Презентация "АЛКЕНЫ"

• Дмитриенко К. Е., учитель химии
• МОУ
• Кайгородская СОШ
• Краснозерского района
• Новосибирской области

Номенклатура и изомерия

• H H
• | |
• H – C – C = C – C – H
• | | | |
• H H H H
• Для алкенов характерны следующие виды изомерии:
• Структурная изомерия:
• а) изомерия углеродного скелета
• б) изомерия положения кратной связи
• в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.) в замещенных соединениях алкенов
• Пространственная геометрическая изомерия.
• Межклассовая изомерия (с циклоалканами).

Изомерия

• Структурная изомерия:
• а) изомерия углеродного скелета
• CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
• пентен-1
• б) изомерия положения кратной связи
• CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
• пентен-1
• в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.) в замещенных соединениях алкенов
• Cl
• |
• CH2 = CH – CH – CH2 – CH3

• CH3
• |
• CH2 = C – CH2 – CH3

• 1 2 3 4 5

• 1 2 3 4

• 2-метилбутен-1

• C5H10

• пентен-2

• CH3–CH = CH – CH2 – CH3

• 1 2 3 4 5

• C5H10

• 1 2 3 4 5

• 1 2 3 4 5

• 3-хлорпентен-1

• 4-хлорпентен-1

• Cl
• |
• CH2 = CH – CH2 – CH – CH3

• 1 2 3 4 5

• C5H9Cl

Изомерия

• Пространственная геометрическая изомерия
• Межклассовая изомерия (с циклоалканами)
• CH2 = CH – CH2 ― CH2 – CH3

• пентен-1

• бутилен-2

• CH3 – CH = CH – CH3

• транс-изомер

• цис-изомер

• CH3 CH3
• \ /
• C = C
• / \
• H H

• CH3 H
• \ /
• C = C
• / \
• H CH3

• 1 2 3 4 5

• CH2―CH2
• | |
• CH2 CH2
• \ /
• CH2

• циклопентан

• C5H10

Физические свойства

• Их температуры плавления и кипения, также как у алканов , закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения. Алкены с разветвленной углеродной цепью имеют более низкие температуры кипения, чем изомеры с нормальной (неразветвленной) цепью.
• По принципу «подобное растворяется в подобном» алкены должны быть растворимы в неполярных растворителях и плохо растворимы в полярных. Действительно, они хорошо растворяются в бензоле, тетрахлорометане, петролейном и диэтиловом эфирах, но практически не растворяются в воде.

• C2H4 – C4H8
• газы

• C5H10 – C16H32
• жидкости

• C17H34 – …
• твердые вещества

Химические свойства

• H – C = C – H
• | |
• H H
• Реакции присоединения
• Реакции окисления
• Реакции замещения
• Реакции изомеризации
• Реакции элиминирования (отщепления)

• +

• +

• -

• +

• +

Реакции присоединения

•   

• |

• |

• пропан

• CH3 – CH2 – CH3

• CH2 – CH – CH3
• | |
• Br Br

• 1,2-дибромпропан

• CH2 – CH – CH3

• –

• +

• H

• H

• –

• 1 2 3

• |

• |

• Br

• H

• H

• пропен

• (пропилен)

• –

• Гидрирование (в присутствии металлических катализаторов –

• Pt, Pd, Ni):

• Галогенирование 

• Br

• CH2 – CH – CH3

• –

• пропен

• (пропилен)

• –

• –

• Br

• Br

• +

• –

• –

• Реакция с бромной водой – качественная реакция на алкены

• (бромная вода обесцвечивается).

Реакции присоединения

•   

• |

• |

• CH3 – CH – CH3
• |
• Br

• 2-бромпропан

• 1 2 3

• H

• Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова)

• Br

• CH2 – CH – CH3

• –

• пропен

• (пропилен)

• –

• –

• Br

• H

• +

• –

• Правило Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью

• типа HX (где X – это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по

• месту разрыва π-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому

• углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода.

Реакции присоединения

•   

• пропанол-2

• CH3 – CH2 – OH

• этанол

• CH2 – CH – CH3

• –

• +

• H

• OH

• –

• |

• |

• H

• H

• OH

• пропен

• (пропилен)

• –

• Гидратация (по правилу Марковникова): с образованием вторичных спиртов

• (кроме этилена – у него образуется первичный спирт)

• OH

• CH2 – CH2

• –

• этен

• (этилен)

• –

• –

• OH

• H

• +

• –

• –

• C H3 – CH – CH3
• |
• OH

• –

• (пропиловый спирт,

• (этиловый спирт)

• 1 2 3

• вторичный пропанол)

Реакции присоединения

•   

• пропил-2-серная кислота

• пропанол

• CH2 – CH – CH3

• –

• +

• H

• O – SO2OH

• –

• |

• |

• H

• H

• O – SO2OH

• пропен

• (пропилен)

• –

• Сульфирование (по правилу Марковникова) – взаимодействие с

• концентрированной серной кислотой с образованием алкилсерных кислот

• OH

• –

• пропил-2-серная кислота

• (пропилгидросульфат)

• OH

• +

• –

• C H3 – CH – CH3
• |
• O – SO2OH

• (пропилгидросульфат)

• (пропиловый спирт)

• 1 2 3

• (моноалкилгидросульфатов).

• серная кислота

• H2SO4(конц.)

• CH3 – CH – CH3

• |

• O – SO2OH

• +

• HO – SO2OH

• C H3 – CH – CH3
• |
• OH

• серная кислота

• В дальнейшем используется как удобный метод для получения спиртов при

• гидратации алкенов (как промежуточный этап):

• O – SO2OH

• 1 2 3

Реакции присоединения

• Алкилирование

• CH3
• |
• C H3 – C
• |
• CH3

• H

• +

• CH2 – C – CH3
• |
• CH3

• –

• |

• –

• CH3
• |
• C H3 – C
• |
• CH3

• CH3
• |
• CH3 – C – CH2 – CH – CH3
• | |
• CH3 CH3

• метилпропан

• метилпропен

• 2,2,4-триметилпентан

• (изооктан)

• 1 2 3 4 5

• H

• CH3
• |
• C
• / \\
• HC C
• || |
• HC CH
• \ //
• C

• +

• CH2 – CH2

• CH2 – CH2

• H

• H

• H

• H

• –

• –

• |

• –

• –

• –

• CH3
• |
• C
• / \\
• HC C–CH2–CH3
• || |
• HC CH
• \ //
• CH

• +

• CH3
• |
• C
• / \\
• HC CH
• || |
• HC CH
• \ //
• C
• |
• CH2–CH3

• метилбензол

• 1-метил-2-этилбензол

• 1-метил-4 этилбензол

• CH2 – CH2

• этен

• 2

• 2

Реакции присоединения

• Взаимное алкилирование (обратный процесс крекинга алкенов),

• CH2=CH2

• +

• CH2=CH2

• Kt, t0

• CH3 – CH=CH – CH3

• бутилен-2

• CH2=CH – CH2 – CH3

• бутилен-1

• CH2=C – CH3
• |
• CH3

• метилпропилен

• CH2=CH – CH=CH2

• +

• H2

• бутадиен-1,3

• при разных температурах образуются разные соединения

Реакции присоединения

• Реакции полимеризации.
•  

• ..– CH2–CH2 –CH2–CH2 –..

• полиэтилен

• (– CH2 – CH2 –)

• структурное звено
• полимера

• (– CH – CH2 –)
• |
• CH3

• полипропилен

• пропилен

• H2C CH2

• –

• –

• ..

• +

• +

• H2C CH2

• t0, kt, P

• +

• ..

• –

• –

• ..

• +

• H2C CH2

• +

• H2C CH2

• +

• ..

• –

• –

• |

• |

• |

• |

• –

• –

• –

• –

• этилен

• t0, kt, P

• t0, kt, P

• H2C = CH2

• n

• n

• мономер

• где n – это степень полимеризации

• CH = CH2
• |
• CH3

• n

• n

• –

Реакции окисления

• Горение

• 2 H2O

• +

• 2 CO2 ↑

• 2 CO ↑

• +

• 2 H2O

• 2 C

• +

• 2 H2O

• Этилен при смешивании с воздухом образует взрывоопасную смесь.

