Фенолдар
Қысқа мерзімді жоспар
Сыныбы: 11 (жаратылыстану-математикалық бағыты)
Пәні : Химия
№ 36 сабақ
Химия
Күні:
Сабақ тақырыбы:
Фенолдар
Сілтеме:
Жалпы білім беретін мектептің жаратылыстану-математика бағытындағы
11 – сыныбына арналған оқулық «Химия» Алматы «Мектеп» 2015ж,
Н.Нұрахметов, К.Сарманова, К.Жексембина, орта мектептің 8-11 сынып
оқушыларына арналған оқу құралы Химия есептері мен жаттығуларының
жинағы Алматы «Мектеп » 2008ж. Ә. Темірболатова, «Химия пәніндегі
есептерді шешудің әдіс-тәсілдері мен мысалдары» әдістемелік оқу
құралы, Н.Исабаев, Т.Исмайлова. Электрондық оқулық. 11-сынып,
interneturok.ru /ru/ school/chemistry/ 11-klass
Жалпы мақсаттар:
фенолдар жайлы түсініктер береді. Оның құрылысы, қасиеттері мен
қолданылуын қарастыру.
Күтілетін нәтижесі
фенолдар жайлы түсініктер беру. Оның құрылысы, қасиеттері мен
қолданылуын қарастырады.
Сабақта
қолданылатын
модульдер
Оқыту мен оқудағы жаңа тәсілдер: топтық жұмыс,
диалогтық оқыту, сергіту сәті;
СТО: Блум таксономиясы бойынша жұмыстандыру
Оқыту мен оқуда АКТ қолдану компьютер, ғаламтор
Оқушылардың жас ерекшеліктеріне сәйкес оқыту және оқу: деңгейлі
тапсырмалар
Оқыту үшін бағалау және оқуды бағалау: ынталандыру, кері байланыс;
Талантты және дарынды балаларды оқыту: кеңейтілген тапсырмалар
Оқытуды басқару және көшбасшылық: мұғалім мен оқушы бірге
көшбасшы
Сабақтың
көрнекілігі
Интерактивті тақта, маркер, қарындаш, плакаттар, слайдтар. 11-сынып
электрондық оқулық. АКТ-ны пайдаланып, жас ерекшеліктеріне сай
сұрақтар мен тапсырмалар, ББү кестесі
Ұйымдастыру
кезеңі
• Оқушылармен сәлемдесу, түгелдеу.
• Оқушыларды топқа бөлу элементер таңбасы арқылы.
• Оқушыларға бағалау парақшалары таратылады.
Қызығушылықты
ояту
І-тапсырма.т Сұрақ –жауап.
1.Көпатомды спирттерге кандай заттар жатады?
2. Глицериннін суда шексіз еру себебін калай түсіндіруге болады?
3. Глицериннің өзінен кейінгі гомологының формуласын жазып,
халықаралық атау жүйесі бойынша атаңдар.
4. 1,2,3-трибромпропаннан глицерин алу теңдеуін жазыңдар.
5. а) Атаулары бойынша мына заттардын формулаларын жазыңдар:
пропанол-1, пропандиол-1,2, пропантриол-1,2,3;
ә) осы заттарды өзара гомолог немесе изомер деуге бола ма? Дәлелді
жауап беріңдер.
6. Мына этилен қатарының көмірсутектерін гидратациялап, спирт алу
қажет: а) 2-метил-2-пентенді; б) 4-метил-2-пентенді. Алынған
спирттердің аттарын атау керек.
7. Галогеналкилдерге а) 3-метил-1-хлорбутанға; б) 2,2-диметил-1-
бромгексанға; в) 3,3-диметил-3-иодгептанға; д) иод-изопропанға сілтінің
судағы ерітіндісін қосып, алынған спирттерді атау керек.
8. Мына гликолдерді а) 1,3-пропандиолді б) 2-метил-1,4-бутандиолды
сәйкесінше галогентуындыларды гидролиздеп алу керек, реакция
теңдеулерін жазу қажет.
9. Мына көмірсутектерден а) СН
2
= СН - СН
2
- СН
3
; б) СН
3
– СН = СН -
СН
3
; в) СН
3
- СН(СН
3
) – СН = СН
2
гликолдерді алу реакция теңдеулерін
жазу керек.
ІІ-тапсырма. Өзіндік жұмысы.
І-деңгей
1. Көпатомды спирттердің біратомды спирттерден қандай өзгешеліктері
бар?
