Презентация "Углеводороды и их природные источники" 10 класс

ГБОУ школа № 661

Санкт-Петербург

учитель химии

Ефремова С. А.

класс

10

Углеводороды и их природные источники

§ 3. Природный газ. Алканы.

§ 4. Алкены. Этилен.

§ 5. Алкадиены. Каучуки.

§ 6. Алкины. Ацетилен.

§ 7. Арены. Бензол.

§ 8. Нефть и способы ее переработки.

Природный газ. Алканы.

СН4 - метан

75-98%

С2Н6 - этан

4%

С3Н8 - пропан

2%

С4Н10 - бутан

1%

С5Н12 - пентан

1%

N2 и другие газы

4%

Примерный состав природного газа

Алканы – это предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями. Состав их отражает общая формула:

СnH2n+2

Модель молекулы метана

• Алканы плохо растворимы в воде;

• С – С4 газы;

• С5 – С15 жидкости;

• С16 – … твердые вещества;

• С увеличением молекулярной массы алканов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Название	Формула	Mr	Состояние (н.у.)	ρ	t пл.оС	t кип.оС	Формула радикала	Название радикала
Метан	СН4	16	газ	–	-182,6	-161,6	СН3–	метил
Этан	С2Н6	30	газ	–	-183,3	-88,5	С2Н5–	этил
Пропан	С3Н8	44	газ	–	-187,1	-42,2	С3Н7–	пропил
Бутан	С4Н10	58	газ	–	-138,4	-0,5	С4Н9–	бутил
Пентан	С5Н12	72	жидкость	0,626	-129,7	36,1	С5Н11–	пентил
Гексан	С6Н14	86	жидкость	0,659	-94,0	68,7	С6Н13–	гексил
Гептан	С7Н16	100	жидкость	0,684	-90,5	98,4	С7Н15–	гептил
Октан	С8Н18	114	жидкость	0,703	-56,8	125,7	С8Н17–	октил
Нонан	С9Н20	128	жидкость	0,718	-53.7	150,8	С9Н19–	нонил
***	***	***	***	***	***	***	***	***
Гексадекан	С16Н34	226	тв. в-во	0,770	18	287	С16Н33–

гексадецил

Алканы нормального строения

Номенклатура алканов

1 2 3 4

2-метилбутан

1 2 3 4 5

2,4-диметилпентан

1 2 3

2,2-диметилпропан

1. В структурной формуле выбирают самую длинную цепь атомов углерода (главную цепь).

2. Атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе разветвление.

3. Перечисляются радикалы с указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны.

4. Основой названия служит предельный углеводород, с тем же числом атомов углерода, что и в главной цеии.

Химические свойства алканов

1. Реакции замещения

Галогенирование

пропан

2-бромпропан (95%)

1-бромпропан (5%)

Нитрование

этан

разбавл.

нитроэтан

2. Горение

Химические свойства алканов

3. Изомеризация

бутан

метилпропан

4. Реакции разложения

Крекинг

гексадекан

октон

октан

Дегидрирование

пропан

пропен

Применение алканов

СН4

метан

• Резина;

• Картриджи;

• Типографская краска;

• Растворители;

• Хладагенты;

• Метанол;

• Ацетилен;

Алкены. Этилен.

Алкены – это непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, кроме одинарных связей, одну двойную углерод-углеродную связь. Состав их отражает общая формула:

СnH2n

С2Н4

этилен

Гомологический ряд этилена

Молекулярная формула	Структурная формула (сокращенная)	Название
С2Н4	СН2=СН2	Этилен (этен)
С3Н6	СН2=СН−СН3	Пропилен (пропен)
С4Н8	СН2=СН−СН−СН2−СН3	Бутилен-1 (бутен-1)

Структурная изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета

(начиная с С4Н8):

2 метилпропен-1

3 2 1

2. Изомерия положения кратной связи

(начиная с С4Н8):

СН3− СН = СН − СН3

4 3 2 1

бутен-2

3. Межклассовая изомерия с циклоалканами

(начиная с С3Н6):

пропен

циклопропан

Пространственная изомерия алкенов

бутен-2

(цис-форма)

бутен-2

(транс-форма)

Плоскость π-связи

цис-изомер

транс-изомер

Номенклатура алкенов

этен (этилен)

пропен (пропилен)

4 3 2 1

бутен-1 (бутилен-1)

4 3 2 1

бутен-2 (бутилен-2)

5 4 3 2 1

4-метилпентен-1

Получение алкенов

1. В промышленности – дегидратацией предельных углеводородов:

этан

этилен

2. В лаборатории – дегидратацией этилового спирта:

этиловый спирт

этилен

Реакция дегидратации – это процесс отщепления молекулы воды от молекулы органического соединения.