• C2H4 + 3 O2 (избыток)

• C2H4 + 2 O2 (недостаток)

• C2H4 + O2 (сильный недостаток)

Реакции окисления

• Частичное окисление кислородом воздуха с образованием

• H2C CH2

• \

• /

• O

• 2

• 2

• t0, Ag

• этиленоксид

• (эпоксиэтан

• этилен

• пропиленоксид

• (эпоксипропан

• –

• –

• –

• +

• –

• \

• /

• |

• |

• H2C CH2

• O

• O

• O

• O

• –

• –

• +

• –

• –

• –

• –

• –

• или окись этилена)

• эпоксидов (реакция Прилежаева):

• CH3 – H2C CH2

• 2

• 2

• CH3 – H2C CH2

• +

• +

• t0, Ag

• пропилен

• или окись пропилена)

• –

• O

• \

• /

• O

• O

• O

• O

• –

• –

• –

• –

• –

• –

• –

• –

• –

• –

• |

• \

• |

• /

Реакции окисления

• Окисление кислородом окислителя (KMnO4, K2Cr2O7 и др.) в
• CH2=CH2
• C H2=C H2

• + [O] + H – OH

• – CH2 – CH2 –

• HO

• 1 2

• OH

• из KMnO4
• ––––––––

• (этандиол-1,2) 

• этиленгликоль

• 3

• | |

• 3

• -2

• 2

• KOH
• ––

• H2O

• KMn O4

• +

• 4

• +

• -2

• +7

• OH OH

• C H2 – C H2

• -1

• -1

• +

• 2

• KOH

• Mn O2

• +

• 2

• +4

• 3 C2-2

• →

• C2-1

• 3

• →

• 3

• 2

• 2 Mn+7

• –6ē

• Mn+4

• 2

• 6

• + 6ē

• C

• -2ē

• + 3ē

• -2

• -1

• +7

• +4

• 2

• →

• C

• 2

• Mn

• Mn

• →

• качественная реакция на этиленовые углеводороды.

• щелочной среде (реакция Вагнера)

• Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 без нагревания – это

Реакции окисления

• Жесткое окисление кислородом более энергичного окислителя в кислой среде (кислый раствор KMnO4, HNO3, хромовая смесь) при нагревании
• (обесцвечивание раствора KMnO4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды ).
•  
• R – CH=CH – R + 4 [O]
• CH3 – CH2 – CH=CH – CH3 + 4 [O]

• -1

• +7

• +2

• 2

• R - COOH

• 5 4 3 2 1

• +

• +

• R – COOH

• CH3 – CH2 – COOH

• этановая кислота

• CH3 – COOH

• +H3O+, t°

• пропановая кислота

• +H3O+, t°

• пентен-2

• H2SO4

• 4

• KMn O4

• 8

• CH3–CH2–C H=C H–CH3

• Mn SO4

• 8

• K2SO4

• 12

• 

• +

• 12

• H2O

• +

• +

• +

• +

• 5

• этановая кислота

• CH3–C OOH

• 5

• +

• пентен-2

• пропановая кислота

• 5

• CH3–CH2–C OOH

• +

• -1

• -40ē

• →

• 8

• + 40ē

• Mn

• C

• 10

• C

• 5

• →

• +3

• -1

• 8

• Mn

• +2

• +7

• C

• 40

• 8

• 5

• -8ē

• →

• 2

• Mn

• C

• Mn

• +5ē

• →

• 2

• -1

• +3

• +7

• +2

• +3

• +3

• 8

• 5

Реакции окисления

• CH3 – CH2 – CH =CH2
• Но метановая (муравьиная) кислота окисляется до угольной кислоты,
• HCOOH + [O] 
• CH3 –CH2–CH2–C H=C H2

• +

• HCOOH

• CH3 – CH2 – COOH

• +H3O+, t°

• бутилен-1

• угольная кислота

• (муравьиная)

• метановая
• кислота

• пропановая
• кислота

• CO2↑

• +

• H2O

• 

• (т.е. H2CO3)

• HOCOOH

• метановая кислота

• которая распадается на углекислый газ и воду: 

• 4 3 2 1

• + 4 [O]

