Презентация "Карбоновые кислоты. Строение, номенклатура, изомерия" 10 класс

Подписи к слайдам:
Карбоновые кислоты. Строение, номенклатура, изомерия
  • учитель химии
  • МБОУ «Школа №29» г.о. Самара
  • Писарева
  • Екатерина
  • Викторовна
  • Раздел: Кислородосодержащие соединения
  • Химия. 10 класс
Условные обозначения
  • Исторические сведения
  • Это интересно
  • Необходимо записать в тетрадь
  • Ограниченно время выполнения задания
Домашнее задание
  • Дайте полную характеристику веществу:
  • О
  • СН 3 – С
  • Н
Химические свойства: окисление альдегидов Представьте…
  • Вы разрезали ножом спелый лимон, по ножу потекла капелька мутноватого сока. Вы берете в рот дольку лимона и … Почему сок лимона кислый?
  • Что придает кислый вкус щавелю и незрелому яблоку?
  • Почему больно жалит крапива?
  • И в соке лимона, и в соке щавеля, и в соке незрелого яблока имеются органические карбоновые кислоты.
Какие классы кислородосодержащих производных углеводородов вы знаете?
  • Кислородосодержащие соединения
  • ?
  • ?
  • ?
  • ?
  • Кислородо- содержащие соединения
  • Спирты
  • Альдегиды и кетоны
  • Эфиры
  • Карбоновые кислоты
Содержание урока:
  • 1. Определение
  • 2. Классификация карбоновых кислот
  • 3. Природные источники карбоновых кислот
  • 4. Тривиальные названия кислот
  • 5. Предельные одноосновные карбоновые кислоты
  • 6. Генетический ряд карбоновых кислот
  • 7. Изомерия
  • 8. Номенклатура
  • - Упражнение
  • 9. Домашнее задание
Определение среды
  • Карбоновые кислоты можно обнаружить с помощью индикатора, также как и неорганические кислоты – серную, соляную и т.д.
  • Практическая работа
  • Цель: определить среду карбоновой кислоты с помощью индикатора.
  • Оборудование: штатив с пробирками, лимонная кислота, щелочь.
  • Ход работы:
  • -Поместите в пробирку индикатор.
  • -Отметьте цвет индикатора.
  • -Определите среду.
Поместите индикатор в пробирку и отметьте цвет
  • 1 2
  • Кислота Щелочь
  • Кислая Щелочная
  • среда среда
1. Определение карбоновых кислот
  • Карбоновые кис-лоты – органические вещества, содержа-щие в молекуле одну или несколько кар-боксильных групп
  • R – (СООН) m,
  • m – число карбо-ксильных групп
2. Классификация карбоновых кислот
  • В зависимости от природы радикала:
  • 1.Предельные – пропионовая;
  • 2.Непредельные – акриловая;
  • 3.Ароматические – бензойная.
2. Классификация карбоновых кислот
  • Уксусная Щавелевая Лимонная
3. Природные источники карбоновых кислот
  • Щавелевая кислота
  • Валериановая кислота
3. Природные источники карбоновых кислот
  • Капроновая кислота
  • (в козьем жире)
  • Пальмитиновая кислота
  • ( в пальмовом дереве)
4. Тривиальные названия кислот
  • Химическая формула
  • Систематическое название
  • Тривиальное название
  • НСООН
  • Метановая
  • Муравьиная
  • СН3СООН
  • Этановая
  • Уксусная
  • СН3 (СН2)2 СООН
  • Бутановая
  • Масляная
  • СН3 (СН2)3 СООН
  • Гексановая
  • Капроновая
  • СН3 (СН2)14 СООН
  • Гексадекановая
  • Пальмитиновая
  • НООССООН
  • Этандиоловая
  • Щавелевая
5. Предельные одноосновные кислоты
  • общая
  • формула
  • структурная формула
6. Генетический ряд карбоновых кислот
7. Изомерия
  • Cтруктурная изомерия: - изомерия скелета в углеводородном радикале (начиная с C4)
  • О О
  • СН3 – СН2 – СН2 – С СН3 – СН – С
  • ОН СН3 ОН
  • бутановая кислота 2 – метилпропановая кислота
7. Изомерия
  • межклассовая изомерия, начиная с C2 (сложные эфиры)
  • О О
  • СН3 – С Н – С
  • ОН О - СН3
  • Уксусная кислота Метиловый эфир
  • уксусной кислоты
8. Номенклатура
  • Для определения названия в соответствии с международной номенклатурой придерживаются порядка:
  • 1) Выделяют главную цепь.
  • 2) Нумеруют цепь, начиная с карбоксильной группы;
  • 3) Называют номер атома углерода, при котором находится радикал;
  • 4) Называют радикал;
  • 5) Называют углеродную цепь;
  • 6) Добавляют суффикс - овая кислота
8. Номенклатура
Упражнение (30 секунд) Назовите вещества
  • 1) СН2 – СН2 – СООН
  • ׀
  • СН3
  • 2) СН3
  • ׀
  • СН3 – С – СООН
  • ׀
  • СН3
  • бутановая кислота
  • 2,2 – диметилпропановая кислота
Упражнение (30 секунд) Назовите вещества
  • 3) СН3 – СН – СООН
  • ׀
  • СН3
  • 4) СН3 СН2 – СООН
  • ׀ ׀
  • СН2 – СН2
  • 2 – метилпропановая кислота
  • пентановая кислота
Упражнение (30 секунд) Назовите вещества
  • 5) СН3 – СООН
  • 6)
  • НООС – С (СН3)2 – СН2 – СН3
  • этановая кислота
  • 2,2 – диметилбутановая кислота
Домашнее задание
  • 1. Для вещества №2 составить все возможные изомеры и 1 гомолог.
  • 2. Для вещества №6 составить все возможные изомеры.
  • 3. Для вещества №3 составить 3 гомолога.
  • 4. Выучить тривиальные названия кислот.
  • 5. §20 стр. 175 – 178;
Муравьиная кислота НССОН
  • Ее название указывает на источник, из которого эта кислота впервые была выделена. Муравьиная кислота открыта в кислых выделениях рыжих муравьев. Она является одним из компонентов яда, который выделяют жалящие муравьи, а также компонентом жгучей жидкости жалящих гусениц шелкопряда.
  • В 1670 г. английский ботаник и зоолог Джон Рей провел необычный эксперимент. Он поместил в сосуд рыжих лесных муравьев, налил воды, нагрел ее до кипения и пропустил через сосуд струю горячего пара. После конденсации пара получился водный раствор, обладавший сильнокислой реакцией. Это и был раствор муравьиной кислоты. В чистом виде муравьиную кислоту впервые получил в 1749 г. Андреас Сигизмунд Маргграф.
  • При попадании на кожу кислота не только жжет, но и буквально растворяет ее, оставляя долго не заживающие раны. Вот как вспоминал Карл Фогт – химик, работавший вместе с Либихом, – один случай. Входит Либих, у него в руках склянка с притертой пробкой. «Ну-ка, обнажите руку», – говорит он Фогту и влажной пробкой прикасается к руке. «Не правда ли, жжет? – невозмутимо спрашивает Либих. – Я только что добыл безводную муравьиную кислоту». После этого «эксперимента» у Фогта остался на всю жизнь белый шрам на руке. И неудивительно – впоследствии ученые открыли способность безводной муравьиной кислоты растворять даже капрон, найлон и другие полимеры, устойчивые к разбавленным растворам неорганических кислот и щелочей.
Муравьиная кислота в природе
  • Муравьиная кислота служит насекомым своеобразным «химическим оружием» для защиты и нападения. Ожог от укусов муравьев очень напоминает ожог крапивой – ведь муравьиная кислота содержится и в тончайших волосках этого весьма распространенного растения. Вонзаясь при соприкосновении в кожу, они сразу же обламываются, а их содержимое болезненно обжигает. Муравьиная кислота также присутствует в пчелином яде, сосновой хвое, в небольших количествах найдена в различных фруктах, тканях, органах, выделениях животных и человека.
Почему нельзя смачивать водой место муравьиного укуса или ожога крапивой?
  • Это приводит только к усилению болевых ощущений. Почему боль утихает, если пораненное место смочить нашатырным спиртом? Что еще можно использовать в данном случае?
