Разработка урока "Ароматические углеводороды. Бензол" 10 класс
Разработка урока химии по теме:
«Ароматические углеводороды. Бензол.»
(10 класс)
Цели и задачи урока:
-дать понятие об аренах, как об одном из гомологических рядов углеводородов; изучить: способы
получения бензола, химические свойства, применение бензола на основе свойств.
-выявить молекулярное, химическое и электронное строение молекулы бензола;
-развивать понятие о взаимосвязи между строением и свойствами веществ;
-развивать умения и навыки работы с фактическим материалом, делать логические выводы при
сопоставлении фактов.
Оборудование и материалы к уроку:
-на демонстрационном столе – бензол.
- для демонстрации презентации, видеоролика - мультимедийный проектор, компьютер, экран,
телевизор, видеокассета.
Форма проведения урока:
-изучение нового материала.
Методы:
частично-поисковые;
наглядные;
метод проектов.
Ход урока.
1.Организационный момент. Взаимное приветствие.
Учитель. Ребята! Сегодня мы приступаем к изучению еще одного гомологического ряда
углеводородов. Но прежде, чем начать изучение нового материала, вспомним, какие мы изучили
углеводороды.
Задание классу: сгруппируйте карточки.(тип гибридизации, валентный угол, расстояние между
атомами углерода, формулы классов углеводородов)
Цель: систематизировать знания учащихся по изученным классам УВ, для использования при изучении
нового материала.
2.Формулировка темы урока.
Для того, чтобы назвать тему урока, и определить какой класс УВ мы будем изучать, вам придется
просмотреть ролик. Слайд №1
Год назад на одном из химических заводов в Китае произошла авария.
Итак, тема нашего урока – «Ароматические углеводороды. Бензол.» Слайд №2
Запишем тему урока в тетради.
3.Изучение нового материала.
У углеводородов этого гомологического ряда исторически сложившееся название - ароматические,
которое они получили из – за того, что представители имеют характерный запах( иногда приятный,
иногда- нет.)
В современной жизни это производные бензола: показ благовоний, дихлофоса, ванилина, красителей,
нафталина, освежителя воздуха.
Изучая углеводороды, мы придерживаемся строго плана. Слайд №3
Задание классу: просмотрев ролик на какие пункты плана, вы можете ответить?
(Исходя из ролика учащиеся говорят о физических свойствах, о влияние на организм, о эффективных
средствах их обезвреживания, применение бензола)
(ответы учащихся + сообщения учащихся заранее подготовленные )
Физические свойства.
-Бензол- бесцветная жидкость, практически нерастворима в воде, с ароматным запахом, но пары
бензола ядовиты, температура кипения=+80,10С, температура плавления=+5,50С, легче воды, поэтому
не смешивается с ней, перегоняется при кипячении
(на доске вывешивается карточки: +80,10С, +5,50С)
- Биологическое действие
При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до
недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался.
В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях
отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко
бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Если организм человека
подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть
очень серьёзными. В этом случае хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии и
анемии. Сильный канцероген.
- Наиболее эффективные средства их обезвреживания.
Сам Бензол и его производные химически малоактивны, способны к аккумуляции в организмах
животных, почвах, дерновом покрове, иле, мхе. Водную среду очищают обычно засыпая участок
поражения большим количеством пористого сорбента - известняка, песчаника, доломитовой крошки
итп. Затем по возможности сорбент вычерпывают и захороняют. Почвы не очищают - их просто
засыпают глинами или снимают верхний слой и опять засыпают.
Универсальных химических агентов обезвреживания ароматических углеводородов не существует.
- Применение бензола
Бензол является важнейшим сырьем для химической промышленности, поскольку, он используется и
как исходный реагент для синтеза самых разнообразных соединений, и как растворитель для других
реакций (бензол растворяет практически все органические соединения, это своего рода «органическая
вода»). Слайд №4
Ребята еще раз внимательно посмотрите на план изучения углеводородов, и какой пункт вы можете
раскрыть, основываясь на ваши знания?
