Технологическая карта теоретического занятия "Введение в органическую химию"
Технологическая карта теоретического занятия (лекции)
Дисциплина (профессиональный модуль) ____________химия ________________________
Специальность ______________фармация ___________________________________
Курс _____1____ Семестр __________2_____________________________________________
Тема _____________Введение в органическую химию
__________________________________
Продолжительность ____90 мин.____ Место проведения _____ККБМК ауд.103________
Цели учебного занятия:
Образовательная: сформировать основные понятия органической химии; дать
представление о номенклатуре органических соединений; обобщить и
систематизировать знания о видах химической связи и механизмах их образования и
разрыва.___________________
Развивающая: развивать представление о причинно-следственных связях на примере
взаимосвязи между строением органических соединений и их свойствами; продолжить
развитие умения составления
конспекта._________________________________________________
Воспитательная: воспитать уважение к открытиям российских ученых в органической
химии; воспитать потребность в знаниях об органических веществах, применяемых в
жизни.
Требования к знаниям и умениям:
Знать: важнейшие химические понятия: пространственное строение молекул, углеродный
скелет, функциональная группа, гомология, структурная и пространственная изомерия;
теорию строения органических соединений; классификацию и номенклатуру органических
соединений.______________________________________________________________________
Уметь: определять изомеры и гомологи, принадлежность веществ к разным классам
органических соединений; характер взаимного влияния атомов в молекулах, типы реакций в
органической химии; объяснять зависимость реакционной способности органических
соединений от строения их
молекул._______________________________________________________
Тип лекции: информационная _____________________________________________________
Образовательные технологии: технология критического мышления; информационно-
коммуникационные технологии; здоровьесберегающие технологии. _____________________
Методы и приемы обучения: словесные - рассказ, беседа, объяснение.__________________
Средства обучения:
Учебно-наглядные и натуральные пособия, раздаточный материал: периодическая система
химических элементов Д.И.Менделеева._____________________________________________
Технические средства обучения: компьютер_________________________________________
Электронные ресурсы (мультимедийные презентации, обучающие программы и тренажеры,
электронные учебники, интерактивная доска, Интернет-ресурсы и другие):
мультимедиапрезентация, электронный учебник по органической химии
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/__
Литература:
Основные учебные издания: Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Остроумова Е.Е., Сладков
С.А. Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля/ под ред.
О.С.Габриеляна.–М., 2011._________________________________________________________
Дополнительная литература: Габриелян О.С. Химия в тестах, задачах, упражнениях: учеб.
пособие для студ. сред. проф. учебных заведений / О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова – М.,
2006.___________________________________________________________________________
Межпредметные и внутрипредметные связи: физика, биология, неорганическая химия.__
Хронологическая карта занятия
№
Этапы учебного занятия
Время (минуты)
1.
Организационный момент.
1
2.
Вступление, мотивация изучения темы:
- формулировка темы лекции, характеристика ее
профессиональной значимости, новизны и степени
изученности;
- постановка целей;
- изложение плана лекции, включающего основные
вопросы, подлежащие рассмотрению;
- характеристика рекомендуемой литературы.
5
3.
Актуализация имеющихся знаний, ретроспекция
(вопросы, изученные на прошлой лекции, связь их с
новым материалом).
5
4.
Основная часть лекции (изложение содержания в
соответствии с планом).
70
5.
Обобщение и систематизация изученного материала.
7
6.
Подведение итогов.
2
План лекции:
I. Историческая справка.
II. Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова.
III. Сырьевые источники органических веществ.
IV. Классификация органических соединений.
V. Гомология. Гомологический ряд.
VI. Изомерия. Виды изомерии.
VII. Многообразие углеводородов.
VII. Правила построения названий алканов по международной номенклатуре ИЮПАК.
Вступление, мотивация изучения темы:
Рекомендуемые Интернет источники
1. http://www.orgchem.ru/
2. http://school-sector.relarn.ru/nsm/chemistry/Rus/org_.html
3. http://www.himhelp.ru
4. http://alhimikov.net/organikbook/menu.html
Как наука органическая химия до середины XVIII века не существовала. К тому
времени различали три вида химии: химию животных, растительную и минеральную.
