Ученики на Учителя.com


Алканы 10 класс

Актуализация знаний
Алканы относят к классу углеводородов.
- Вспомните, какие вещества называют углеводородами?
- Вспомните, чему равна валентность атомов углерода в органических
соединениях?
- Чему равна валентность атомов водорода?
(Химический знак и валентность атомов углерода и водорода).
Электронное строение атома углерода, переход его в возбужденное
состояние.
Углеводороды - соединения, состоящие только из атамов углерода и
водорода.
Валентность атома С=IV
Валентность Н=I
С:1S
2
2S
2
2P
2
→→→ C*:1S
2
2S
1
2P
3
основное состояние→*возбужденное состояние.
Изучение нового материала
На доске написан план изучения алканов:
- строение
- гомологический ряд
- изомерия и номенклатура
- получение
- физические свойства
- химические свойства
- применение
1. Строение
Почему алканы называются «предельными или насыщенными
углеводородами»?
АЛКАНЫ - это углеводороды с общей формулой С
п
Н
2п + 2
в молекулах
которых между атомами углерода имеются только одинарные (сигма) связи.
В молекулах алканов имеются только одинарные - связи. Все четыре
валентности атома углерода в молекулах алканов полностью, т.е. до предела,
насыщены атомами углерода и водорода. Между атомами углерода
отсутствуют кратные связи. Отсюда происходят другие названия этих
углеводородов - насыщенные или предельные.
(Показ шаростержневую молекулу метана,и других алканов.)
Алканы- sp
3
гибридизация электронных орбиталей. Строение молекулы
метана - тетраэдическое, углы между орбиталями равны 109°28'.
Гомологический ряд:
Что такое гомологи?
Гомологами называют химические вещества, которые имеют общие свойства
и химическое строение, но при этом отличающиеся на одну или несколько
CH2-групп.
Гомологический ряд метана:
СН
4
-метан
С
2
H
6
-этан
C
3
H
8-
пропан
C
4
H
10-
бутан
C
5
H
12-
пентан
C
6
H
14
-гексан
C
7
H
16-
гептан
C
8
H
18-
октан
C
9
H
20
-нонан
C
10
H
22
-декан
Изомерия и номенклатура:
Для алканов характерна только изомерия углеродного скелета. Начиная с
бутана у каждого алкана с линейной цепью появляется изомеры с
разветвленным углеродным скелетом, возникла необходимость выработать
систему их названий. Такая система была разработана Международным
союзом теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) и получила название
международной номенклатуры ИЮПАК.
Алгоритм составления названия алканов.
1.В структурной формуле выбирают самую длинную цепь атомов углерода
(главную цепь)
2.Атомы углерода главной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому
ближе разветвление (радикал)
3.В начале названия перечисляют радикалы и другие заместители с
указанием номеров атомов углерода, с которыми они связаны. Если в
молекуле присутствует несколько одинаковых радикалов (два, три, четыре и
т. д.) то цифрой указывают место каждого из них в главной цепи и перед их
названием ставят соответственно частицы ди-, три-, тетра- и т.д.
4.Основой названия служит наименование предельного углеводорода с тем
же числом атомов углерода, что ив главной цепи.
Задание 1. Составления названия алканов.
.
Физические свойства:
СН
4
-C
4
Н
10
- газы
T кипения: -161,6; -0,5 °C
T плавления: -182,5; - 138,3 °C
С
5
Н
12
-C
15
Н
32
- жидкости
T кипения: 36,1-270,5 °C
T плавления: -129,8 - 10 °C
С
16
Н
34
и далее - твёрдые вещества
T кипения: 287,5 °C
T плавления: 20 °C
С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов
закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.
Алканы нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных
органических растворителях. Легко смешиваются друг с другом.
Получение.
Выделение углеводородов из природного сырья. Источниками предельных
углеводородов, как вы уже знаете, являются нефть и природный газ.
Основной компонент природного газа — простейший углеводород метан,
который используется непосредственно или подвергается переработке.
Нефть, извлеченная из земных недр, также подвергается переработке,
ректификации, крекингу.
Больше всего углеводородов получают при переработке нефти и других
природных источников. Но значительное количество ценных углеводородов
получают искусственно, синтетическими способами.
Синтетические методы получения алканов:
1. Из ненасыщенных углеводородов - реакция «гидрирования» протекает под
воздействием катализатора (никель, платина) и при температуре:
2. Из галогенпроизводных – реакция Вюрца: взаимодействие
моногалогенаклканов с металлическим натрием, в результате чего
получаются алканы с удвоенным числом углеродных атомов в цепи:
