Конспект урока химии "Фенолы" 10 класс

10 класс .Тема: Фенолы. Дата______
Цель: изучить состав, строение, свойства фенола и его соединений
Задачи: Образовательные:
на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения
веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния
атомов в молекуле фенола на его свойства
познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых
его соединений, изучить качественные реакции на фенолы
рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их
биологическую роль
Развивающие задачи:
совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его
строения
продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы при выполнении
химического эксперимента
Воспитательные задачи:
продолжить формирование химической картины мира через химическую картину
природы (познаваемость, управление химическими процессами)
расширить представление учащихся о влиянии фенолсодержащих промышленных
отходов и строительных материалов на окружающую среду и здоровье человека
рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм человека
(положительную и отрицательную)
Тип урока: урок - изучения новых знаний
Методы обучения: словесный, наглядный
УМК Рудзитис Г.Е Фельдман Ф.Г.
Ход урока:
1.Организационный момент (постановка цели и задач урока)
2.Актуализация знаний
1.Какие спирты называются ароматическими
2. Будут ли отличаться химические свойства у соединений, в одном из которых группа -
ОН связана непосредственно с бензольным ядром, а в другом через атом углерода?
Верно, согласно одного из положений теории Бутлерова, которое гласит, что свойства
органических соединений зависят не только от состава вещества и порядка соединения
атомов в молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов друг на друга.
Причем, наибольшее влияние оказывают атомы непосредственно связанные друг с
другом. Влияние атомов или групп атомов, не связанных непосредственно ослабевает по
мере их удаления друг от друга.
3.Изучение нового материала
Определение фенолов Соединения, в которых ароматический радикал фенил С
6
Н
5
-
непосредственно Работа с учебником стр 93-97.
Определение фенолов
Производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы
связаны с бензольным кольцом, называются фенолами
Классификация и изомерия фенолов В зависимости от числа ОН-групп различают
одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные.
Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:
Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия
(изомерия положения гидроксигруппы).
Физические свойства фенола
Фенол-представляет собой белые игольчатые кристаллы с характерным запахом, быстро
розовеющие на воздухе в результате окисления. Он малорастворим в холодной воде, но
неограниченно – в горячей.
температуры плавления у фенола (+43); температура кипения (+182).
Строение
молекулы фенола
неподеленная электронная пара атома кислорода
притягивается 6-ти электронным облаком
бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще
сильнее поляризуется. Фенол - более сильная
кислота, чем вода и спирты.
В бензольном кольце нарушается симметричность
электронного облака, электронная плотность
повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более
реакционноспособными связи С-Н в положениях 2,
4, 6. и связи бензольного кольца.
Химические свойства фенола
а) Рассмотрим реакции фенола по ОН- группе:
Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С2Н5ОН. Фенол слабая
кислота (карболовая).
б) Реакции фенола по бензольному кольцу
1) с бромной водой ( качественная реакция)
2,4,6 трибром фенол – белый осадок.
2) реакция нитрования:
Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?
Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга.
в) Качественная реакция на фенол
3С6Н5ОН + FeCl3 —> (С6Н5О)3Fе + 3НСI
( фиолетовое окрашивание)
В экстрактах многих растений, особенно обладающих дубильным и вяжущим действием,
содержатся вещества, называемые « танины». В состав их молекул входит большое число
фенольных остатков. Они также дают с хлоридом железа (III) интенсивное фиолетовое
окрашивание.
В чайных листьях содержится большое количество танина, придающего напитку терпкий
вяжущий привкус.
Лабораторная работа.
Опыт № 1 « Определение танина в холодной заварке чая»
В чистую пробирку налить 2 – 3 мл холодной заварки чая и добавить 2 – 3 капли FeCI3.
Что произошло? Почему изменилась окраска?
Сделайте вывод.
Опыт № 2 «Определение фенола в парацетамоле».
В чистую пробирку налить 2 – 3 мл воды и поместить полтаблетки парацетамола .
Встряхнуть пробирку, чтоб таблетка растворилась.
Добавить 2-3 капли FeCI3/
Что произошло? Почему изменилась окраска?
Сделайте вывод.
Получение фенола)
1.Из бензола
С6Н6 C6H5CI C6H5OH
2. Кумольный способ (окисление изопропилбензола) продукты реакции фенол и ацетон.
3. Из каменного угля. Применение фенола
Первоначально фенол использовался для производства различного рода красителей,
благодаря своему свойству изменять цвет в процессе окисления с бледно-розового до
бурого оттенка. Это химическое вещество вошло в состав многих видов синтетических
красок. Кроме этого, свойство фенола уничтожать бактерии и микроорганизмы, было
взято на вооружение в кожевенном производстве при дублении шкур животных. Позже
фенол успешно использовался в медицине как одно из средств обеззараживания и
дезинфекции хирургических инструментов и помещений, а в качестве 1,4-процентного
водного раствора - как болеутоляющее и антисептик для внутреннего и наружного
применения. Кроме этого, фенол салициловой кислоты является основой аспирина, а ее
производная – парааминосалициловая кислота – используется для лечения больных
туберкулезом. Фенол также входит в состав сильнодействующего слабительного
препарата – пургена, в состав жаропонижающего средства- парацетамола.В настоящее
время основное предназначение фенола – химическая промышленность, где это вещество
применяется для изготовления пластмассы, фенолформальдегидных смол, таких
искусственных волокон, как капрон и нейлон, а также различных антиоксидантов. Кроме
этого, фенол применяется для производства пластификаторов, присадок для масел,
является одним из компонентов, входящих в состав препаратов по защите растений.
Фенол также активно используется в генной инженерии и молекулярной биологии, в
качестве средства для очистки и выделения молекул ДНК.
Физиологическое действие фенола.
Фенол - ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через
кожу и вызывает отравление.
Биологическая роль соединений фенола:
Положительная
Отрицательная
(токсическое действие)
лекарственные препараты (пурген, парацетамол)
антисептики (3-5 % раствор – карболовая кислота)
эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и
противовирусными свойствами, стимулируют иммунную
систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе,
фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в
гвоздике, базилике
фенолформальдегидные
смолы
пестициды, гербициды,
инсектициды
загрязнение вод
фенольными отходами
Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных
элементов из организма)
4. Закрепление нового материала ( Выполнение тестовых заданий)
Тест по теме « Фенолы»
1. Формула фенола:
А) С2Н5ОН Б) С6Н5ОН В) С6Н2Br3 Г) СН3СООН
2. Качественная реакция на фенол с:
А) металлическим Na Б) NaOH B) FeCI3 Г) НBr
3. Фенол проявляет:
А) кислотные свойства Б) основные свойства
В) амфотерные свойства Г) кислотно – основные свойства
4. Фенол – это
А) белое кристаллическое вещество, хорошо растворимо в холодной воде
Б) белое кристаллическое вещество, с характерным запахом, быстро розовеющее на
воздухе в следствии окисления.
В) прозрачная жидкость с характерным запахом
Г) газообразное, ядовитое вещество
5. Фенол не получают из :
А) каменного угля Б) предельных углеводородов
В) бензола Г) изопропилбензола
6. Фенол не реагирует с:
А) NaOH Б) HNO3 B) H2O г) бромной водой
Ответы: 1-Б; 2- В; 3- А; 4- Б; 5- Б; 6 - В
5. Домашнее задание.§23-24