Конспект урока "Амины"
Амины
Аминами называются производные аммиака, в которых один, два или три
атома водорода заменены на углеводородные радикалы (первичные, вторичные,
третичные амины). В зависимости от природы углеводородных радикалов амины
делятся на алифатические, алициклические и ароматические.
С
2
Н
5
NH
2
Номенклатура и изомерия
В названиях первичных аминов за основу принимают родоначальный
углеводород, добавляя –амин. Названия вторичных и третичных аминов почти
всегда строят по радикально-функциональной номенклатуре, перечисляя
радикалы и добавляя –амин.
СН
3
NH
2
СН
3
NHC
2
H
5
СН
3
NCH
3
3 2 1
СН
3
CHCH
2
NH
2
Метанамин
Метилэтиламин
CH
3
СН
3
(метиламин)
триметиламин
2-метилпропанамин
(изобутиламин)
Если всостав соединения входят две или три аминогруппы, то применяются
приствки ди-, три-.
Н
2
N(CH
2
)
5
NH
2
Н
2
N(CH
2
)
6
NH
2
Пентандиамин-1,5
Гександиамин-1,6
(пентаметилендиамин)
(гексаметилендиамин)
Названия ароматических аминов строят на основе анилина.
2-нитроанилин
1,2-диаминобензол
1,3-диаминобензол
1,4-диаминобензол
(о-нитроанилин)
(о-фенилендиамин)
(м-фенилендиамин)
(n-фенилендиамин)
В случае смешанных аминов за основу названия берут анилин, а перед
названием алифатического радикала ставят букву N
NH
2
NH
2
NHCH
3
/
N- метиланилин
метилфениламин
смешанный
циклогексиламин
алициклический
анилин
ароматический
этиламин
алифатический
NH
2
/
\
NO
2
NH
2
/
NH
2
NH
2
NH
2
NH
2
/
\
NH
2
Сравнить!
Структурная изомерия – обусловлена изомерией углеводородного скелета и
положения аминогруппы.
СН
3
СН
2
СН
2
СН
2
NH
2
СН
3
СНСН
2
СН
3
3 2 1
СН
3
СНСН
2
NH
2
NH
2
CH
3
Бутанамин-1
Бутанамин-2
2- метилпропанамин
Способы получения
1. Из галогеналканов
NH
3
C
2
H
5
I + NH
3
[C
2
H
5
NH
3
]
+
I
-
C
2
H
5
NH
2
-NH
4
I
Далее C
2
H
5
NH
2
может реагировать еще с одной молекулой C
2
H
5
I с образованием
диэтиламина.
2. Из нитросоединений (восстановление – реакция Зинина, 1842г.)
[H]
C
6
H
5
NО
2
C
6
H
5
NH
2
3.Из нитрилов (восстановление)
[H]
СН
3
С N СН
3
СН
2
NH
2
4.Из амидов
+ Br
2
+ 4NaOH CH
3
NH
2
+ Na
2
CO
3
+ 2NaBr + H
2
O
N-этиланилин
2-этиланилин
NHС
2
H
5
/
NH
2
С
2
H
5
/
изомерия углеродного скелета
изомерия положения аминогруппы
этиламин
иодидэтиламмон
ия
иодэтан
анилин
нитробензол
этанонитрил
этиламин
О
//
СН
3
С
\
NH
2
ацетамид
метиламин
Физические свойства
Низшие амины – газы, средние – жидкости, высшие – твердые вещества.
Низшие амины хорошо растворимы в воде, затем растворимость падает с ростом
углеводородного радикала. Низшие амины имеют неприятный запах
(селедочный рассол, чеснок), высшие амины – без запаха. Амины образуются
при разложении -аминокислот в организме человека и животных под действием
ферментов, а также при гниении органических остатков. Связь в молекуле
аминов NH поляризована, но меньше, чем ОН, поэтому водородные связи
образуются, но наиболее слабые, чем в спиртах. Поэтому амины имеют более
низкие температуры кипения.
Химические свойства аминов
1. Основные свойства
CH
3
NH
2
+ HOH [CH
3
NH
3
]OH
CH
3
NH
2
+HCO [CH
3
NH
3
]Cl
Основные свойства ароматических аминов выражены слабее, чем
алифатических аминов. С водой они не взаимодействуют, но с кислотами
реагируют.
C
6
H
5
NH
2
+ HCl [C
6
H
5
NH
3
]Cl
2. Алкилирование галогеналканами
CH
3
NH
2
+ CH
3
I CH
3
NHCH
3
+ HI
CH
3
NHCH
3
+ СН
3
I CH
3
NCH
3
+HI
CH
3
гидроксид метиламмония
хлорид метиламмония
фениламмонийхлорид
метиламин
диметиламин
триметиламин
3. Ацилирование хлорангидридами с образованием амида
O O
//
C
2
H
5
NH
2
+ CH
3
C C
6
H
5
NHCCH
3
+ HCl
\
Cl
Ацетанилид – одно из первых синтетических жаропонижающих средств
(антифибрин).
4. Галогенирование анилина
+ 3Br
2
+ 3HBr
Эта реакция используется для обнаружения анилина.
5. Сульфирование анилина
200
0
+ H
2
SO
4
-Н
2
О
Сульфаниловая кислота – промежуточный продукт в синтезе лекарств
(сульфаниламидов).
Общая формула сульфаниламидов:
Сульфаниламиды обладают
антибактериальным действием.
Это стрептоцид, сульфадимезин,
этазол, бисептол, сульфацилнатрий (альбуцид),
сульфади-n-монометоксин и т.д.
Отдельные представители
СН
3
NH
2
– метиламин (СН
3
)
2
NH – диметиламин. (CH
3
)
3
N –
триметиламин – газы с неприятным запахом, применяются в кожевенной
промышленности и синтезе лекарств.
Бутандиамин-1,4 (тетраметилендиамин) NH
2
(CH
2
)
4
NH
2
,
кристаллическое вещество, впервые был обнаружен в гнойных выделениях,
называют путресцин (от лат. гноиться).
ацетанилид
(анилид уксусной кислоты)
NH
2
NH
2
Br
/
Br
\
Br
2,4,6-триброманилин
NH
2
NH
2
n-аминобензол-
сульфокислота
(сульфаниловая кислота)
SO
3
H
SO
2
NHR
NH
2
Пентандиамин-1,5 (пентаметилендиамин) от лат. – труп – кадаверин.
Найден в разлагающихся трупах.
Гександиамин-1,6 (гексаметилендиамин) – применяется в
производстве нейлона – синтетического волокна.
Анилин (С
6
Н
5
NH
2
) – бесцветная маслообразная жидкость со
своеобразным запахом, тяжелее воды и плохо растворима в ней, ядовит.
Применяют в получении красителей, пластмасс, лекарств.
CH
3
/
Диметилфениламин (6Н
5
N) – применяется в производстве красителей
и взрывчатых веществ. \
CH
3
http://videouroki.net/filecom.php?fileid=98732068
