Ученики на Учителя.com


Конспект урока «Химические свойства многоатомных спиртов» 10 класс

Конспект урока изучения нового материала в 10 классе
по теме «Химические свойства многоатомных спиртов».
Автор: Табачная Ольга Вячеславовна, учитель химии МБОУ лицей № 2, г. Бугульма, Республика Татарстан
Описание материала: конспект урока для учащихся 10 класса с углубленным изучением химии (химико –
биологический класс). По тематическому планированию это урок № 49 в теме 6 – спирты и фенолы. По теме
«Многоатомные спирты» - это второй урок. На уроке осуществляется фронтальный опрос, индивидуальная работа,
работа в парах при выполнении лабораторной работы, использование презентации, демонстрация видеофрагментов (при
необходимости)
Тема
Физические и химические свойства многоатомных спиртов
Цель
Сформировать у учащихся понятие об особых свойствах многоатомных спиртов через организацию
исследовательской деятельности на уроке
Задачи
рассмотреть физические и химические свойства многоатомных спиртов на примере
этиленгликоля и глицерина;
выявить общие и специфические свойства многоатомных спиртов;
развивать навыки анализа, планирования деятельности, умение прогнозировать результат при
выполнении химического эксперимента, умение работать в парах.
обеспечить формирование познавательных, коммуникативных, регулятивных универсальных
учебных действий обучающихся;
использовать возможности ИКТ и информационных источников при выполнении домашних
заданий и представлении результатов.
создание условий для применения знаний и умений в практической деятельности и
повседневной жизни
создание условий для осознания необходимости грамотного отношения к своему здоровью и
окружающей среде.
Планируемый
результат
Знать физические свойства этиленгликоля и глицерина;
Знать отличительные особенности химических свойств многоатомных спиртов;
Знать и соблюдать правила техники безопасности при выполнении лабораторной работы;
Уметь объяснять сходство и отличие в химических свойствах одно – и многоатомных спиртов;
Уметь отличать многоатомные спирты от представителей других классов с помощью качественных
реакций;
Уметь объяснять механизм реакций, объясняющих химические свойства многоатомных спиртов и
писать уравнения данных химических реакций;
Уметь использовать возможности ИКТ для получения необходимой информации
Основные понятия
Многоатомные спирты;
Функциональная группа;
Кислотные свойства;
Основные свойства;
Качественная реакция;
Межпредметные
связи
Биология, история.
Ресурсы: основные
дополнительные
Новошинский И.И., Новошинская Н.С. Органическая химия: учебник для 10 (11) класса
общеобразовательных учреждений: профильный уровень. – М.: ООО «Русское слово – учебник»,
2010. – 368 с.: ил.
Дополнительная литература
Болтромеюк В.В. Органическая химия: пособие для подготовки к централизованному
тестированию. – Минск: Тетра – Системс, 2013. – 256 с
Горковенко М.Ю. Поурочные разработки по химии к учебным комплектам О.С.Габриеляна и
др., Г.Е.Рудзитиса и др., Л.С.Гузея и др. 10 (11) класс. М.: «ВАКО» - 320 с. (В помощь
школьному учителю)
Журнал «Химия в школе»
Фестиваль педагогических идей. Открытый урок. http://festival.1september.ru/
Электронная химическая библиотека http://himlib.ru/index.php?book=6&page=265
Социальная сеть работников образования http://nsportal.ru/
Сеть творческих учителей/химоза http://www.it-n.ru/
Википедия – свободная энциклопедия
ХиMuК.ru – химическая энциклопедия
Организация
пространства
Индивидуальная и фронтальная работа, работа в парах (поведение лабораторной работы,
взаимопроверка, взаимопомощь).
Приемы и средства
обучения:
Опора на имеющиеся знания обучающихся, сравнение и анализ, компьютер, мультимедийный
проектор, презентация, видеоопыты, проведение лабораторных опытов.
Оборудование
Компьютер, мультимедийный проектор.
На столах учащихся лотки с реактивами: штатив с пробирками, этиленгликоль или глицерин (по
группам), этанол, раствор гидроксида натрия, раствор сульфата меди (II), вода, инструктивные
карточки для проведения опытов.
Виды учебной
деятельности
обучающихся
Коммуникативные УУД: - обеспечение возможности сотрудничества: умение слышать, слушать и
понимать партнера, оказывать поддержку друг другу и эффективно сотрудничать как с учителем, так
и со сверстниками, построение речевых высказываний, работа с информацией, построение вопросов.
