Презентация "БЕНЗОЛ"
Подписи к слайдам:
- БЕНЗОЛ
- с н
- 6
- 6
- 1825 год. Майкл Фарадей выделил бензол из светильного газа.
- 1833 год Фридрих Вёлер и Юстус Либих выделили бензойную кислоту из бензойной смолы.
- 1833 год Эйльхард Мичерлих получил бензол из бензойной кислоты
- 1865 год Фридрих-Август Кекуле открыл структуру бензола
- С
- С
- С
- С
- С
- С
- Н
- Н
- Н
- Н
- Н
- Н
- Формула Кекуле
- R
- R
- R
- R
- 1892 год
- В 1899 г. профессор Мюнхенского университета Фридрих-Карл-Иоганнес Тиле он выдвинул гипотезу, согласно которой атомы углерода в бензольном кольце связаны «полуторными» связями, уступающими в активности двойным или даже одинарным.
- С*
- sp2
- 2s
- p
- +
-
- С
- 1200
- 900
- С
- С
- С
- С
- С
- С
- Н
- Н
- Н
- Н
- Н
- Н
- σ
- σ
- С
- С
- С
- С
- С
- С
- Н
- Н
- Н
- Н
- Н
- Н
- С
- С
- С
- С
- С
- С
- Н
- Н
- Н
- Н
- Н
- Н
- 0,140нм
- -связи (вид сверху)
- р-орбитали
- 0,108нм
- 1200
- СОПРЯЖЁННАЯ СИСТЕМА
- Равномерное распределение электронной плотности в молекуле (-связь)
- Циклические, плоские сопряжённые полиеновые системы, содержащие (4n + 2) [n = 1, 2, 3 и т. д.] делокализованных -электронов, называют ароматическими соединениями (правило Хюккеля).
- БЕНЗОЛ
- С6Н6
- ПЛОСКОСТНОЕ
- sp2
- 0,14 нм
- «ПОЛУТОРНЫЕ» СВЯЗИ
- РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
- РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
- БЕНЗОЛ – бесцветная жидкость со своеобразным запахом, не растворяется в воде, хорошо смешивается с неполярными органическими растворителями
- ρ = 0,88 г/см3
- ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
- tкип.= 800С tпл. = 5,50С
- ТОКСИЧЕН! ПДК – 5мг/м3
- Смертельная концентрация в крови – 0,9 мг/л
- ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
- Горение
- Бензол не обесцвечивает бромную воду
- Бензол не окисляется сильными окислителями
- ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
- I. Реакция замещения
- а) галогенирование
- СН
- СН
- СН
- НС
- НС
- СН
- +
- BrBr
- ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
- I. Реакция замещения
- а) галогенирование
- СН
- СН
- СН
- НС
- НС
- СН
- +
- BrBr
- FeBr3
- СBr
- СН
- СН
- НС
- НС
- СН
- +
- HBr
- бромбензол
- C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr
- FeBr3
- ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
- I. Реакция замещения
- б) нитрование
- СН
- СН
- СН
- НС
- НС
- СН
- +
- HONO2
- HNO3
- ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
- I. Реакция замещения
- б) нитрование
- СН
- СН
- СН
- НС
- НС
- СН
- +
- HONO2
- H2SO4конц
- СNO2
- СН
- СН
- НС
- НС
- СН
- +
- H2O
- HNO3
- нитробензол
- C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
- H2SO4конц
- ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
- H
- С
- С
- С
- С
- С
- С
- H
- H
- H
- H
- H
- II. Реакция присоединения
- а) хлорирование
- СН
- СН
- СН
- НС
- НС
- СН
- +
- 3Cl2
- h
- гексахлорциклогексан
- Cl
- Cl
- Cl
- Cl
- Cl
- Cl
- C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6
- h
- ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
- H
- С
- С
- С
- С
- С
- С
- H
- H
- H
- H
- H
- II. Реакция присоединения
- б) гидрирование
- СН
- СН
- СН
- НС
- НС
- СН
- +
- 3Н2
- t0, Ni
- циклогексан
- Н
- Н
- Н
- Н
- Н
- Н
- C6H6 + 3Н2 C6H12
- t0, Ni
- ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
- ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
- I. Тримеризация ацетилена
- 3 HС≡CН
- 6000С, Сактив.
- СН
- СН
- СН
- НС
- НС
- СН
- ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
- II. Дегидрирование циклогексана
- СН
- СН
- СН
- НС
- НС
- СН
- + 3H2
- H
- С
- С
- С
- С
- С
- С
- H
- H
- H
- H
- H
- Н
- Н
- Н
- Н
- Н
- Н
- 3000, Pt
- ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
- III. Каталитическая дегидроциклизация гексана
- СН
- СН
- СН
- НС
- НС
- СН
- + 4H2
- H
- С
- С
- С
- С
- С
- С
- H
- H
- H
- H
- H
- Н
- Н
- Н
- Н
- Н
- Н
- t0, kat
- Н
- Н
- ПРИМЕНЕНИЕ БЕНЗОЛА
- БЕНЗОЛ
- С6Н6
- КУМОЛ
- С6Н5-СН(СН3)2
- НИТРОБЕНЗОЛ
- С6Н5-NO2
- ЭТИЛБЕНЗОЛ
- С6Н5-С2Н5
- ГЕКСАХЛОРАН
- С6Н6Сl6
- ФЕНОЛ
- С6Н5-ОН
- АНИЛИН
- С6Н5-NН2
- АЦЕТОН
- СН3СОСН3
- СТИРОЛ
- С6Н5-СН=СН2
- ИНСЕКТИЦИДЫ
- ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНАЯ СМОЛА
- ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ
- КРАСИТЕЛИ
- КАПРОН
- ПОЛИСТИРОЛ