3. Из солей карбоновых кислот. При взаимодействии соли с щелочи,
получаются алканы, которые содержат на 1 атом углерод меньше по
сравнению с исходной карбоновой кислотой:
4. Получение метана. В электрической дуге в атмосфере водорода:
С + 2Н
2
= СН
4
.
В лаборатории метан получают так:
Al
4
C
3
+ 12H
2
O = 3CH
4
+ 4Al(OH)
3
.
Химические свойства
В обычных условиях алканы достаточно малоактивны. Это объясняется
прочностью σ-связей между атомами C-C и C-H. Поэтому необходимо
обеспечить специальные условия (например, довольно высокую температуру
или свет), чтобы проведение химической реакции стало возможным.
Реакции замещения
К реакциям этого типа относятся галогенирование и нитрование.
Галогенирование (взаимодействие с Cl2 или Br2) происходит при нагревании
или же под воздействием света. Во время реакции, протекающей
последовательно, образуются галогеналканы. Для примера можно записать
реакцию хлорирования этана. Бромирование будет проходить аналогичным
образом.
СН4 + С12 —> СН3Сl + HCl
В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного
замещения всех атомов водорода на хлор:
СН3Сl + С12 —> HCl + СН2Сl2
дихлорметан хлористый метилен
СН2Сl2 + Сl2 —> HCl + CHCl3
трихлорметан хлороформ
СНСl3 + Сl2 —> HCl + ССl4
тетрахлорметан четыреххлористый углерод
Нитрование — это реакция со слабым (10%) раствором HNO3 или с оксидом
азота (IV) NO2. Условия для проведения реакций — температура 140 °C и
давление. C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O. В результате образуются два
продукта — вода и аминокислота.
Реакции разложения
При проведении реакций разложения всегда требуется обеспечивать
высокую температуру. Это необходимо для разрыва связей между атомами
углерода и водорода. Так, при проведении крекинга потребуется температура
в интервале от 700 до 1000 °C. Во время реакции разрушаются -С-С- связи,
образуется новый алкан и алкен:
Пример: C8H18 = C4H10 + C4H8
Исключение — крекинг метана и этана. В результате этих реакций
выделяется водород и образуется алкин ацетилен. Обязательным условием
является нагревание до 1500 °C. C2H4 = C2H2 + H2
Если превысить температуру в 1000 °C, можно добиться пиролиза с полным
разрывом связей в соединении:
C3H8 = 3C + 4H2
Во время пиролиза пропила был получен углерод C, а также выделился
водород H2.
Реакции дегидрирования
Дегидрирование (отщепление водорода) происходит по-разному для
различных алканов.
Условия проведения реакции — температура в пределах от 400 до 600 °C, а
также присутствие катализатора, в роли которого могут выступать никель
или платина.
Из соединения, в углеродном скелете которого 2 или 3 атома C, образуется
алкен: C2H6 = C2H4 + H2.
Если в цепи молекулы 4—5 атомов углерода, то после дегидрирования
получится алкадиен и водород. C5H12 = C4H8 + 2H2.
Начиная с гексана, во время реакции образуется бензол или производные от
него вещества. C6H14 = C6H6 + 4H2
Следует также упомянуть реакцию конверсии, проводящуюся для метана при
температуре 800 °C и в присутствии никеля: CH4 + H2O = CO + 3H2 Для
других алканов конверсия нехарактерна.
Окисление и горение
Если алкан, нагретый до температуры не более 200 °C, будет
взаимодействовать с кислородом в присутствии катализатора, то в
зависимости от прочих условий проведения реакции будут различаться
получаемые продукты: это могут быть представители классов альдегидов,
карбоновых кислот, спиртов или кетонов.
В случае полного окисления алкан сгорает до конечных продуктов — воды и
CO2: C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O
Если во время окисления количество кислорода оказалось недостаточным,
конечным продуктом вместо углекислого газа станет уголь или CO.
Проведение изомеризации
Если обеспечить температуру около 100—200 градусов, для неразветвленных
алканов становится возможна реакция перегруппировки. Второе
обязательное условие для проведения изомеризации — присутствие
катализатора AlCl3. В таком случае происходит изменение структуры
молекул вещества и образуется его изомер.
Выводы
Алканы — предельные, насыщенные углеводороды, в молекулах которых
имеется максимально возможное (предельное) числа атомов углерода.
Поэтому состав всех алканов С
n
H
2n+2
и они не способны вступать в реакции
присоединения. Все связи в молекулах алканов — неполярные, простые,
очень прочные, поэтому алканы с трудом вступают в химические реакции.
Это реакции замещения, крекинга, горения и каталитического окисления.
Скачать материал

Химия - еще материалы к урокам: