуса. Дальнейшее выпаривание раствора позволило ему получить
сиропообразную тяжелую жидкость. В 1811 г. Мишель Эжен Шеврель, французский
химик-органик, изучая состав сладкой вязкой жидкости, впервые назвал ее глицерином.
(от греческого слова сладкий)
6) Проблемная ситуация:
Является ли глицерин гомологом этиленгликоля.
Обучающиеся устанавливают, что вещества С
2
Н
6
О
2
и С
3
Н
8
О
3
не являются гомологами, т.к.
между ними нет гомологической разницы (СН
2
).
7) В качестве закрепления полученных знаний обучающиеся приводят формулы
веществ, которые являются гомологами этандиола и глицерина.
НО
НО
С=О
СН
2
– СН
–
СН
3
│ │
ОН ОН
Пропандиол – 1,2
СН
2
– СН
–
СН
–
СН
3
│ │ │
ОН ОН ОН
Бутантриол -1,2,3
5
8) Другие представители многоатомных спиртов. Сорбит и ароматический спирт.
Сообщение обучающегося
Сорбит – заменитель сахара, применяется в диетических продуктах, напитках. В
естественном виде встречается в косточковых плодах, водорослях.
Инозит практических безвкусных, слегка сладкий. Синтезируется в тканях сердца, печени,
почках. Хрусталик, задняя часть стенки глаза и слезная жидкость содержит особенно
много инозита, и нехватка его может привести к различным заболеваниям глаза.
VII. Физические св-ва спиртов.
Ознакомление с физическими свойствами многоатомных спиртов просиходит на
основе опытов с глицерином.
1) Обучающиеся выполняют лабораторную работу
Инструкция к работе находится на столах обучающихся
Опыт 1. К 1 мл воды в пробирке прилейте равный объем глицерина, смесь взболтайте.
Затем добавьте еще столько же глицерина.
Что можно сказать о растворимости его в воде?
Уч-ся делают вывод: глицерин хорошо растворим в воде.
Опыт 2. На лист фильтрованной бумаги нанести 2-3 капли глицерина и отдельно
несколько капель воды. Наблюдайте, время от времени, какая жидкость быстрее
испаряется.
Как объяснить рез-ты опыта?
1.В результате наблюдений обучающиеся видят, что быстрее испаряется вода, а не
глицерин.
2.Как объяснить это св-во глицерина?
3.Ответ на этот вопрос обучающиеся находят в таблице «Физические свойства спиртов»
4.Вывод: Температура кипения глицерина слишком высокая, чтобы он мог
испариться при комнатной температуре.
2)Проблемная ситуация: почему одноатомные спирты горькие, а многоатомные сладкие?
Примером тому спирт этанол и глицерин. Сравнивая состав тех и других спиртов, уч-ся
приходят к выводу, что сладость спиртам придают гидроксогруппы.
3)С возрастанием числа гидроксогрупп и водородных связей в молекулах многоатомных
спиртов:
а)Возрастет сладость спиртов
б)повышается температура кипения
в)возрастет растворимость их в воде
4)Для справки: гексонол в воде не растворяется, а шестиатомный спирт сорбит имеет
неограниченную растворимость.
5) Обучающиеся проводят лабораторный эксперимент.
В одну пробирку с 1мл воды прилить равный объем гексанола. В другую пробирку с
водой поместить спирт сорбит, пробирки встряхнуть. Обучающиеся сравнивают
растворимость спиртов в оде, делают соответствующий вывод.
6
6)В качестве закрепления вышеизложенного предложить обучающимся сравнительную
таблицу физических св-в одноатомных и многоатомных спиртов.
Физические свойства спиртов
Химические свойства многоатомных спиртов
Общие свойства.
1)горение
Лабораторная работа.
Инструкция к работе:
Нагреть в пробирке до кипения 1мл глицерина, поджечь выделяющиеся пары, наблюдать
цвет пламени. Опыт завершить составлением реакции полного окисления глицерина:
2C
2
H
8
O
3
+7O
2
7CO
2
+8H
2
O
2)Подобно одноатомным спиртам многоатомные спирты взаимодействуют с натрием.