Физические свойства

• Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических соединениях;

• С2 – С4 – газы;

• С5 – С16 – жидкости;

• С17 – … – твердые вещества;

• С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность вещества.

Химические свойства

1. Реакции ионного присоединения

Галогенирование

бутен-2

2,3-дибромбутан

Гидрогалогенирование

по правилу Марковникова

пропен

2-бромпропан

Гидратация

пропен

пропанол-2

Химические свойства

2. Реакции окисления

Мягкое окисление

Реакция Вагнера

3СН2=СН2+ 2KMnO4+ 4H2O → 3HO–CH2–CH2–OH + 2MnO2↓ + 2KOH

этиленглиголь

(этандиол-1,2)

3. Реакции гидрирования

этилен

этан

4. Реакции полимеризации

этилен (мономер)

полиэтилен (полимер)

Применение этилена

• Стимулятор дозревания плодов;

С2Н4

этилен

• производство полиэтилена;

• производство растворителей;

• производство уксусной кислоты;

• производство антифризов.

Алкадиены. Каучуки.

Алкадиены или диены – это непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, кроме одинарных связей, две двойные углерод-углеродные связи. Состав их отражает общая формула:

СnH2n-2

Диеновые углеводороды, в молекулах которых две двойные углерод-углеродные связи разделенные одной одинарной связью, называют сопряженными.

бутадиен-1,3

синтетический бутадиеновый

каучук

число молекул

число структурных звеньев

Сопряженные диены являются исходными веществами для получения синтетических каучуков.

Номенклатура

CH2=CH–CH2–СН=CH2

1 2 3 4 5

Пента

диен

-1,4

- две двойные связи

- положение двойных связей

СН2=СН–СН=СН–СН3 пентадиен-1,3

1 2 3 4 5

СН2=С=СН–СН2–СН3  пентадиен-1,2

1 2 3 4 5

Изомерия

Структурная изомерия

1. Изомерия углеродного скелета

1 2 3 4 5 6

гексадиен-1,3

1 2 3 4 5

2-метилпентадиен-1,3

2. Изомерия положения кратных связей

1 2 3 4 5

пентадиен-1,3

1 2 3 4 5

пентадиен- 2,3

Изомерия

Пространственная изомерия

гексадиен-1,3

цис-гексадиен-1,3

транс-гексадиен-1,3

Физические свойства

Низшие диены — бесцветные легкокипящие жидкости

2,2-диметилбутадиен-1,3

68,78оС

циклопентадиен-1,3

41,5оС

изопрен

34оС

Высшие диены – твердые вещества

бутадиен-1,3 и

пропадиен-1,3 – газы

Химические свойства

Реакции присоединения

1,2-продукт

1,4-продукт

продукт

1,2-присоeдинeния

продукт

1,4-присоeдинeния

Реакции полимеризации

Химические свойства

бутадиен-1,3

полибутадиен

изопрен

полиизопрен

Каучук

Природный каучук

Гевея (каучуковое дерево)

цис-полиизопрен

• отличается водо- и газонепроницаемостью;

• хороший электроизолятор;

• в воде практически не растворяется;

• в сероуглероде, хлороформе и бензине сначала набухает, затем растворяется;

• при повышенной температуре становится мягким и липким;

• на холоде становится твердым и хрупким;

• при долгом хранении твердеет.

Каучук

Природный каучук

Изопреновые остатки в каучуке связаны по принципу «голова к хвосту»:

остаток изопрена

Каучук

Вулканизация каучука

При нагревании каучука с серой (вулканизации) до температуры 130-140оС, атомы серы присоединяются по месту некоторых двойных связей и как бы «сшивают» молекулы друг с другом

Каучук

Вулканизация каучука

В результате процесса вулканизации образуется резина, которая значительно прочнее невулканизированного каучука.