Правильно получение.
Какие способы получения вы можете предложить.
(Ученики пишут на доске реакцию тримеризации ацетилена и ароматизацию гексана.)
Очень интересна история открытия бензола
-Историческая справка. (Сообщение ученика.) Слайд №4
Открыть бензол , как это бывает нередко помог случай. Начиная с 10-х годов XIX века в Лондоне, для
освещения улиц в фонарях стали использовть светильный газ. Его получали путём сухой перегонки
каменного угля и хранили под давлением в герметических сосудах. При этом в сосудах накапливалась
жидкость , особенно обильно в холодную погоду. Майкл Фарадей начал изучать её и 18 мая 1825 года
выделил соединение двууглеродистого водорода и приписал ему неверную формулу С2Н. Истинную же
формулу установили уже после того, как удалось определить его молекулярную массу.
Задание классу. На минуты станем исследователями и попробуем вывести формулу бензола
Слайд№5
Задача №1.
Плотность паров данного вещества по воздуху 2,69. Массовая доля углерода- 92,3%, водорода- 7,7%.
Определите молекулярную формулу вещества.
Итак, формула вещества, обнаруженного Майклом Фарадеем-С6Н6.
Это основной представитель ароматических углеводородов. Его ещё называют обезьяньим бензолом,
так как формула бензола предстала немецкому учёному Августу Кекуле во сне в виде шести обезьян ,
соединившихся друг с другом в виде математической фигуры-шестигранника. 27 января 1865 года –это
дата рождения молекулы бензола. Итак, мы нашли молекулярную формулу бензола: С
6
Н
6
. Слайд №:-6
(демонстрация карточек).
Арены.
• Представитель - С
6
Н
6
(бензол)
• Общая формула - СnН2n-6
Мини проект:
Но мы с вами помним, что существует теория химического строения А.М.Бутлерова, одно из
положений которой гласит:
«Свойства веществ зависят от химического строения их молекул»
и понимаем, что знать одну молекулярную формулу вещества недостаточно, нужно знать еще и
строение молекулы, чтобы судить о его свойствах. Поэтому наша задача сейчас попробовать выяснить
это строение.
После открытия бензола дискуссия о его строении велась в науке очень долго. Нам с вами проще – у нас
есть некоторые факты, основываясь на которых я предлагаю вам составить структурную формулу
бензола.
Задание классу: давайте попробуем составить структурную формулу, которая бы соответствовала
выведенной формуле С
6
Н
6
Выдвижение гипотезы:
(Учащиеся самостоятельно в тетради , потом на доске пишут структурные формулы бензола, где учтено
,что это соединение непредельное соединение, валентность углерода:
Есть очень простая реакция, которая позволяет быстро и надежно установить наличие двойных или
тройных связей в ненасыщенных углеводородах. Какая?
Это присоединение брома по кратным связям либо с раствором марганцовки.
Достаточно несколько раз встряхнуть непредельный углеводород с бромной или перманганата калия ,
как раствор обесцветиться.
Видеоролик. Демонстрационный опыт. (бензол с раствором марганцовки)
Вывод: бензол с раствором марганцовки - никакого эффекта!
По- видимому, бензол имеет циклическую структуру.
Слайд №6 Формула Кекуле
С двойными связями? Но раствор марганцовки!???
Вывод: что три двойные связи, сведенные в месте в одном шестичленном кольце ведут себя как-то по-
новому.
Обьяснение учителя+ видео ролик из виртуальной лаборатории
(На доске карточки: sр
2
120° 0,140 нм )
Споры вокруг теории строения бензола прекратились всего несколько десятилетий назад. Каковы же
современные представления об электронном строении бензола?
Таким образом, химические связи в бензоле не одинарные и не двойные, а как принято говорить
полуторные, промежуточные по своему характеру. Эти связи еще называют ароматическими, они
прочнее П – связей (поэтому бромная вода не обесцветилась – атомы брома не присоединяются).
Чтобы показать равномерность распределения электронов, часто изображают в виде шестиугольника с
окружностью внутри:
Такая структура называется бензольным или ароматическим ядром. А углеводороды, в составе молекул,
в котором содержится ароматическое ядро, называются ароматическими углеводородами.
Химические свойства
Какой тип реакций будет характерен для бензола? (предположения учащихся)
Действительно, бензол вступает и в реакции присоединения, и в реакции замещения, но
1)Реакции замещения протекают легче чем у предельных углеводородов (демонстрация
видеосюжета из виртуальной лаборатории с пояснениями)
2)Реакции присоединения протекают труднее чем у непредельных углеводородов
(демонстрация видеосюжетаиз виртуальной лаборатории с пояснениями)
Запомните:
Если в молекуле бензола один из атомов водорода замещен на углеводородный радикал, то в
дальнейшем в первую очередь будут замещаться атомы водорода при втором, четвертом и шестом
атомах углерода.
Вопрос классу: В причина?
Оказывается, 6 р-электронов создают настолько прочную единую систему п- связей, что разорвать
её труднее, чем разорвать связь между атомом углерода и водорода(требуется больше энергии).
Изомерия слайд №7
Для аренов характерна изомерия положения нескольких заместителей.
4.Закрепление изученного материала.
Не в количестве знаний заключается образование, а в полном понимании и искусном применении всего
того, что знаешь.
Итак , наступил момент истины на нашем уроке!
Вам , ребята раздаю тест состоящий из 9 вопросов, вам необходимо ответить на вопросы, в тетради
записать только номер правильного ответа, у вас получится девятизначное число.
Тест.
1. Общая формула ароматических углеводородов:
1) C
n
H
2n-2
; 3) C
n
H
2n
;
2) C
n
H
2n-6
; 4) C
n
H
2n+2
.
2.Бензолу не свойственно:
1) жидкое агрегатное состояние;
2) характерный запах;
3) температура кипения 80,1º С;
4) хорошая растворимость в воде.
3. Расстояние между атомами углерода в бензоле сокращается за счет:
1) циклического строения молекулы;
2) расположения гибридных орбиталей в одной плоскости;
3) влияние π-электронного облака;
4) равномерного распределения электронной плотности.
4. Вещества с общей формулой C
n
H
2n-6
относятся к классу:
1) алканов; 3) алкинов;
2) алкенов; 4) аренов.
5. В молекуле бензола шесть атомов углерода образуют:
1) правильный шестиугольник;
2) неправильный шестиугольник;
3) треугольник с боковыми ответвлениями;
4) квадрат с боковыми ответвлениями.
6. Состояние гибридизации атомов углерода в молекуле бензола:
1) sp; 3) sp
3
;
2) sp
2
; 4) sp и sp
2
.
7. При хлорировании бензола на сильном свету получается:
1) хлорбензол;
2) 1, 2, 3-трихлорбензол;
3) бромбензол;
4) гексахлорциклогексан.
8. При взаимодействии бензола с бромом в присутствии катализатора (FeBr
3
) получается:
1) бромбензол; 2) гексабромциклогексан;
3) 1, 3, 5-трибромбензол; 4) 1, 2-дибромбензол.
9. Бензол, как и непредельные углеводороды, вступает в реакции:
1) полимеризации; 3) окисление раствором перманганата калия;
2) гидрогалогенирования; 4) гидрирования.
Слайд №8 (ключ теста)
Взаимопроверка. Подведение итогов.
5. Домашнее задание: § 7стр. Упражнение №4 (письменно).
Литература:
1.О.С. Габриелян. Химия 10 класс (базовый уровень)
2. сайт school-collection.edu.ru
2. Шульпин Г.Б. Молекула и формула. «Химия и жизнь», 1979, № 9, с. 23–27.
4. Электронное издание "Химия. 8-11 класс. Виртуальная лаборатория"
5. http://ru.wikipedia.org/wiki/VX
6. Видеокассеты Химия (Органическая химия )
7. http://him.1september.ru/urok/