Демонстрация опыта
Предварительно глицерин нужно немного подогреть, дальше реакция идет очень
энергично ,с выделением газа – водорода.
Запись ур-я реакции с натрием:
CH
2
OH CH
2
ONa
│ │
CHOH+6Na2CHONa+3H
2
│ │
CH
2
OH CH
2
ONa
3)В кач-ве следующего общего св-ва спиртов рассматривается взаимодействие
многоатомных спиртов с галогеноводородами.
Обмен гидроксгрупп на галогены обсуждается с уч-ся теоритически:
CH
2
OH HCl CH
2
Cl
│ + │ +2H
2
O
Название
Формула
Т. пл.,
о
с
Т. кип.,
о
с
Метанол
Одноатомный спирт
CH
3
OH
-98
64.5
Этанол
Одноатомный спирт
CH
3
CH
2
OH
-114
78.4
Этиленгликоль
Двухатомный спирт
HOCH
2
CH
2
OH
-12
197
Глицерин
Трёхатомный спирт
HOCH
2
CH(OH)CH
2
OH
17
290
Сорбит C
6
H
14
O
6
Шестиатомный спирт
CH
2
OH
– (CHOH)
4
- CH
2
OH
95
296
7
CH
2
OH HCl CH
2
Cl
этиленгликоль дихлорэтан
4)В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные взаимодействуют с гидроксидами
Ме, и в частности с гидроксидом меди.
Уч-ся проводят химический экспримент.
Инструкция к работе:
К 2 мл растовра щелочи в пробирке прибавьте несколько капель раствора сульфата
меди(II). К образовавшемуся гидроксиду меди(II) прилейте глицерин и смесь взболтайте.
Какие изменения произошли?
Аналогичный опыт проведите в с этанолом, что произошло в данном случае?
Уч-ся отмечают, что в пробирке с глицерином осадок растворился и раствор окрасился в
темно-синий цвет. В пробирке с этанолом таких изменения нет.
В данном случае ур-е реакции не записывается, т.к. получается комплексная соль.
5)Подчеркнуть, что данная реакция является характерной на все многоатомные спирты.
6)Проблемный вопрос: что являтся особенностью многоатомных спиртов?
а)большая подвижность атомов водорода(на примере взаимодействия их с натрием).
б)легкая окисляемость радикала за счет имеющегося в молекулах спиртов кислорода.
7)Выяснить причину этих явлений.
Уч-ся приходят к выводу о взаимности влиянии гидроксогрупп друг на друга и на
радикал.
8)В рез-те этого влияния количественные изменения переходят в качественные - у
многоатомных спиртов появляются новые св-ва. Док-вом является взаимодействие
многоатомных спиртов с кислотами. Так при взаимодействии глицерина с азотной
кислотой, образуется нитроглицерин – сложный эфир азотной к-ты и глицерина.
CH
2
OH H-O-NO
2
CH
2
-O-NO
2
│ │
CHOH + N-O-NO
2
CH-O-NO
2
+ 3H
2
O
│ │
CH
2
OH H-O-NO
2
CH
2
-O-NO
2
Нитроглицерин (название историческое и не соответствует строению молекулы этого в-
ва)
Сообщение учащегося: «История нитроглицерина».
В 1847 году итальянский химик А.Соберо, действуя на глицерин азотной кислотой,
получил тяжелую бесцветную масляную жидкость, которая мгновенно взрывалась от
трения и удара. Это был нитроглицерин. Во время крымской войны русский химик Н.Н.
Зинин решил использовать это вещество для военных целей. Он привлек к работе 1853г.
артиллерийского офицера В.Ф. Петрушевского, а затем к ним присоединился физик Б.С.
Якоби. Подводные мины начинялись нитроглицерином и зажигались на расстоянии
током. Взрыв был мощный, но часто нитроглицерин взрывался преждевременно даже от
небольшого удара. Сделать «гремучее масло» менее опасным было не так просто. Идея
была заманчивой: при температуре 200’С мгновенно протекает экзотермическая реакция,
которая сопровождается выделением огромного кол-ва газов, происходит взрыв:
4C
3
H
5
(ONO
2
)
3
12CO
2
+6N
2
+O
2
+10H
2
O
Как приручить нитроглицерин?
За решение той непростой задачи взялся шведский инженер, о нем мы поговорим на
следующем уроке.
IX. Получение многоатомных спиртов
1) обучающимся уже известен способ получения спиртов из галогенозаменщенных
углеводов при нагревании с водой в присутствии щелочи.
2) Может ли этот способ распространяться на многоатомные спирты?
3) Вместе с обучающими записать ур-е реакции получения этиленгликоля
8
CH
2
Cl H-OH CH
2
OH
│ + │ +2HCl
CH
2
Cl H-OH CH
2
OH
Чтобы сдвинуть равносие право, выделяющую соляную кислоту нейтрализуют щелочью.
Аналогично можно получить глицерин.
4) Наряду с синтетическими способами получения многоатомных спиртов, существует
способ получения глицерина из жиров.
Применение многоатомных спиртов
1) Самостоятельная работа с учебником в классе – краткая беседа.
2) Сообщения сведений из рубрики «Знаете ли вы, что…»
a) 36,4% водный раствор этиленгликоля замерзает при -20
О
С
b) 52,6% раствор – при 40
О
С
c) 56% р-р – только при -60
О
С
d) Добавка глицерина к этиленгликолю удлиняет срок службы водяных насосов
автомашин.
3) В качестве дополнения материала обучающийся проецирует на интерактивную доску
слайды «Применения этиленгликоля и глицерина»
Закрепление.
Работа с текстами:
1) Спирт: CH
2
– CH – CH
2
– CH
3
является:
│ │
OH OH
А) Гомологом глицерина
Б) Гомологом метанола
В) Гомологом этандиола
Г) Членом другого ряда спиртов
2) Спирт: CH
3
– (CH
2
)
3
– CH
2
OH
А) Гомолог этандиола
Б) Гомолог этанола
В) Гомолог глицерина
Г) Непредельный спирт
3) Глицерин проявляет двойственные свойства реагируя с…
а) кислородом и фтором
б) калием и бромоводородом
в) хлороводородом и водой
г) натрием и литием
4) Пропанол и глицерин различают с помощью
А) Натрия
Б) Водорода
В) Гидроксида меди (II)
Г) Хлороводорода
Задание на дом.
Выучить материал на стр. 89-92 выполнить упражнение 4(а) на стр. 92
Дополнительно домашнее задание.
Обучающимся раздают заготовки-болванки кроссворда и вопросы к нему. Правильно
ответив на поставленные вопросы в выделенной графе вы найдёте фамилию
шведского инженера, который приручил нитроглицерин. К следующему уроку
подготовьте сообщение о нём.
9
1
2
3
4
5
6
1) Низкозамерзающая жидкость?
2) Ароматический углеводород.
3) Соединения Me с углеродом.
4) Вид пластмассы?
5) Древесный спирт
6) Кислота, которая содержится в хвое ели, крапиве и полезных насекомых.
Ответы.
1) Антифриз
2) Бензол
3) Карбиды
4) Целлулоид
5) Метиловый
6) Муравьиная
Дидактические средства и оборудование.
1) Тесты
2) Сравнительные таблицы
3) Таблица применение и свойства одноатомных спиртов.
4) Набор реактивов для лабораторных работ и демонстрационных опытов.
5) Компьютер
6) Интерактивная доска.
Методическая литература.
Л.А.Цветков. Преподавание органической химии.
Г.Е.Рудзитис, А.С.Гузея. Поурочные разработки по химии.
Р.А.Лидин, В.В.Маргулис. Дидактические материалы.
А.Азимов. Мир углерода.
Энциклопедический словарь юного химика.