Личностные УУД: готовность и способность обучающихся к саморазвитию, мотивации к обучению
и познанию, самоопределение, ценностно - смысловые установки обучающихся, отражающие их
индивидуально-личностные позиции, социальные компетенции, личностные качества;
Регулятивные УУД – целеполагание, самоконтроль, самооценка.
Познавательные УУД – общие учебные действия, подготовка и решение практических задач,
овладение межпредметными понятиями, расширение опыта специфического для предметной области
(химии), деятельности по получению нового знания, его преобразованию и применению, а также
систему основополагающих элементов научного знания, лежащих в основе современной научной
картины мира.
Этапы урока
1. Организационный момент
2. Мотивация
3. Актуализация опорных знаний
4. Изучение нового материала
5. Выполнение лабораторной работы
6. Домашнее задание
7. Рефлексия
Ход урока
1. Организационный момент.
Учитель: здравствуйте ребята, садитесь.
2. Мотивация
Учитель: в своё время французский писатель и философ эпохи возрождения Мишель де Монтень сказал: «Нет
стремления более естественного, чем стремление к знаниям». Этими словами мне хочется начать наш урок. Я думаю,
что в результате сегодняшнего занятия ваше стремление будет реализовано полностью.
3. Актуализация опорных знаний.
Учитель: на прошлом уроке мы начали изучать материал о многоатомных спиртах. Итак, вспомним изученный
материал:
Общие способы получения многоатомных спиртов у доски выполняют два ученика (после выполнения задания –
объясняют своё решение)
Фронтальный беседа (блиц - опрос) по вопросам:
1. В чём сходство одно – и многоатомных спиртов?
2. В чём отличие одно – и многоатомных спиртов?
3. В чём отличие в названиях многоатомных спиртов?
4. Какие спирты называются гликолями?
5. Каково систематическое название этиленгликоля, глицерина?
6. Как по физическим свойствам отличить многоатомные спирты от одноатомных?
7. У каких спиртов, одно – или многоатомных, сильнее выражены кислотные свойства? Почему?
8. Как получают глицерин?
9. Как получают этиленгликоль?
10. Какие химические свойства характерны для этанола как представителя одноатомных спиртов?
4. Изучение нового материала
Учитель: многоатомные спирты обладают аналогичными, по сравнению с одноатомными спиртами, свойствами. Но
они, в отличие от последних, вступают в реакции как с участием одной, так и нескольких гидроксильных групп (в
зависимости от молярного соотношения исходных веществ и условий проведения реакции).
1 свойство: взаимодействие со щелочными металлами.
Этиленгликоль при этом образует однозамещённый гликолят
2HO—CH
2
—CH
2
—OH + 2Na → 2HO—CH
2
—CH
2
—ONa + H
2
(вещества в эквивалентном соотношении)
или двухзамещённый гликолят: HO—CH
2
—CH
2
—OH + 2Na → NaO—CH
2
—CH
2
—ONa + H
2
(натрий в избытке)
Глицерин в такой реакции образует глицераты трёх типов: моно – ди – и тризамещённые глицераты
Демонстрационный опыт: Учитель демонстрирует взаимодействие глицерина с натрием, а учащиеся самостоятельно
пишут реакцию с образованием трёхзамещённого глицерата натрия, с последующей проверкой (если невозможно
провести демонстрацию, можно заменить видеофрагментом)
2 свойство: взаимодействие с растворами щелочей – свойство, отличное от свойств одноатомных. Это доказывает
более сильные кислотные свойства многоатомных спиртов. В данных реакциях образуются только моноалкоголяты. Ди-
и триалкоголяты не образуются, так как они подвергаются гидролизу с образованием монозамещённого продукта.
CH
2
-OH CH
2
-O-Na CH
2
-OH CH
2
-O-Na
│ │ │ + NaOH → │ + H
2
O
CH-OH + NaOH → CH-OН + H
2
O CH
2
-OH CH
2
-OH
│ │
CH
2
-OH CH
2
-OН
3 свойство: взаимодействие с гидроксидом меди (II). Эта реакция используется для качественного определения
многоатомных спиртов.
5. Выполнение лабораторной работы.
Учащиеся выполняют лабораторный опыт по инструктивной карточке, записывают наблюдения.
Инструктивная карточка: в трёх пробирках (I, II, III) получите гидроксид меди (II) при взаимодействии гидроксида
натрия с сульфатом меди (II). К полученному голубому осадку (во все пробирки) по каплям добавляйте этанол (в I),
этиленгликоль (во II), глицерин (в III). Пробирки периодически встряхивайте. Отметьте, какие изменения и в каких
пробирках вы наблюдаете.