Химия животных изучала вещества, входящие в состав животных организмов;
растительная – вещества, входящие в состав растений; минеральная – вещества, входящие в
состав неживой природы. Этот принцип, однако, не позволял отделить органические
вещества от неорганических. Например, янтарная кислота относилась к группе минеральных
веществ, так как ее получали перегонкой ископаемого янтаря, поташ входил в группу
растительных веществ, а фосфат кальция – в группу животных веществ, так как их получали
прокаливанием соответственно растительных (древесина) и животных (кости) материалов.
В первой половине XIX века было предложено выделить соединения углерода в
самостоятельную химическую дисциплину – органическую химию. Термин «органическая
химия» впервые введен в начале ХIХ века шведским учёным Й. Берцелиусом. А. Кекуле
определил органическую химию как химию соединений углерода (середина ХIХ в).
Выделение органической химии в отдельную науку обусловлено большим числом и
многообразием органических соединений (> 15 млн.), наличием специфических свойств, а
также их исключительным значением в жизни человека. Хотя органические соединения
подчиняются тем же закономерностям, что и неорганические, подобное деление
сохранилось.
Актуализация имеющихся знаний, ретроспекция:
Органические соединения – это углеводороды (соединения углерода с водородом) и
их производные. Кроме углерода и водорода, они могут содержать кислород, азот и
галогены, реже – фосфор, серу и другие элементы. Однако сам углерод и некоторые
простейшие его соединения (оксид углерода (II), оксид углерода (IV), угольная кислота,
карбонаты, карбиды и т.п.), по характеру свойств относятся к неорганическим соединениям.
Органические соединения отличаются от неорганических рядом характерных особенностей:
почти все органические вещества горят или легко разрушаются при нагревании с
окислителями, выделяя СО
2
;
органические молекулы могут содержать последовательность атомов углерода,
соединенных в цепи (открытые или замкнутые);
среди органических соединений широко распространено явление изомерии;
органические вещества имеют более низкие температуры фазовых переходов.
Благодаря особым свойствам элемента углерода, органические соединения очень
многочисленны. Сейчас известно свыше 20 миллионов синтетических и природных
органических веществ, и их число постоянно возрастает.
1. Приведите примеры органических соединений.
2. Предположите, какой вид связи наиболее характерен для органических соединений.
3. Предположите, какой вид кристаллической решетки наиболее характерен для
органических соединений.
4. Предположите, какие физические свойства характерны для органических соединений.
Основная часть лекции:
I. Историческая справка. Среди ученых в то время господствовало виталистическое
мировоззрение, согласно которому органические соединения образуются только в живом
организме под влиянием особой, сверхъестественной "жизненной силы". Это означало, что
получить органические вещества путем синтеза из неорганических невозможно, что между
органическими и неорганическими соединениями лежит непреодолимая пропасть. Витализм
настолько укрепился в умах ученых, что долгое время не предпринималось никаких попыток
синтеза органических веществ. Однако витализм был опровергнут практикой, химическим
экспериментом.
В 1828 г. немецкий химик Вёлер, работая с циановокислым аммонием, случайно
получил мочевину.
В 1854 г. француз Бертло синтезировал вещества, относящиеся к жирам, а в 1861 г.
русский ученый Бутлеров синтезировал вещества, относящиеся к классу сахаров. Это были
тяжелые удары по виталистической теории, окончательно разбивающие убеждение о
невозможности синтеза органических соединений.
Эти и другие достижения химиков требовали теоретического объяснения и
обобщения возможных путей синтеза органических соединений и связи их свойств со
строением.
Исторически первой теорией органической химии стала теория радикалов (Ж.Дюма,
Ю.Либих, И.Берцелиус). По мнению авторов, многие превращения органических соединений
протекают так, что некоторые группы атомов (радикалы), не изменяясь, переходят из одного
органического соединения в другое. Однако, вскоре было установлено, что в органических
радикалах атомы водорода могут замещаться даже на такие отличные от водорода по
химической природе атомы, как атомы хлора, и при этом тип химического соединения
сохраняется.