2.Екіатомды және үшатомды спирттердің алгашқы өкілдерінің
(этиленгликоль мен глицериннің) қүрылым формулаларын жазып,
оларды халықаралық атау жүйесі бойынша атаңдар.
ІІ-деңгей
1. Төмендегі қосылыстарды жүйелеу номенклатурасы бойынша атаңдар:
2. Берілген екіатомды спирттердің:
а) этандиол-1,2, ә) пропандиол-1,2, б) пропандиол-1,3 құрылым
формулаларын жазыңдар.
3. Мына қосылыстардың қүрылым формулаларын жазыңдар:
1) этанол;2) пропантриол-1,2,3;3) 2,3-диметилгексантриол-1,3,5;4) З-
этилпентандиол-1,2;
5) 3,4-диметилгександиол-2,5.
ІІІ-деңгей
1. Сорбитті СН
2
ОН-СНОН—СНОН-СНОН-СНОН-СН
2
ОНқант диабеті
ауруына шалдыққандар қанттың орнына пайдаланады. Сорбиттің
қасиеттері сендерге таныс қандай заттардың қасиеттеріне ұқсас болады?
Қандай заттармен әрекеттеседі? Сорбиттің суда жақсы еруі неліктен
екенін түсіндіріңдер.
2. Глицериннің әлсіз қышқылдық қасиет көрсету себебін түсіндіріңдер.
Сәйкес реакция теңдеулерін жазыңдар.
3. Глицерин мына заттардың: йод, сутек, натрий, азот қышқылы
қайсысымен әрекеттеседі? Жүретін реакция теңдеулерін жазыңдар.
ІV-деңгей
1. С
4
Н
6
көмірсутекті катализдік гидрлегенде н-бутан түзеді. Бромның
артық мөлшерімен әсер еткенде түзілген затты гидролиздегенде алынған
қосылыс С
4
Н
10
О
4
мыс (II) гидроксидімен ашық-көк түсті ерітінді түзеді.
Бастапқы затты атап, оның құрылым формуласын және барлық
реакциялардың теңдеулерін жазыңдар.
2. А қосылысы концентрациялы азот қышқылымен 1:1,1:2,1:3 қатысында
әрекеттесе алатыны және мыс (II) гидроксидімен ашық-көк түсті ерітінді
түзетіні белгілі. А затына металл натриймен әсер еткенде түссіз Б газы
түзіледі. Ол газды мыс (II) оксиді арқылы өткізгенде мыс бос күйінде
бөлінеді. Бастапқы А затына бромсутекпен әсер еткенде майлы ауыр
сұйық В қосылысы түзіледі. В затын гидролиздегенде қайтадан А заты
алынады. А,Б,В заттарының құрылымдарын анықтаңдар. Барлық
реакциялардың теңдеулерін жазындар.
ІІІ-тапсырма. Есеп шығару.
1. 0,7 моль глицерин мен натрий әрекеттескенде түзілетін сутектің
(қ.ж.) көлемі
Шешуі: 2С
3
Н
8
О
3
+ 6Na → 2C
3
H
5
(ОNa)
3
+3Н
2
ν (С
3
Н
8
О
3
)= 2 моль
3V(Н
2
) = 67,2 л/моль
х л Н
2
---- 0,7 моль С
3
Н
8
О
3
67,2 л Н
2
---- 2 моль С
3
Н
8
О
3
х =
67,2 л ∙ 0,7 моль
2 моль
= 23,5 л
2. 0,5 моль натриймен әрекеттесетін этиленгликольдің массасы
Шешуі: С
2
Н
4
(ОН)
2
+ 2Nа → (СН
2
ОNа)
2
+ Н
2
М(С
2
Н
4
(ОН)
2
) = 62 г/моль
ν(Na) = 2 моль
х г С
2
Н
4
(ОН)
2
------ 0,5 моль Na
62 г С
2
Н
4
(ОН)
2
------2 моль Na
х =
62 г ∙ 0,5 моль
2 моль
= 15,5 г
3. Массасы 217 грамм этиленгликольдің зат мөлшері (моль)
Шешуі: v (С
2
Н
4
(ОН)
2
) = 1 моль
М(С
2
Н
4
(ОН)
2
) = 64 г/моль
х моль С
4
Н
8
----217 г С
2
Н
4
(ОН)
2
1 моль С
4
Н
8
---- 62 г С
2
Н
4
(ОН)
2
х =
1 моль ∙ 217 г
62 г
= 3,5 моль
4. 200 мл дихлорэтаннан алынатын этиленгликольдің массасы
есептеңдер (г) . Дихлорэтанның тығыздығы 1,25.