Учащиеся отмечают растворение осадка гидроксида меди (II) и образование раствора тёмно - синего цвета в пробирках
II и III.
Учитель: запишем уравнения данных реакций:
Для глицерина:
пунктирными линиями показаны связи, образованные по донорно – акцепторному механизму.
В упрощённом виде эта реакция выглядит так:
Для этанола эта реакция не характерна, для этиленгликоля – возможна:
тёмно – синий раствор гликолята меди (II)
В упрощённом виде эта реакция выглядит так:
CH
2
-OH CH
2
- O
│ + Cu (OH) → │ Cu + H
2
O
CH
2
-OH CH
2
- O
4 свойство: образование сложных эфиров при взаимодействии с карбоновыми и минеральными кислотами. В реакции
может принимать участие разное число гидроксильных групп, в зависимости от молярного соотношения реагентов.
Вопрос учителя: как называется данная реакция? При каких условиях она осуществляется?
Ответ учащихся (возможный): данная реакция называется реакцией этерификации. Она происходит в присутствии
минеральных кислот.
CH
2
-OH О CH
2
-OH О
│ + ║ ↔ │ ║ + H
2
O
CH
2
-O- H Н – О – С – С
2
Н
5
CH
2
- O – С – С
2
Н
5
ацетилгликолят
В качестве исходных реагентов в данных реакциях часто используют не сами кислоты, а их ангидриды или
галогенангидриды:
О О
║ ║
CH
2
- O - H + Cl - С – СН
3
CH
2
- O - С – СН
3
О О
║ ║
CH- O - H + Cl - С – СН
3
→ CH
- O - С – СН
3
+ 3 HCl
О О
║ ║
CH
2
- O - H + C l - С – СН
3
CH
2
- O - С – СН
3
триацетил (триглицерид уксусной кислоты)
Из сложных эфиров, образованных многоатомными спиртами и неорганическими кислотами, наиболее известен
нитроглицерин, или тринитрат глицерина, или тринитроглицерид (нитроглицерин).
CH
2
- O - H + Н - О - NO
2
CH
2
- O - NO
2
CH- O - H + Н - О - NO
2
→ CH
- O - NO
2
+ 3 H
2
O
CH
2
- O - H + Н - О - NO
2
CH
2
- O - NO
2
В чистом виде это тяжёлая маслянистая жидкость.
Вопрос учителя: что вам ещё известно о данном веществе?
Ответ учащихся (возможный): тринитроглицерин используется как взрывчатое вещество, а также используется в
медицине.
Дополнение учителя: нитроглицерин взрывается при сотрясении или ударе, при этом образуется большое количество
газообразных веществ:
CH
2
- O - NO
2
4 CH
- O -
NO
2
→
N
2
+ 12 СО
2
+ О
2
+ 10 Н
2
О
CH
2
- O - NO
2
Для безопасности при приготовлении взрывчатых веществ (динамита, различных видов пороха) его используют не в
чистом виде, а в смеси с различными пористыми веществами (древесный уголь песок, глина, туф (легкая,
сцементированная, пористая горная порода), инфузорная земля (скопления кремнеземистых панцирей диатомовых
водорослей и других микроскопических организмов) и пр.).
Динамит был изобретён Альфредом Нобелем в Гамбурге в 1867 году.
В медицине нитроглицерин используется в качестве сосудорасширяющего средство при заболеваниях сердца
(стенокардии)
5 свойство: многоатомные спирты, как и одноатомные, вступают в реакции дегидратации, при этом образуются разные
продукты:
А) при внутримолекулярной дегидратации этиленгликоля сначала образуется виниловый спирт, а затем
уксусный альдегид О
║
СН
2
– СН – ОН → [Н
2
С = СН – ОН] → СН
3
- С - Н
│ │ - Н
2
О виниловый спирт уксусный альдегид
ОН Н
Б) при межмолекулярной дегидратации этиленгликоля могут образовываться продукты циклического
строения:
СН
2
– О – Н Н – О – СН
2
СН
2
– О – СН
2
│ + → │ │
СН
2
– О – Н Н – О – СН
2
СН
2
– О – СН
2
1,4 – диоксан (диэтилендиоксид)
1,4 – диоксан способен проникать в кожу человека через шампунь, пену для ванн и другие средства
гигиены. Учёными он рассматривается как возможный человеческий канцероген, способный принести вред при
многократном использовании средств, его содержащих.