Теорию радикалов сменила более совершенная и охватывающая больший
экспериментальный материал теория типов (О.Лоран, Ш.Жерар, Ж.Дюма). Теория типов
классифицировала органические вещества по типам превращений. К типу водорода относили
углеводороды, к типу хлороводорода – галогенопроизводные, к типу воды – спирты, эфиры,
кислоты и их ангидриды, к типу аммиака – амины. Однако накапливающийся огромный
экспериментальный материал уже не укладывался в известные типы и, кроме того, теория
типов не могла предсказать существование и пути синтеза новых органических соединений.
Развитие науки требовало создания новой, более прогрессивной теории, для рождения
которой уже существовали некоторые предпосылки: установлена четырехвалентность
углерода (А.Кекуле и А.Кольбе, 1857 год), показана способность атома углерода
образовывать цепочки атомов (А.Кекуле и А.Купер, 1857 год).
II. Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова
Решающая роль в создании теории строения органических соединений принадлежит
великому русскому ученому Александру Михайловичу Бутлерову. 19 сентября 1861 года на
36-м съезде немецких естествоиспытателей А.М.Бутлеров обнародовал ее в докладе "О
химическом строении вещества".
Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова:
1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности
согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется
ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения).
2. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. В настоящее
время используются также современные физические методы.
3. Свойства веществ зависят от их химического строения.
4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по
строению молекулы - предвидеть свойства.
5. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.
Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и
способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал
объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые
получил некоторые из них.
III. Сырьевые источники органических веществ: нефть, природный газ, попутные
нефтяные газы, каменный и бурый угли, горючие сланцы, торф, древесина и
сельскохозяйственные растения.
IV. Классификация органических соединений: Многочисленность и разнообразие
органических соединений требует особого внимания к их классификации.
В основу классификации положены два главных структурных признака молекул:
строение углеродной цепи;
наличие и природа функциональной группы.
Классификация соединений по строению углеродной цепи
Углеродная цепь (углеродный скелет молекулы) - последовательность химически
связанных между собой атомов углерода.
В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения делят на
ациклические и циклические.
Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной
цепью. Эти соединения называются также алифатическими. Среди ациклических соединений
различают предельные (насыщенные), содержащие в скелете только одинарные связи C-C
и непредельные (ненасыщенные), включающие кратные связи C=C и C C.
Ациклические соединения подразделяют также на соединения с неразветвленной и
разветвленной цепью.
Циклические соединения - соединения с замкнутой углеродной цепью. В
зависимости от природы атомов, составляющих цикл, различают карбоциклические и
гетероциклические соединения.
Карбоциклические соединения содержат в цикле только атомы углерода. Они
делятся на две существенно различающихся по химическим свойствам группы:
алифатические циклические - сокращенно алициклические - и ароматические соединения.
Гетероциклические соединения содержат в цикле, кроме атомов углерода, один или
несколько атомов других элементов - гетероатомов - кислород, азот, серу и др.
Классификация соединений по функциональным группам
Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющая химические
свойства соединения и его принадлежность к конкретному классу.
Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются
углеводородами.
Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как
производные углеводородов, которые образуются при введении в
углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы. В зависимости от
природы функциональных групп органические соединения делят на отдельные классы.
В состав молекул органических соединений могут входить две или более одинаковых
или различных функциональных групп.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
O
N
H
N
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
Классификация органичeских вeщeств
по углeродному скeлeту
по числу, положeнию и природe
функциональных групп
альдeгиды RCHO,
карбоновыe кислоты RCOOH,
спирты ROH и т.д.
ацикличeскиe
(алифатичeскиe)
цикличeскиe
алицикличeскиe ароматичeскиe
карбоцикличeскиe
(содeржится цикл
только из атомов
углeрода)
гeтeроцикличeскиe
(в циклe помимо атомов
углeрода имeются атомы
других элeмeнтов)
карбоароматичeскиe
(CH
3
)
3
CH
,
оксeтан
пирролидин
пиридин
(нeароматичeскиe cоeдинeния )
(ароматичeскоe cоeдинeниe)
циклогeксан
циклопропан
бeнзол
толуол
прeдeльныe нeпрeдeльныe
V. Гомология. Гомологический ряд: Все классы органических соединений взаимосвязаны.
Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет
превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Соединения
каждого класса составляют гомологический ряд – группа веществ, расположенных в
порядке возрастания их относительной молекулярной массы, которые сходны по
химическим свойствам и отличаются друг от друга на группу СН
2
.