Шины

Конвейерные ленты

Шланги

Непромокаемая

обувь

Если к каучуку при вулканизации добавить больше серы, чем ее требуется для образования резины, то получают эбонит – твердый неэластичный материал.

Алкины. Ацетилен.

Алкины – это непредельные углеводороды, молекулы которых содержат, помимо одинарных связей, одну тройную углерод-углеродную связь. Состав их отражает общая формула:

СnH2n-2

Родоначальником гомологического ряда алкинов является ацетилен.

С2Н2

Н–С≡С–Н

Масштабная модель

Атомно-орбитальная модель

Шаростержневая модель

Номенклатура

По номенклатуре ИЮПАК:

4,6-диметил-4-этил-5-хлоргептин-2

7 6 5 4 3 2 1

Суффикс –ин означает принадлежность

соединения к алкинам.

По радикально-функциональной номенклатуре:

– пропилацетилен

– метилэтилацетилен

Структурная изомерия

Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

СН≡С‒СН2‒СН2‒СН3

пентин-1

3-метилбутин-1

1 2 3 4

Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

СН≡С‒СН2‒СН3

бутин-1

СН3−С≡С‒СН3

бутин-2

Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами (начиная с С4Н6):

СН≡С‒СН2‒СН3

бутин-1

СН2=СН−СН=СН2

бутадиен-1,3

циклобутен

Физические свойства алкинов

• Алкины плохо растворимы в воде, хорошо – в органических растворителях;

• С2 – С4 – газы (н.у.);

• С5 – С15 – жидкости (н.у.);

• С16 – … – твердые вещества;

• С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность вещества.

Получение алкинов

1. Метановый способ:

2. Карбидный способ:

3. Дегидрогалогенирование:

2,3-дибромбутан

спиртовой

раствор

щелочи

бутин-2

(диметилацетилен)

Химические свойства алкинов

Реакции присоединения

1. Галогенирование:

CH3‒C≡CH+Br2→CH3‒CBr=CHBr

1,2-дибромпропен-1

CH3‒CBr=CHBr+Br2→CH3‒CBr2‒CHBr2

1,1,2,2-тетрабромпропан

2. Гидратация (реакция Кучерова):

этаноль

(уксусный альдегид)

Химические свойства алкинов

Реакции присоединения

3. Гидрогалогенирование (правило Марковникова):

пропин-1

2-бромпропен-1

2,2-дибромпропан

Химические свойства алкинов

Реакции присоединения

4. Гидрирование:

5. Горение:

коптящее пламя

Химические свойства алкинов

Реакции полимеризации

1. Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl:

НС≡СН + НС≡СН → Н2С=СН‒С≡СН

винилацетилен

2. Тримеризация ацетилена над активированным углем (реакция Зелинского) :

ацетилен (3 шт.)

бензол

С6Н6

Применение ацетилена

Поливинилхлорид

Автогенная сварка

Синтетический каучук

Синтетическое волокно

Уксусная кислота

Растворители

Арены. Бензол.

Арены или ароматические углеводороды – это соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей:

СnH2n-6

С6Н6

БЕНЗОЛ

• Бесцветная жидкость с характерным запахом, практически не растворяется в воде;

• температура плавления – 5,5оС;

• температура кипения – 80,1оС;

• молекулярная масса – 78,11 г/моль;

• с воздухом образует взрывоопасные смеси;

• хорошо смешивается с бензином, эфирами, и другими органическими растворителями;

• растворяет жиры, каучуки, серу, фосфор;

• токсичен, канцерогенен.

Номенклатура и изомерия

С6Н5–СН3

метилбензол

(толуол)

С6Н5–С2Н5

этилбензол

С6Н5–С3Н7

пропилбензол

1,2-диметилбензол

орто-ксилол

(о-ксилол)

1,3-диметилбензол

мета-ксилол

(м-ксилол)

1,4-диметилбензол

пара-ксилол

(п-ксилол)

Получение бензола

1. Ароматизация (дегидроциклизация) алканов:

гексан

бензол

2. Тримеризация ацетилена:

ацетилен

бензол

Химические свойства бензола

Реакции замещения

1. Бромирование:

бромбензол

Химические свойства бензола

Реакции замещения

2. Нитрование:

нитробензол

3. Горение:

Химические свойства бензола

Реакции присоединения

1. Хлорирование:

бензол

гексахлорциклогексан

2. Гидрирование:

бензол

циклогексан

Нефть и способы ее переработки

Физические свойства нефти

• густая маслянистая горючая жидкость;

• цвет от светло-коричневого до темно-бурого;

• легче воды (плотность от 0,65 до 1,05);

• в воде не растворяется;

• нет определенной температуры кипения, т.к. нефть – смесь различных углеводородов.

