Конспект урока "Бензол. Строение и физические свойства бензола"
МОУ-Гимназия с.Чекмагуш,
учитель химии высшей категории Давлетова Л.М.
Тема урока: Бензол. Строение и физические свойства
бензола.
Задачи:
Образовательные:
• Рассмотреть электронное и пространственное строение молекулы
бензола;
• На основе внутрипредметных связей с диенами развивать понятие о
сопряжении;
• Познакомит учащихся с физическими свойствами бензола;
• Сформировать умения сравнивать свойства веществ и находить
причины сходства и различия.
Развивающие:
• Развивать логическое мышление учащихся;
• Развивать умения излагать и доказывать своё мнение
• Развивать кратко и связно излагать материал
• Способствовать продолжению развития устойчивого интереса к
химической науке и практике.
Воспитательные:
• Воспитывать стремление к повышению личных знаний
• Развивать нестандартное мышление
• Показать значимость химических знаний для современного человека.
Тип урока: изучение нового материала
Особенности урока: урок подготовлен по технологии «Развитие
критического мышления»
Методы: исследовательский, фронтальный, работа с учебной литературой,
частично-поисковый.
Оборудование: На столах учащихся приборы и реактивы для проведения
лабораторной работы, карточки с индивидуальным заданием.
Этап урока
Деятельность
учителя
Деятельность
учащихся
Организационный
момент
Приветствует учащихся,
создаёт
доброжелательную
атмосферу, проверяет
отсутствующих,
организует внимание.
Приветствуют учителя,
настраиваются на работу.
Работают две группы:
теоретики и практики,
Целеполагание,
мотивация, стадия
вызова
1. Предлагает решить
задачу на вывод формулы
вещества (приложение 1)
2. Предлагает заполнить
колонку «Знаю»
3.. Предлагает заполнить
колонку «Хочу узнать»
1. Решение задачи
(приложение 1).
2. Заполнение колонки
«Знаю» и «Хочу узнать»
Стадия осмысления
(добыча знаний)
1. История открытия
бензола
2.Электронное и
пространственное
строение бензольного
кольца
3. Физические свойства
бензола
Отвечают на вопросы:
теоретики формулируют
ответ, практики делают
эксперимент.
Заполнение колонки
«Узнал»
Рефлексия
Учитель предлагает
выполнить тестовое
задание (приложение 2)
Учитель предлагает
проанализировать
колонку «Узнал»,
сравнить ее с колонками
«Знаю», «Хочу узнать»
(Приложение 3)
С каким настроением вы
уходите с урока.
Нарисуйте.
Работа в группах .Готовят
ответы. Самооценка. 5
ответов «5», 4 – «4», 3 –
«3»
Анализ колонки «Узнал»,
сравнение с колонками
«Знаю», «Хочу узнать»
Написание синквейна на
тему «Строение и
физические свойства
бензола»)
Дети рисуют мордашку,
характеризуя свое
настроение.
Домашнее задание.
Предлагает подготовить
сообщение,
«Физиологическое
действие бензола и его
гомологов на живые
организмы».
Учебник &21 упр.1,2,5
.
Конспект урока.
Класс разделен на две группы: теоретиков и практиков.
1. В начале урока знакомлю учеников с историей открытия бензола, которая
весьма интересна.
В 1812 – 1815 годах в Лондоне впервые появилось газовое освещение.
Светильный газ, добывавшийся из жира морских животных, доставлялся в
железных баллонах. Эти баллоны помещались обычно в подвале дома, из них
газ по трубкам распределялся по всему помещению. Вскоре было замечено
крайне неприятное обстоятельство – в сильные холода газ терял
способность давать при горении яркий свет. Владельцы газового завода в
1825 г. обратились за советом к Фарадею, который нашёл, что те
составные части, которые способны гореть ярким пламенем, собираются
на дне баллона в виде прозрачного жидкого слоя. При исследовании этой
жидкости Фарадей открыл новый углеводород. Девять лет спустя то же
вещество получил Э. Митчерлих путем нагревания бензойной кислоты с
гидроксидом кальция. Название нового вещества несколько раз менялось.
Фарадей назвал его”” карбюрированный водород”, Митчерлих – бензином. В
18837г. Лоран обнаружил его в светильном газе и назвал фен (греч. –
освещать).
Предположите о каком веществе идет речь?
Название этому веществу дал Либих – (суффикс –ол указывает на его
маслянистый характер, от латинского oleum – масло).
2. Затем предлагаю учащимся решить задачу на вывод формулы вещества
Задача1 (для теоретиков)
При сжигании 2,5 г вещества выделилось 8,46 г углекислого газа и 1,73 г
воды. Масса 1 л вещества составляет 3,5 г. Определите молекулярную и
возможную структурную формулы вещества
Задача 2 (для практиков)
Плотность паров вещества по воздуху: D = 2,69. Массовая доля углерода: w
= 92,3%,массовая доля водорода: w = 7,7%
Решая задачу, учащиеся выводят молекулярную формулу вещества – С
6
Н
6
.
Возникает проблемная ситуация: “Какое строение может иметь молекула
бензола?”
Добывать знания вы будете сами – строить гипотезы и искать им
доказательства. Учитель предлагает заполнить первую колонку таблицы
«Знаю»
Опираясь на знание о непредельных углеводородах, учащиеся предлагают
возможные структурные формулы для него:
НС С—СН
2
—СН
2
— С СН
Н
2
С = СН —С С—СН = СН
2
и другие.
Учитель предлагает заполнить вторую колонку «Хочу узнать»
Теоретики делают вывод о том, что бензол является сильно ненасыщенным
соединением, вспоминают качественные реакции на непредельность.
Предлагаю практикам проверить гипотезу о непредельности бензола в ходе
выполнения эксперимента.
Опыт 1. Бензол и иодная вода; бензол и перманганат калия
Проведя реакции бензола с иодной водой и раствором перманганата калия,
ученики приходят к выводу, что бензол, являясь ненасыщенной системой, не
даёт качественных реакций на непредельность, следовательно, его нельзя
отнести к классу непредельных углеводородов.
Какое же строение имеет молекула бензола, и к какому классу
углеводородов его можно отнести?
Далее перехожу к изложению строения молекулы бензола.
В 1865 г. немецким учёным Кекуле была предложена структура молекулы
бензола, которая приснилась ему в виде змеи, укусившей себя за хвост:
Но эта формула, соответствуя элементарному составу бензола, не отвечает
многим его особенностям:
- бензол не даёт качественных реакций на непредельность;
- для бензола характерны реакции замещения, а не присоединения;
- формула Кекуле не в состоянии объяснить равенства расстояний
междууглеродными атомами, что имеет место в реальной молекуле
бензола.
Чтобы выйти из этого затруднения, Кекуле допустил, что в бензоле
происходит непрерывное перемещение двойных связей.
Использование современных физических и квантовых методов исследования
дало возможность создать исчерпывающее представление о строении
бензола.
Атомы углерода в молекуле бензола находятся во втором валентном
состоянии (sp
2
). Каждый атом углерода образует -связи с двумя другими
атомами углерода и одним атомом водорода, лежащими в одной плоскости.
Валентные углы между тремя -связями равны 120°. Таким образом, все
шесть атомов углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный
шестиугольник (рис. 1):
Рис. 1. Схема образования -связей
в молекуле бензола
Каждый атом углерода имеет одну негибридную р-орбиталь. Шесть таких
орбиталей располагаются перпендикулярно плоскости -связей и
параллельно друг другу (рис. 2). Все шесть р-электронов взаимодействуют
между собой, образуя единое -электронное облако. Таким образом, в
молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая -
электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под
плоскостью кольца (рис. 3):
Рис 2. Негибридные 2p-орбитали
углерода в молекуле бензола
В результате такого равномерного перекрывания 2р-орбиталей всех шести
углеродных атомов происходит “выравнивание” простых и двойных связей –
длина связи составляет 0,139 нм. Эта величина является промежуточной
между длиной одинарной связи в алканах (0,154 нм) и длиной двойной связи
в алкенах (0,133 нм). То есть, в молекуле бензола отсутствуют классические
двойные и одинарные связи.
Какими физическими свойствами обладает бензол?
Теоретики делают свои предположения, практики подтверждают на
опытах.
Опыт 2: бензол и вода
Опыт 3: демонстрация легкоплавкости бензола (в начале урока поместить
пробирку с бензолом в стакан со снегом)
В результате выполненных экспериментов, учащиеся выясняют, что
бензол представляет бесцветную жидкость, нерастворимую в воде.
Физические константы: р = 0,88г/мл, t плавления = 5,5 С, t кипения = 80 С
При выполнении опытов следует учитывать большую токсичность
бензола!
1. Выполнение тестового задания. Вставить пропущенные слова.
Работают индивидуально, проводят самопроверку.