Также при межмолекулярной дегидратации могут образоваться продукты линейного строения:
СН
2
– СН
2
– О – Н + Н – О – СН
2
– СН
2
→ СН
2
– СН
2
– О – СН
2
– СН
2
+ Н
2
О
│ │ │ │
ОН ОН ОН ОН
При межмолекулярной дегидратации глицерина при действии слабых водоотнимающих средств могут
образовываться полиглицериновые алкоголи, например
Вопрос учителя: к какому классу веществ мы можем отнести полученное соединение?
Ответ учащихся (возможный): данное соединение можно отнести как к двухатомным спиртам, так как оно содержит
две гидроксогруппы, так и к простым эфирам, та как есть группа – О – .
При действии сильных водоотнимающих средств (KHSO
4
, H
3
BO
3
, безводный MgSO
4
) из глицерина
получается акролеин:
CH
2
– ОН
│ KHSO
4
O
СН – ОН CH
2
= CH – C
│ H
CH
2
– ОН
6 свойство: многоатомные спирты взаимодействуют с галогеноводородами.
Вопрос учителя: о проявлении каких свойств многоатомных спиртов свидетельствует данная реакция? Между какими
атомами в спиртах будет происходить разрыв связи?
Ответ учащихся (возможный): взаимодействие многоатомных спиртов с галогеноводородами говорит о проявлении
основных свойств. В данных реакциях в спирте будет разрываться связь С – ОН.
Дополнение учителя: так как гидроксильные группы влияют друг на друга, замещение на галоген каждой последующей
гидроксильной группы происходит труднее.
СН
2
– О – Н СН
2
– Br СН
2
– Br
│ + HBr → │ + HBr → │
СН
2
– О – Н - H
2
O СН
2
– ОH
- H
2
O
СН
2
– Br
этандиол – 1,2 2 - бромэтанол 1,2 – дибромэтан
Как и в случае одноатомных спиртов, в данных реакциях лучше использовать не галогеноводороды, а хлориды фосфора
(PCl
3
, PCl
5
) или тионилхлорид (SOCl
2
):
CH
2
- OH CH
2
- Cl CH
2
- OH CH
2
– Cl
│ │ │ │
CH - OH + 3 PCl
5
→ CH
- Cl
+ 3 POCl
3
+ 3 HCl или CH - OH + 3 SOCl
2
→ CH
– Cl
+ 3 SO
2
+ 3 HCl
│ │ │ │
CH
2
- ОН CH
2
– Cl CH
2
- OH
CH
2
- Cl
7 свойство: многоатомные спирты подвергаются окислению, причём этот процесс происходит сложно, многостадийно
и в зависимости от условий проведения реакции и природы окислителя будут образовываться разные продукты. Так при
окислении этиленгликоля в кислой среде гидроксогруппы сначала образуют альдегидные группы, а конечным
продуктом является щавелевая кислота. В нейтральной и щелочной среде
образуются соли щавелевой кислоты – оксалаты.
Глицерин, являясь одновременно и первичным, и вторичным спиртом, в зависимости от условий окисляется сначала с
образованием кето – или альдегидных групп, которые затем превращаются в карбоксильные, что приводит к
образованию набора различных веществ:
Можно предполагать образование также следующих продуктов:
8 свойство: при сильном нагревании в присутствии кислорода многоатомные спирты горят с образованием углекислого
газа и воды.
6. Домашнее задание
1) Записи в тетради.
2) Записать уравнение реакции горения: 1 вариант – этиленгликоля; 2 вариант – глицерина
3) Записать уравнение реакции окисления: 1 вариант – глицерина перманганатом калия в кислой среде с
образованием глицериновой кислоты; 2 вариант – этиленгликоля дихроматом калия в кислой среде до щавелевой
кислоты. Реакции уравнять методом электронного баланса.
4) Из учебника: §32, упр. 1,3 устно, упр. 4 или 6 (на выбор),5 письменно
7. Рефлексия
Закончите одно из предложений:
1) На уроке мне было понятно…………
2) Из сегодняшнего материала мне не совсем понятно……
3) Для более полного понимания сегодняшней темы мне нужно……..
4) На сегодняшнем уроке…….
В заключение сегодняшнего урока я надеюсь, что слова Жана Батиста Мольера « Как приятно знать, что ты что-то
узнал» в какой – то мере каждый из вас может отнести к себе.
Скачать материал

Химия - еще материалы к урокам: