Презентация "Непредельные углеводороды. Этилен и его гомологи"

Непредельные углеводороды

Этилен и его гомологи

Автор презентации

учитель химии

МКОУ ОШ №7 г. Приволжска

Светлова Е.А.

2020

План урока

Непредельные углеводороды

Общая формула

Изомерия 

Гомологический ряд

Номенклатура

Получение углеводородов ряда этилена

Физические свойства

Химические свойства 

Отдельный представитель  - Этен или этилен

1

2

3

4

5

6

7

8

9

ДЗ

Непредельные углеводороды

Непредельными называются углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, связанные между собой двойной или тройной связью.

Алкены.

Углеводороды ряда этилена – это непредельные углеводороды в молекулах которых имеются два атома углерода, связанные двойной связью

CH2 = CH2  

Общая формула алкенов

Cn H2n  

Этен (этилен)

Молекулярная формула – C2H4

С

С

Н

Н

Н

Н

Полная структурная формула

Краткая структурная формула

CH2 = CH2  

Изомерия

 а)   структурная  - или изомерия  углеродной цепи

 CH3- CH = CH - CH2- CH3 - пентен, составим его изомер:

Для этого одну из групп CH2 вынесем за пределы линейной молекулы, она превратится в радикал CH3, так как у углерода валентность всегда =4

                 1 2 3 4

                 CH3–C= CH - CH3 назовем эту молекулу: 2 метил бутен -2

                                        |

                          CH3

(Пояснение: первая цифра 2 показывает около какого атома углерода (С) расположен радикал метил - CH3 , последняя цифра 2 показывает после какого по счету атома углерода стоит двойная (кратная) связь =.

 б)    изомерия  положения двойной (=) связи

 1         2  3 4 5  

CH 2=CH – CH2 – CH2 – CH3  бутен -1, т.к. = связь стоит после 1 атома углерода (С)

 1         2  3 4 5             

 CH3 – CH = CH – CH 2- CH3 бутен – 2, т.к. = связь стоит после 2 атома углерода

Гомологический ряд

Название некоторых радикалов  

CH2=CH-   винил                                       

СH2=CH-CH2 -   аллил

Номенклатура

     6           5          4       3        2       1

  CH3- CH- CH2- C = CH - CH3

                   |               |             

            CH3         CH2

                                      |                        

                  CH3                        

5 метил 3 этилгексен-2

Нумеруем  с того конца, где находится двойная связь

Называть начинаем с младшего радикала-заместителя

Получение углеводородов ряда этилена

1.Крекинг (расщепление при высокой температуре) или пиролиз нефти

2.Крекинг угля

3. Крекинг предельных углеводородов

    t

C18H38  →   C9H18+C9H20

                        нонен   нонан

4. Дегидратация спиртов – отнятия молекулы воды (Н2О) у спирта

                  t=350  конц. серная кислота

    CH2 -  CH2    →   CH2 = CH2 + H2O

      |          |

     H        OH   

5. Дегидрирование алканов – отщепление водорода (Н2) от молекулы алканов

                            t=500                                                                        

        CH3  - CH  - CH3  → CH2= C –CH3   +   H2

                              |                                  |

                   CH3                             CH3

Физические свойства

С2H4   до   C4H8  - газы

C5 H10  до C18H36  - жидкости

C19H38   и т.д.       - твердые вещества

Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы.

Все они легче воды, плохо растворимы в ней, однако растворимы в органических растворителях.

Химические свойства определяются наличием двойной связи.

Характерные      реакции -  присоединение, окисление, полимеризация.

Реакции присоединения:

1. Гидрирование - присоединение водорода (Н2 )

                            Ni  30-500C

CH 3 - CH = CH2  +  H2  →   CH3  -  CH 2  -  CH3

2. Реакция галогенирования  - присоединение галогенов  

(характерная реакция – обесцвечивание бромной воды)

CH2=CH2  +  Br2  → CH2 -  CH2

                                                         |           |

                                           Br       Br

    Этен                        1,2-дибромэтан

Химические свойства

Химические свойства

3.  Присоединение галогеноводородов – реакция протекает по ионному механизму     H+Br –

CH3 – CH = CH2  +  HBr   →  CH3– CHBr – CH3

Правило Морковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода

      H     Н    H

       |      |     |        

H - C – C = C-H     +    HBr    →  CH3– CHBr – CH3

        |

      H

4. Реакция гидратации – присоединение воды

СH2=CH2+ H2O 600 C    ZnCl  CH3 – CH2 – OH

 Этен                            этиловый спирт

Химические свойства

Реакции окисления

5. Мягкое окисление – характерная реакция- обесцвечивание раствора марганцовки.

                                    KMnO4

CH2 =CH2  + [ O ] + H2O   → CH2 - CH2

                                                                                 |           |

                                                    OH     OH

Этиленгликоль

(двухатомный спирт)

6. Горение

CH2=CH2  + 3O2  → 2 CO2  + 2H2O +Q

Химические свойства

7. Реакции полимеризации

процесс соединения одинаковых молекул в более крупные называется  полимеризацией , а продукт этой реакции  полимером.

k 200C 

СH2=CH2  +  CH2=CH2  + CH2=CH2 + ……  →  -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-

этилен

….→ (-CH2-CH2-)n

  полиэтилен, где

СH2=CH2  - мономер        

(-CH2-CH2-)n -полимер          

(-CH2-CH2-)   -структурное звено

 n -степень полимеризации

а) в природе находится в небольших количествах  в природном и светильном газе

б) в лабораториях получают реакцией дегидратации  этилового спирта

в) физические свойства - газ, без цвета, запах сладковатый.

г) горит светящимся слабо коптящим пламенем, при смешивании с воздухом образует взрывчатую смесь

д) обладает наркотическими свойствами

Этен или этилен

Применение этилена

Домашнее задание

Параграф 33

Выполнить задания:

1. Выберите из списка органических соединений формулы АЛКЕНОВ, дайте им названия

CH4, C2H4, C3H6, C3H8, C8H18, C2H5OH.

2. Составьте структурную формулу (полную и краткую) алкенов, имеющих в своем составе:

А) 4 атома углерода Б) 7 атомов углерода

3.Запишите уравнение полимеризации пропилена. Как называется продукт этой реакции?

CH2=CH-CH3

4. Приведите 2 примера гомологов бутена – запишите их молекулярную и структурную формулу, назовите их.

5. Составьте 2 изомера гептена и назовите их (согласно презентации – пошагово по аналогии с приведенным примером)