Шешуі: C
2
Н
4
СІ
2
+ 2Н
2
О → С
2
Н
4
(ОН)
2
+ 2НСІ
М(С
2
Н
4
(ОН)
2
) = 62 г/моль
М(C
2
Н
4
СІ
2
)= 99 г/моль
m(C
2
Н
4
СІ
2
) = 200 мл · 1,25 г/мл = 250 г
х г С
2
Н
4
(ОН)
2
----- 250 г С
2
Н
4
СІ
2
62 г С
2
Н
4
(ОН)
2
----- 99 г С
2
Н
4
СІ
2
х =
62 г ∙ 250 г
99 г
= 157,5 г
ІV-тапсырма. Тест жұмысы. (4-сұрақтан)
І-нұсқа.
1. Көп атомды спирт:
А) фенол;В) толуол;С) стирол;Д) этиленгликоль.
2. Мына заттардың әрекеттесуі нәтижесінде көп атомды спирт алуға
болады:
А) хлорэтан және спиртті сілті ерітіндісі; В) хлорэтан және сулы сілті
ерітіндісі;
С) дихлорэтан және сулы сілті ерітіндісі;Д) дихлорэтан және спиртті
сілті ерітіндісі.
3. Спирттердің ішінде тек көп атомды спирт әрекеттесетін зат:
А) О
2
;В) Nа;С) НВr;Д) Си(ОН)
2
;
4. Динамит ойлап тапкан және оны әр турлі елге патент ретінде ұсынған
ғалым:
А) А.Бутлеров;В) А.Нобель;С) Ш.Вюрц;Д) С.Лебедев.
ІІ-нұсқа.
1. Этиленгликоль алуда қолданылатын реакция:
А) этиленнің сілтімен әрекеттесуі;В) ацетиленнің сумен әрекеттесуі;
С) хлорэтанның сілтімен әрекеттесуі;
Д) этиленнің перманганат ерітіндісімен әрекеттесуі.
2. Көп атомды спирттерге сапалық реакция:
А) NаОН;В)ҒеСІ
3
; С) СиО; Д)Си(ОН)
2
.
3. Этиленгликольдің қолданылуы:
А) оның сулы ерітінділерінің кату температурасының төмендігімен
байланысты;
В) оның ерітіндісінің адам организміне әсеріне байланысты;
С) оның жағымды иісіне байланысты;
Д) оның ерітінділерінің тұткырлығына байланысты.
4. Лавсан талшығын алуда қолданылатын спирт:
А) этанол;В) глицерин;С) этиленгликоль;Д) метанол.
V-тапсырма. Кесте толтыру.
Көпатомды спирттердің химиялық қасиеттерін біратомды спирттермен
салыстырып, берілген кестені толтырыңдар:
Заттар
Реакция теңдеулері
Этиленгликольмен
Этанолмен
Nа
NаОН
Сu(ОН)
2
НВr
НNО
3
2. Көпатомды спиртердің негізгі қолдану салаларын көрсетіңдер:
Этиленгликоль
Глицерин
VІ-тапсырма. Жауабы 1-кесте бойынша.
Көп атомды спирттер деп:
1. көмірсутек радикалдармен байланысқан бір гидроксил тобы бар
күрделі молекулалар;
2. молекуласында оттек болатын органикалық заттар;
3. молекуласында әртүрлі функционал топтар болатын қосылыстар;
4. молекуласында көмірсутек радикалымен байланысқан бірнеше
гидроксил тобы бар органикалық заттар.
Жаңа сабақ
Фенолдар — бензол сақинасындагы бір немесе бірнеше сутек
атомдарының орнын гидроксотоп басқан ароматты көмірсутектердің
туындылары.
Ең қарапайым өкілі—фенолС₆Н₅ОНнемесегидроксибензол.
Ароматты көмірсутектердің бүйір тізбектеріндегі сутек атомдарының
орнын
гидроксотоп баскан өнімдер ароматты спирттер деп аталады:
Алынуы. Фенолды көбіне тас көмір шайырын өңдеу арқылы алады.
Сондай-ак ароматты көмірсутектерінің галогентуындыларын сілтімен
әрекеттестіріп те алады:
Өндірісте бастапқы шикізаттар ретінде бензол мен пропиленді
пайдаланып, кумольді әдіспен фенол алу іске асырылған.
Физикалық қасиеттері. Фенол — түссіз кристалдық зат. 43°С-та
балқиды. Ауада ашық қалғанда тотығатындықтан, қызғылт түсті болады.
