Презентация "Фенолы"
Подписи к слайдам:
- Фенолы
- Из следующего перечня выберите спирты и назовите их:
- СН3 – С = О , КОН, СН3ОН,
- ОН
- СН2 – СН – СН – СН2, СН3 – СН – СН2,
- ОН ОН ОН ОН ОН ОН
- ОН
- Уксусная кислота
- Гидроксид калия, щелочь
- Метанол
- Бутантетраол-1,2,3,4
- Пропандиол-1,2
- Фенол
- Фенолы – это вещества, в которых гидроксогруппа соединена непосредственно с бензольным кольцом.
- СН2 – ОН
- Ароматический спирт
- Не фенол!
- ОН
- ОН
- НО
- ОН
- СН3
- НО – СН – СН3
- Ароматический спирт
- Не фенол!
- 1,3,5-тригидроксибензол
- фенол
- о-крезол
- 1-гидрокси-2-метилбензол фенол
- Как вы считаете, почему фенолы выделили в отдельный класс, хотя они содержат ту же гидроксильную группу, что и спирты?
- Их свойства сильно отличаются от свойств спиртов. Почему?
- Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга. (Теория Бутлерова).
- Бензольное кольцо изменило свойства гидроксогруппы!
- Рассмотрим свойства фенолов на примере простейшего фенола.
- Впервые фенол выделил из каменноугольной смолы в 1834 г. Фридлиб Фердинанд Рунге.
- Это бесцветное кристаллическое вещество с Тпл = 41°С.
- При хранении фенол легко окисляется и полимеризуется, при этом его окраска делается красновато-фиолетовой.
- Сравним свойства фенола и свойства спирта.
- 2 СН3ОН + 2 Na
- 2 CH3ONa + H2
- Спирт
- Фенол
- ОН
- 2 + 2 Na 2 Na + H2
- О
- метилат натрия
- фенолят натрия
- И спирты, и фенолы взаимодействуют с активными металлами.
- СН3ОН + NaОН
- ОН
- + NaОН Na + H2О
- О
- Фенолы, в отличие от спиртов, взаимодействуют со щелочами, проявляя при этом свойства кислот!
- Бензольное кольцо перетягивает электроны неподеленной пары электронов кислорода. Кислород смещает общую пару от водорода, делая связь О-Н более полярной, а водород более подвижным
- Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга. (Теория Бутлерова).
- Бензольное кольцо изменило свойства гидроксогруппы!
- Есть ли обратное влияние – изменились ли свойства бензольного кольца?
- Сравним свойства фенола и бензола
- Бензол
- Фенол
- + Br2
- H2O
- ОН
- + 3 Br2 + 3 HBr
- ОH
- H2O
- Br
- Br
- Br
- 2,4,6-трибромфенол
- Бензол не взаимодействует с бромной водой. Нужен концентрированный бром и УФ!
- + НОNO2
- H2SO4
- NO2
- + H2O
- Бензол нитруется с трудом в присутствии конц. серной кислоты при высокой температуре
- NO2
- NO2
- NO2
- ОН
- + 3 НОNO2
- ОH
- H2SO4
- + 3 H2O
- Фенол нитруется легко с получением тринитрофенола (пикриновой кислоты)
- орто-
- (-)
- (-)
- (-)
- орто-
- мета-
- пара-
- мета-
- Приобретя избыток электронной плотности, бензольное кольцо дестабилизировалось. Отрицательный заряд сосредоточен в орто- и пара-положениях, поэтому эти положения наиболее активны. Замещение атомов водорода происходит именно здесь.
- орто-
- Фенол легко полимеризуется с формальдегидом.
- Из фенолформальдегидной смолы получают термореактивную пластмассу.
- ОН
- n + n H – C – H + n H
- О
- O
- H
- H
- n ( – – CH2 – – )n + n H2O
- OH
- OH
- Качественная реакция на фенол – взаимодействие с хлоридом железа (III). При этом образуется фиолетовое окрашивание.
- ОН
- ОН
- ОН
- О
- О
- О
- Fe
- ОН
- 6 + FeCl3 3 HCl +
- Получают фенол в промышленности кумольным методом.
- кумол
- ацетон
- Применение фенола
- Антисептик
- (карболовая кислота, карболка)
- 2) Антиокислитель (например, добавляется для этого в гуашь)
- 3) Для получения пластмасс
- 4) Красителей
- 5) Лекарств
- 6) Взрывчатых веществ
- 7) Веществ для пропитки древесины
- При сплавлении фенола со щелочью в автоклавах в атмосфере углекислого газа и последующей обработкой минеральной кислотой получают салициловую кислоту. Из нее делают аспирин – лекарство, завоевавшее признание как эффективное и дешевое жаропонижающее еще в 1899 году.
- Салол также долгое время использовался как лекарство.
- Производное фенола входит в состав мази Вишневского
- При хлорировании фенола образуется пентахлорфенол C6Cl5OH, производное которого С6Сl5ОNa используется для консервации древесины. Пропитанная его раствором древесина не гниет и не горит.
- Погост Кижи. Карелия.
- Построен полностью из древесины без единого гвоздя.
- Сам фенол и его пары ядовиты. Но существуют фенолы растительного происхождения, содержащиеся, например, в чае. Они благоприятно действуют на организм человека.
Химия - еще материалы к урокам:
- Презентация "Основные классы неорганических соединений"
- Презентация "ФОКИН СЕРГЕЙ АЛЕКСЕЕВИЧ"
- Презентация "Химическая термодинамика"
- Презентация "Проверочный тест для подготовке к ГИА по химии" 9 класс
- Презентация "Аминокислоты" 10 класс
- Презентация "Дмитрий Иванович Менделеев и его вклад в развитие отечественной и мировой науки"