Химический состав нефти

Углеводороды

(79-88%)

Водород

(11-14%)

Сера

(0,1-5%)

Кислород, азот

и др. элементы

Основные способы добычи нефти

Фонтанный способ

Газлифтный способ

Насосный способ

Далее

Назад

Фонтанный способ добычи нефти

Подъем нефти на поверхность осуществляется за счет пластовой энергии.

Назад

Нефть из пласта поднимается на поверхность энергией газа, закачиваемого в скважину.

Газлифтный способ добычи нефти

Назад

Подъем нефти осуществляется спускаемыми в шахту насосами.

Способы переработки нефти

Перегонка (ректификация)

Крекинг (разложение)

Риформинг

Далее

Схема современной нефтеперегонной установки

Перегонка (ректификация)

Назад

Крекинг (разложение)

Крекинг - процесс расщепления углеводородов, содержащихся в нефти, в результате которого образуются углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле.

Продукты термического крекинга – сырье для получения спиртов, карбоновых кислот, ВМС.

Продукты каталитического крекинга – углеводороды разветвленного строения (сырье для химической промышленности). Крекинг-бензин имеет большое октановое число и детонационную стойкость, но быстро осмоляется за счет непредельных углеводородов.

Назад

Риформинг (ароматизация)

Риформинг – переработка нефтепродуктов (главным образом бензиновых и лигроиновых фракций нефти) при 490-540оС с целью получения высокооктановых автомобильных бензинов, ароматических углеводородов и технического водорода.

Назад

Фракции после перегонки сырой нефти

• Газовая фракция.

Метан и другие газы.

2. Бензин (С5 – С11).

Температура кипения – 40-200оС. Газолин, бензин авиационный, автомобильный.

3. Лигроин (С8 – С14).

Температура кипения – 120-240оС. Горючее для тракторов, сырье для крекинга.

3. Керосин (С12 – С18).

Температура кипения – 150-310оС. Топливо для реактивных самолетов и ракет, осветительный и тракторный керосин.

3. Газойль (С18 и выше).

Температура кипения – 275оС. Дизельное топливо, сырье для крекинга.

• Мазут.

Продукт, остающийся после ректификации нефти. Мазут при высокой температуре разгоняют и получают машинные и смазочные масла. Остаток переработки мазута – гудрон, нефтяной асфальт.

Детонационная стойкость бензина

Детонационная стойкость — параметр, характеризующий способность топлива противостоять самовоспламенению при сжатии.

• Дистанционную стойкость бензина характеризует октановое число: стойкость гептана принимается за 0, а изооктана – за 100.
• Детонационную стойкость повышают, добавляя антидетонаторы, например, тетраэтилсвинец (ТЭС). Он ядовит. При работе с этилированным бензином следует быть осторожным, следить за цветом бензина.

А72 – розовый,

А76 – желтый,

А93 – светло-красный,

АИ98 – синий.

Продукты переработки нефти

Экологические проблемы использования нефтепродуктов

Ежегодно в Мировой океан сбрасывается до 10 миллионов тонн нефти…

Список использованных материалов

– О.С.Габриелян. Химия 10 класс. Учебник. Базовый уровень. Глава первая.

– Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман. Химия 10 класс. Учебник. Базовый уровень.

https://yandex.ru/search/?lr=2&clid=2270453&win=386&text=пространственная%20изомерия%20алкенов

– Слайд 14. Пространственная изомерия алкенов – схема:

– Слайд 64. Продукты переработки нефти – схема:

https://yandex.ru/search/?lr=2&clid=2270453&win=386&text=продукты%20переработки%20нефти%20схема

– Слайд 65. Экологические проблемы использования нефтепродуктов:

https://yandex.ru/images/search?from=tabbar&text=экологические%20проблемы%20использования%20нефтепродуктов&pos=3&img_url=https%3A%2F%2Ffs00.infourok.ru%2Fimages%2Fdoc%2F174%2F199887%2Fimg10.jpg&rpt=simage