Гомологи – это соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых
отличается друг от друга на одну или несколько групп СН
2
.
Гомологическая разность – это группы СН
2
.
Формулы строения (структурная формула) описывает порядок соединения атомов в
молекуле, т.е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле
изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается
(такие формулы называются сокращенными структурными формулами).
Часто используется еще более краткая запись формулы, когда не изображают не
только связи с атомом водорода, но и символы атомов углерода и водорода. Структурные
формулы отличаются от молекулярных (брутто) формул, которые показывают только, какие
элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т.е. качественный и
количественный элементный состав), но не отражают порядка связывания
атомов. Например, н-бутан и изобутан имеют одну молекулярную формулу C
4
H
10
, но разную
последовательность связей. Таким образом, различие веществ обусловлено не только разным
качественным и количественным элементным составом, но и разным химическим
строением, которое можно отразить лишь структурными формулами.
Еще до создания теории строения были известны вещества одинакового элементного
состава, но c разными свойствами. Такие вещества были названы изомерами, а само это
явление – изомерией.
VI. Изомерия. Виды изомерии.
Изомерия – это явление существования соединений, имеющих одинаковый
качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные
свойства.
Например, при содержании в молекуле 4-х атомов углерода и 10-ти атомов водорода
возможно существование 2-х изомерных соединений:
C
4
H
10
:
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
н-бутан
изобутан
и
В зависимости от характера отличий в строении изомеров
различают структурную и пространственную изомерию.
Структурные изомеры – соединения одинакового качественного и количественного
состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением.
Следовательно, структурные изомеры имеют одну и ту же молекулярную формулу, но
различные структурные формулы.
Типы структурной изомерии
Изомерия углеродного скелета
Изомерия положения: а) кратных связей, б) функциональной группы
Межклассовая изомерия (изомерия функциональных групп)
Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и
одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в
молекуле.
Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры.
Молекулы таких изомеров несовместимы в пространстве. Для графического изображения
стереоизомеров используются стереохимические и проекционные формулы. Стереоизомерия
играет важную роль в органической химии.
При образовании ковалентной связи в молекулах органических соединений общая
электронная пара заселяет связывающие молекулярные орбитали, имеющие более низкую
энергию. В зависимости от формы МО – σ-МО или π-МО – образующиеся связи относят к σ-
или π-типу.
σ-Связь – ковалентная связь, образованная при перекрывании вдоль оси,
соединяющей ядра связываемых атомов
π-Связь – ковалентная связь, возникающая при боковом перекрывании. Такое
перекрывание происходит вне прямой, соединяющей ядра атомов. π-Связи возникают между
атомами, уже соединенными σ-связью (при этом образуются двойные и тройные
ковалентные связи). π-Связь слабее σ-связи.
VII. Многообразие углеводородов
В силу особенностей строения и свойств углерода его соединения с водородом весьма
многочисленны и разнообразны. Это обусловлено рядом структурных факторов.
Атомы углерода способны соединяться между собой в цепи различного строения
(неразветвленные, разветвленные, замкнутые) и разной длины: от двух атомов углерода
(этан CH
3
–CH
3
, этилен CH
2
=CH
2
, ацетилен CH≡CH) до сотен тысяч (полиэтилен,
полипропилен, полистирол и другие высокомолекулярные соединения).
При одинаковом количестве атомов углерода в молекулах углеводороды могут
отличаться числом атомов водорода.
Одному и тому же элементному составу молекул (одной молекулярной формуле)
может соответствовать несколько различных веществ – изомеров. Молекулярную
формулу C
4
H
8
имеют 6 изомерных соединений. Многочисленность и разнообразие
углеводородов требуют их классификации.