• пентен-1

• 5 4 3 2 1

• H2O

• +

• 4

• +

• →

• 

• K2SO4

• 2

• Mn SO4

• +

• H2SO4

• 3

• +

• KMn O4

• CH3 –CH2–CH2–C OOH

• C O2 ↑

• 2

• +

• бутановая кислота

• +

• +

• -1

• -2

• +2

• +7

• +3

• +4

• C+3

• -6ē

• →

• C+4

• C-1

• -4ē

• +10ē

• →

• Mn+2

• 2

• C-2

• 2

• 1

• 2

• Mn+7

• →

• + 5ē

• Mn

• -10ē

• 10

• →

• – 6ē

• Mn

• C

• C

• – 4ē

• →

• C

• C

• -1

• +3

• -2

• +4

• +7

• +2

Реакции изомеризации

• метилпропен

• +

• CH3–CH=CH–CH3

• CH3–C=CH2

• бутен-2

• бутен-1

• 550°C

• 1 2 3

• 1 2 3 4

• CH C C

• H

• 2

• H

• CH3

• –

• |

• CH3

• –

• –

• |

• 3

• H

• 2

• –

• CH3

• 4

• –

• H

• –

• Изомеризация по кратной связи

• и по углеродному скелету

Реакции отщепления (элиминирования)

• до алкадиенов

• CH2 CH C C

• CH2 = CH – CH = CH2

• бутадиен-1,3

• бутен-1

• MgO, ZnO

• H2

• +

• 1200°C

• этен

• (этилен)

• (ацетилен)

• H – C ≡ C – H

• +

• H2

• этин

• 1 2 3 4

• 1 2 3 4

• –

• 2

• –

• –

• –

• –

• 2

• 3

• |

• |

• H

• H

• H

• H

• H

• –

• H – C C – H

• –

• –

• –

• |

• |

• H

• –

• до алкинов

Обобщение

Получение алкенов

• Крекинг нефтепродуктов

• C C C – CH3

• 2

• C16H34

• C8H18

• +

• C8H16

• гексадекан

• октан

• октен

• Обычно образуется смесь различных углеводородов: например, при крекинге бутана

• конечными продуктами будет – смесь бутенов, пропилена, этилена и метана; при

• крекинге пропана – смесь пропилена, этилена и метана; при крекинге метилпропана –

• смесь метилпропилена, пропилена и метана.

• Дегидрирование предельных углеводородов

• CH2 = CH – CH2 – CH3

• CH3 – CH = CH – CH3

• бутен-1

• бутен-2

• 1 2 3 4

• 1 2 3 4

• - H2

• 2CH4

• 550-650oc, Kt

• C2H4

• +

• H2

• 2

• метан

• этилен

• H

• H

• H

• H

• 2

• 2

• –

• –

• –

• –

• |

• |

• |

• 3

• H

• H

• –

• 2

• бутан

• H

• –

Получение алкенов

• Внутримолекулярная дегидратация спиртов

• H2SO4, 140-150oC

• H2O

• +

• H H
• | |
• C C
• | |
• H H

• этанол

• этилен

• CH2 = CH2

• Правило Зайцева: при отщеплении галогенводорода от вторичных и

• CH3 – CH = CH – CH3

• +

• NaBr

• H2O

• +

• +

• OH

• спирт, to

• бутен-2

• 2-бромбутан

• Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов (по правилу Зайцева)

• –

• –

• –

• H

• H

• OH

• OH

• –

• –

• третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее

• гидрированного атома углерода.

• CH3 – CH C – CH3

• Na

• 2

• |

• |

• H

• H

• Br

• OH

• Na

• –

• –

• Br

• |

• 1 2 3 4

• 1 2 3 4

Получение алкенов

• Дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов

• ZnBr2

• +

• CH3 – CH = CH – CH3

• +

• Zn

• 2.3-дибромбутан

• бутен-2

• 1 2 3 4

• 1 2 3 4

• CH3 – CH CH – CH3

• |

• |

• |

• |

• –

• –

• Br

• Br

• Br

• Br

Применение этилена Применение пропилена Применение изомеров бутилена Домашнее задание Используемая литература

• «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006
• Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005
• Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991
• Перекалин В. В., Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982
• «Органическая химия. Том1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004