  • Поскольку муравьиная кислота – электролит, то при ее растворении в воде происходит процесс электролитической диссоциации:
  • НСООН =   НСОО– + Н+.
  • В результате кислотность среды повышается, и процесс разъедания кожи усиливается. Чтобы боль утихла, нужно нейтрализовать кислоту, для чего необходимо использовать растворы, обладающие щелочной реакцией. А к ним как раз и относится нашатырный спирт – водный раствор аммиака, содержащий гидроксид аммония NH4ОН. При его взаимодействии с муравьиной кислотой происходит реакция нейтрализации:
  • НСООН + NН4ОН = НCOONH4 + H2O.
  • Для тех же целей вполне подойдет и водный раствор имеющейся в каждом доме питьевой соды – гидрокарбоната натрия NаНСО3:
Уксусная кислота СН3СООН
  • Как вам известно, водный разбавленный раствор этого вещества называется уксусом. Слово «уксус» происходит от греческого слова «oxys», означающего «кислый». В древности уксус был единственной пищевой кислотой, получаемой при скисании виноградного вина, и это объясняет, что его название древними греками отождествлялось с самим представлением о кислом, кислоте.
  • России уксус называли «кислой влажностью» или «древесной кислотой». Последнее название связано с получением уксусной кислоты при сухой перегонке древесины лиственных пород, прежде всего березы. В 1793 г. президент Российской академии наук Андрей Андреевич Нартов (сын механика – учителя Петра I) сообщил, что «кислая влажность из дровяных куч в уголь пережигаемых» может быть использована для травления меди и железа. Получение уксуса при сухой перегонке древесины описано в сочинениях Иоганна Глаубера и Роберта Бойля. Однако природа этого вещества вплоть до ХIХ в. оставалась неизвестной. Алхимики считали, что при брожении вина винный (по современной номенклатуре – этиловый) спирт превращается в уксус, принимая на себя частицы соли – винного камня. Еще в XVIII в. брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь в 1814 г. Йенс Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 г. немецкий химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил полный ее синтез из угля. Впервые в мире кристаллы уксусной кислоты получил в 1793 г. академик Петербургской академии наук Товий Егорович Ловиц. Он назвал их «ледяным уксусом», или «ледяной кислотой», и описал запах и вкус этих кристаллов так: «Запах расплавленного ледяного уксуса резкий, невыносимый для носа. Вкус очень кислый. Одна капля этого уксуса на языке вызывает боль, ощутимую в течение двадцати часов…» 
Это интересно…
  • Во времена Ловица химики кроме состава и описания внешнего вида вещества устанавливали его запах и вкус. Неудивительно, что ожоги слизистой оболочки носа и ротовой полости, отравления и другие травмы постоянно сопровождали работу химиков и делали ее очень опасной. В 1800 г. Ловиц нечаянно пролил концентрированную уксусную кислоту на стол. Собирая кислоту фильтровальной бумагой, ученый выжимал ее пальцами над стаканом. Вскоре он заметил, что пальцы потеряли чувствительность, побелели и распухли. Через несколько дней кожа на пальцах стала лопаться и отваливаться большими и толстыми кусками. Полученная травма навела Ловица на мысль использовать концентрированную уксусную кислоту для выведения мозолей. Еще одна опасность уксусной кислоты заключается в том, что вдыхание человеком ее паров может привести к отеку горла.
Щавелевая кислота НООС-СООН
  • получена впервые в 1773 г. Совари из кисличной соли (кислая щавелево-калиевая соль); Бергман получил ее окислением сахара азотной кислотой и описал под именем сахарной кислоты; Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана.  
  • В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция.
Дополнительная литература
  • Дмитров Е.Н. Познавательные задачи по органической химии и их решения. Тула: Арктоус, 1996, с. 45;
  • Казеннова Н.Б. Справочник школьника по органической химии. М.: Аквариум, 1997, с. 16–17, 155–156, 243–245;
  • Малышкина В. Занимательная химия. СПб.: Тригон, 1998, с. 323–325;
  • Степин Б.Д., Аликберова Л.Ю. Книга по химии для домашнего чтения. М.: Химия, 1995, с. 50–51, 82, 87, 149–150;
  • Энциклопедия для детей. Т. 17. Химия. М.: Аванта+, 2001, с. 353–358.