Бөлме температурасында аздап қана ериді, ал 60°С-тан жоғары
қыздырғанда, суда шексіз ериді. Фенол — улы зат, теріні күйдіреді.
Ерітіндісі антисептик ретінде қолданылады.
Химиялық қасиеттері. Фенол молекуласындағы атомдар бір-біріне
өзара әсер ететіндіктен, полярлы қосылыс болады:
Молекуладағы гидроксотоптың оттек атомының бөліспеген электрон
жүптары ығысуы әсерінен сақинадағы π-электрондар жүйесінің
біркелкілігі бұзылып, сақинаның үш жерінде (2,4,6) электрон тығыздығы
артады. Сондықтан өз кезегіңде гидроксотоптағы сутек атомы қозғалғыш
болады. Бұл жағдай фенолдың судағы ерітіңдісінде қышқыл сияқты
диссоциациялануына себеп болады. Сол себепті, фенолдың 1 %-тік
ерітіндісін карбол қышқылы деп атайды.
1. Диссоциациялануы:
2. Спирттерге ұксас қасиеті—белсенді металдармен әрекеттесуі.
3. Қышқылдық касиеті болгандықтан, сілтілермен де әрекеттеседі:
Жоғарыдағы 2-, 3-реакцияларда түзілген феноляттар қышқылдар
әсерінен тез айырылады. Фенолды ең әлсіз деген көмір қышқылы да
ығыстыра алады:
Осыған дейін қарастырғанымыз — фенолдағы гидроксотоп қатысқан
реакциялар еді. Бұдан әрі молекуладағы атомдардың өзара әсерінен
болатын бензол сақинасы қатысатын орынбасу реакцияларын
қарастырамыз. Фенол молекуласының полярлы болуына байланысты
(жоғарыда айтылған) орынбасу реакциялары өте жеңіл жүреді екен.
4. Броммен әрекеттесуі (сапалық реакциясы):
5. Нитрленуі (азот кышқылымен конц. Н
2
SО
4
қатысында әрекеттесуі):
Пикрин қышқылы — қопарылғыш, сары түсті кристалдық зат.
6. Фенолдың алъдегидтермен поликонденсациялануы. Фенол
формальдегидпен поликонденсация реакциясына катысады, нәтижесінде,
фенолформалъдегид иіайыры түзіледі:
Бұл реакция кәдімгі температурада жүрсе, сызықтық полимер түзіледі, ал
реакциялық қоспаны қыздырғанда, қатты, тармақталған, жақсы
қасиеттері бар полимер түзіледі.
Фенолформальдегид шайыры негізінде лактар, бояулар, сондай-ақ
қыздыруға, суыққа, ылғалға, қышқыл мен сілті әсеріне төзімді, жоғары
электроқшаулағыш қасиеттері бар пластмасса бұйымдары жасалады.
Олар түрлі машиналардың маңызды тетіктерін жасауға және әр түрлі
тетіктерді бір-біріне бекітетін желімдер ретінде де қолданылады.
Мысалы, электр шамдарының металл қылдарын шыныға осы желіммен
жабыстырады.
7. Фенолга сапалык реакция — судағы ерітіндісінде темір (III)
хлоридімен ҒеСІ
3
әрекеттесіп, күлгін түсті кешенді қосылыс түзеді.
Қолданылуы. Фенолдың 3—5%-тік ерітіндісін зиянды микробтарды
жою үшін антисептик ретінде қолданады. Фенолдан түрлі дәрі-дәрмектік
препараттарды, бояуларды, синтездік шайырлар мен пластмассаларды,
қопарғыш заттарды синтездеп алады.
Фенол—улы зат, көп мөлшері теріні күйдіреді, табиғатқа зиянын тигізеді,
сондықтан өндіріс калдықтарындағы фенолды ағын суға жібермеу және
зиянсыздандыру кажет.
Өндірістік қалдық сулардағы фенолды бактериялық әдіспен тазарту
мүмкін емес, өйткені фенолдың залалсыздандырғыш қасиеті бар.
Сондықтан фенол қоспаларын озондау әдісімен тазартады. Фенолдың
буы да улы. Оны тағам өнімдеріне жақындатуға болмайды!
Тапсырмалар
І-тапсырма. Сәйкестікті табыңдар.
Реттік санмен берілген анықтамалар, әріппен аталған қосылыстардың
қайсысына жатады.
1.молекуласында көмірсутек радикалымен байланысқан бірнеше
гидроксил тобы бар;
2. жанама тізбегінде гидроксил тобы бар ароматты көмірсутектердің
туындысы;
3. бензол сақинасымен байланысқан гидроксил топтары бар ароматты
көмірсутектердің туындылары;
4. көмірмутек радикалымен байланысқан бір гидроксил тобы бар
көмірсутек туындылары.
А. Бір атомды спирттер
В. Көп атомды спирттер
С. Ароматты спирттер
Д. Фенолдар.
Жауабы.
1
2
3
4
В
С
Д
А
ІІ-тапсырма.
1. Органикалық А затын тотықтырып В затын, сосын С затын алады, бұл
зат тағам (ас) дайындауда қолданылады. А заты натриймен әрекеттесіп,
сутегін бөледі, бірақ натрий гидроксиді ерітіндісімен әрекеттеспейді. Ал
С заты натриймен де, натрий гидроксиді ерітіндісімен әрекеттеседі. А
заты қыздырған кезде концентрлі күкірт қышқылымен әрекеттесіп,
қанықпаған Д қосылысын түзеді, бұл зат полимер өндірісінде
қолданылады. Д затына хлормен әрекет етіп, майларды ерітетін бағалы
еріткіш алуға болады, сонымен бірге басқа да еріткіштер (қандай?) алуға
қолданылады. Осы айтылған барлық заттарды атап, реакция теңдеулерін
жазу керек.
2. Органикалық А заты өзіне тән иісі бар түссіз сұйықтық. Натриймен,
жеңіл әрекеттеседі, сонда түзілген заттың біреуі түссіз, иіссіз газ тәріздес
жай зат В. А заты қыздырылған мыс (II) оксидімен әрекеттескенде, өткір
иісті түссіз пластмасса өнірісінде көптеп қолданылатын С заты түзіледі С
затының сулы ерітіндісі тері өндірісінде қолданылады. С затын реакция
жағдайын өзгерте отырып органикалық қышқылға не А затына
айналдыруға болады. Сонымен, А,В,С заттарын атау керек. Айтылған
реакциялар теңдеулерін жазу керек.
3. 23 г этанолды концентрлі күкірт қышқылымен қыздырғанда екі
органикалық қосылыс түзілген. Түзілген заттың біреуі (газтәріздес) 40 г
40%-төртхлорлы көміртек ерітіндісіндегі бромды түссіздендіреді. Ал
екінші заты жеңіл оңай қайнайтын сұйық зат. Сонымен қандай заттар
және қанша мөлшерде (массасы бойынша) түзілген. Этанол толық
реакцияға түскен.
4. Мына өзерістерді іске асыратын реакция теңдеулерін жазу қажет:
a) С
2
Н
4
→ С
2
Н
5
Сl → C
2
H
5
OH → C
2
H
5
-O-CH
3
б) СН
4
→ СН
3
Вr → СН
3
ОН → СН
3
-О-СН
3
2.16. Мына заттарды атап, алу реакция теңдеулерін жазу керек:
С
2
Н
5
-О-С
2
Н
5
; СН
3
-О-С
2
Н
5
5. Мына спирттерді дегидратациялап жай эфирлер алу керек:
а) пропил және изопропил спирттерін; б) 2-метилбутанол-2 спиртінің 2
молекуласын;
в) пентанолдың 2 молекуласын. Алынған қосылыстардың аттарын атау
қажет.
6. а) бромбензолдан; б) о-хлортолуолдан; в) α-хлор нафталиннен; г) м-
нитрохлорбензолдан фенолдар алу жағдайларын көрсетіп, реакция
теңдеулерін жазу қажет. Түзілген қосылыстарды атау керек.
7. а) 2,4-динитрохлорбензолдан; б) 2,4,6-тринитрохлорбензолдан
фенолдарды алу реакциялар теңдеулерін жазу қажет. Алынған
қосылыстарды атау қажет.
8. Біртіндеп жүретін реакциялар пайдаланып а) толуолдан n-крезол алу;
б) нитробензолдан м-нитрофенол алу; в) бензолдан n-
фенилсульфоқышқылын алу; г) бензолдан пикрин қышқылын (2,4,6-
тринитрофенол) алу керек. Реакция теңдеулерін жазу керек
Бағалау
Формативті бағалау: екі жұлдыз, бір ұсыныс.
Топтағы оқушылар бағалау парақшаларына критерий арқылы
бағалайды
Кері байланыс
Бүгінгі сабақта не үйрендім? Оқушы рефлексиясы
Үйге тапсырма
§3.5