Классификацию углеводородов проводят по следующим структурным признакам,
определяющим свойства этих соединений:1) строение углеродной цепи (углеродного
скелета); 2) наличие в цепи кратных связей С=С и С≡C (степень насыщенности).
1. В зависимости от строения углеродной цепи углеводороды подразделяют на две
группы:
ациклические или алифатические, т.е. "жирные" (от греческого слова "алейфар"
– "жир", т.к. впервые структуры с длинными углеродными цепями были обнаружены в
составе жиров);
циклические.
Открытая (незамкнутая) цепь алифатических углеводородов может быть
неразветвленной или разветвленной. Углеводороды с неразветвленной углеродной цепью
называют нормальными (н-) углеводородами.
Среди циклических углеводородов выделяют: алициклические (т.е. алифатические
циклические) и ароматические (арены). В этом случае классификационным признаком
служит строение цикла.
К ароматическим углеводородам относят соединения, содержащие один или
несколько бензольных циклов (формула бензола С
6
Н
6
).
2. По степени насыщенности различают: насыщенные (предельные) углеводороды
(алканы и циклоалканы), в которых имеются только простые связи С-С и отсутствуют
кратные связи;
ненасыщенные (непредельные), содержащие наряду с одинарными связями С-С
двойные и/или тройные связи (алкены, алкадиены, алкины, циклоалкены, циклоалкины).
По составу бензол С
6
Н
6
формально соответствует ненасыщенным циклическим
углеводородам (его молекулу часто изображают как шестичленный цикл с тремя двойными
связями).
по свойствам это соединение резко отличается от ненасыщенных веществ из-за
делокализации кратных связей. Поэтому соединения ряда бензола относят к самостоятельной
группе ароматических углеводородов (аренов).
VII. Правила построения названий алканов по международной номенклатуре ИЮПАК
1. Для простейших алканов (С
1
-С
4
) приняты тpивиальные названия:
метан, этан, пpопан, бутан, изобутан.
2. Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неpазветвленных) алканов
стpоят в соответствии с числом атомов углеpода, используя гpеческие числительные и
суффикс -ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан.
3. В основе названия разветвленного алкана лежит название входящего в его
конструкцию нормального алкана с наиболее длинной углеродной цепью. При этом
углеводоpод с pазветвленной цепью pассматpивают как пpодукт замещения атомов водоpода
в ноpмальном алкане углеводоpодными pадикалами.
Порядок построения названия разветвленного алкана
1. Выбрать в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой
длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них
выбирается наиболее разветвленная.
2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы С, связанные с
заместителями, получили возможно меньшие номера. Поэтому нумерацию начинают с
ближайшего к ответвлению конца цепи.
3. Назвать все радикалы (заместители), указав впереди цифры, обозначающие их
местоположение в главной цепи. Если есть несколько одинаковых заместителей, то для
каждого из них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество
указывается приставками ди-, три-, тетра-, пента- и т.д. (например, 2,2-
диметил или 2,3,3,5-тетраметил).
4. Названия всех заместителей расположить в алфавитном порядке (так установлено
последними правилами ИЮПАК).
5. Назвать главную цепь углеродных атомов, т.е. соответствующий нормальный
алкан.
Т. о., в названии разветвленного алкана: корень+суффикс – название нормального алкана
(греч. числительное+суффикс "ан"), приставки – цифры и названия углеводородных
радикалов.
Обобщение и систематизация изученного материала:
1. Понятие об органическом веществе и органической химии.
2. Особенности строения органических соединений.
3. Основные положения теории строения А.М.Бутлерова.
4. Изомерия. Изомеры.
5. Гомология. Гомологи. Гомологическая разность.
6. Классификация органических соединений по качественному составу.
7. Классификация органических веществ в зависимости от строения углеродной цепи.
Подведение итогов:
На сегодняшнем занятии мы изучили важнейшие химические понятия органической химии:
пространственное строение молекул, углеродный скелет, функциональная группа,
гомология, структурная и пространственная изомерия; познакомились с теорией строения
органических соединений, их классификацией и номенклатурой. Спасибо за внимание.