1. Бензол имеет молекулярную формулу:
1) С
6
Н
10
2) С
6
Н
12
3) С
6
Н
6
4) С
6
Н
14
.
2. Какую гибридизацию имеют атомы углерода в молекуле бензола?
1) sp
3
2) sp
3
, sp
3) sp
2
4) sp
2
, sp
3
.
3. Сколько сигма- и пи- связей в молекуле бензола
1) 12 и 6
2) 10 и 0
3) 6 и 3
4) 12 и 3
4. Какое название имеет ближайший гомолог бензола
1) 1,2-диметилбензол
2) метилбензол
3) этилбензол
4) 1,2,3-триметилбензол
5. Какую общую формулу могут иметь углеводороды ряда бензола
1) C
n
H
2n
2) C
n
H
2n+2
3) C
n
H
2n-2
4) C
n
H
2n-6
Самооценка. 5 ответов «5», 4 – «4», 3 – «3»
Ответы к тестовому заданию
1) 3, 2) 3, 3) 1, 4) 4
2. Предлагаю проанализировать колонку «Узнал», сравнить ее с
колонками «Знаю», «Хочу узнать» Обратитесь к целям, которые
поставлены перед вами на данном уроке, оцените, на сколько вы
смогли их достичь? В какой степени? Проанализируйте свою работу на
уроке и сделайте вывод
И как вывод к уроку предлагаю написать синквейн.
Синквейн - способ творческой рефлексии - “стихотворение”, написанное по
определенным правилам:
1 строка - одно существительное,
2-ая - два прилагательных,
3-я - три глагола,
4-ая - крылатая фраза,
5-ая - одно существительное, которое выражает суть.
Учащиеся зачитывают свои синквейны.
Домашнее задание: подготовить сообщение «Физиологическое действие
бензола и его гомологов на живые организмы», учебник &21 упр.1,2,5
Человек рождается на свет,
Чтоб творить, дерзать – и не иначе,
Чтоб оставить в жизни добрый след
И решить все трудные задачи
Человек рождается на свет…
Для чего?
Ищите свой ответ.
С каким настроением вы уходите с урока. Нарисуйте. (Дети рисуют
мордашку, характеризуя свое настроение) Сдают тетради
Приложение 1
Задача 1.
При сжигании 2,5 г вещества выделилось 8,46 г углекислого газа и 1,73 г
воды. Масса 1 л вещества составляет 3,5 г. Определите молекулярную и
возможную структурную формулы вещества
Задача 2.
Плотность паров вещества по воздуху: D = 2,69. Массовая доля углерода: w =
92,3%,массовая доля водорода: w = 7,7%
Приложение 2
1. Бензол имеет молекулярную формулу:
1) С
6
Н
10
2) С
6
Н
12
3) С
6
Н
6
4) С
6
Н
14
.
2. Какую гибридизацию имеют атомы углерода в молекуле бензола?
1) sp
3
2) sp
3
, sp
3) sp
2
4) sp
2
, sp
3
.
3. Сколько сигма- и пи- связей в молекуле бензола
1) 12 и 6
2) 10 и 0
3) 6 и 3
4) 12 и 3
4. Какое название имеет ближайший гомолог бензола
1) 1,2-диметилбензол
2) метилбензол
3) этилбензол
4) 1,2,3-триметилбензол
5. Какую общую формулу могут иметь углеводороды ряда бензола
1) C
n
H
2n
2) C
n
H
2n+2
3) C
n
H
2n-2
4) C
n
H
2n-6
Самооценка. 5 ответов «5», 4 – «4», 3 – «3»
Приложение 3
Человек рождается на свет,
Чтоб творить, дерзать – и не иначе,
Чтоб оставить в жизни добрый след
И решить все трудные задачи
Человек рождается на свет…
Для чего?
Ищите свой ответ.
Литература:
1. О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова, А.Г. Введенская. Настольная книга
учителя химии. 10 класс. Дрофа, 2004 год
2. М.Ю. Горковенко. Поурочные разработки по химии, 10 класс. Москва
«Вако», 2005 год
3. О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов. Химия для поступающих в ВУЗы.
Москва, Дрофа, 2006 год
4. Пособие-репетитор для поступающих в ВУЗы. Под редакцией В.Н.
Чернышова, А.С. Егорова, Ростов-на-Дону «Феникс», 1997 год
5. Контрольные и проверочные работы. Химия. К учебнику О.С.
Габриеляна, Г.Г.Лысовой «Химия. 10» Москва. Дрофа, 2006 год