Конспект урока "Природные красители - флавоноиды" 11 класс
МОУ «Красночетайская СОШ» Красночетайский район Чувашская Республика
МОУ «Красночетайская СОШ»
Природные красители - флавоноиды
Выполнила:
учащаяся 11А класса
МОУ «Красночетайская СОШ»
Мидушкина Екатерина.
Научный руководитель:
учитель химии I категории
Мидакова Н. В.
с. Красные Четаи 2009 г.
2
Оглавление.
1. Введение
2. Из истории флавоноидов
Классификация флавоноидов
3. Природные индикаторы
4. Методика изготовления флавоноидов из природного сырья
Красящие способности флавоноидов
5. Заключение
6. Список литературы
7. Приложение
3
Введение.
Флавоноиды – это наиболее многочисленная группа как
водорастворимых, так и липофильных природных фенольных соединений.
Представляют собой гетероциклические кислородсодержащие соединения
преимущественно жёлтого, оранжевого, красного цвета. Они принадлежат к
соединениям С6-С7-С6 ряда – в их молекулахимеются два бензольных ядра,
соединенных друг с другом трёхуглеродным фрагментом.
При изучении гетероциклических соединений уроках химии я узнала,
что к ним относятся и флавоноиды.
Меня заинтересовал вопрос: какие растения содержат флавоноиды?
Можно ли приготовить растворы самостоятельно? Пригодны ли самодельные
растворы для использования в домашних условиях, например, для покраски
чего-либо – яиц на пасхе…
Цель работы:
задачи:
- изучить литературные источники по теме;
- рассмотреть классификацию флавоноидов;
- изготовить растворы флавоноидов из природного сырья;
- провести исследование по определению среды растворов;
Объект исследования: природные растения.
Предмет исследования: растворы раститений;
Из истории флавоноидов.
Изучение флавоноидов относится к началу 19 века, когда в 1814 г Шевроле
выделил из коры дуба кверцетрин,а спустя 40 лет Риганд получил его
агликон кверцетин.В настоящее время флавоноиды привлекают ученых
разносторонней биологической активностью и низкой токсичностью. Сейчас
их насчитывается около 1,5 тыс. соединений,из них 50% являются
производными флавона. Все они различаются по двойным связям в
гетероцикле Б (флавононы и флавонононы), а так же по наличию
гидроксильных групп (флавонолы,флавононолы,антоцианы) .Последние в
основном определяют окраску листьев, коры, цветов и плодов растений.
Причем согласно теории цветности, окраска флавоноидов зависит от
строения циклов А и Б, которые названы хромофорами. Яркость же и
интенсивность их цвета определяется наличием гидроксильных групп-
ауксохромов. Химические реакции происходят с изменением этих участков
молекул, что в первую очередь отражается на цвете флавоноидов.
4
Классификация флавоноидов.
Флавоноиды в природе.
Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень
широко распространены в высших растениях. Многие флавоноиды -
пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так,
антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а
флавоны, флавонолы, ауроны, халконы – жёлтую и оранжевую.
Методика изготовления флавоноидов из природного
сырья.
Цель:
5
Учитывая вышесказанное, мы решили установить воздействие различных
факторов на окраску природных красителей, и как следствие возможность их
применения в быту и промышленности. Это и является основной целью
наших исследований.
Для проведения исследовательской работы я использовала
высушенную кору дуба, калины, черной рябины, свеклы, моркови, петрушки,
шелуху лука.
Для приготовления растительных флавоноидов взяла по 50 г сырья,
измельчила, залила 200 мл воды и прокипятила в течение 1-2 минут.
Полученные отвары были охлаждены и профильтрованы. С целью
предохранения от порчи, в полученный фильтрат добавила спирт в
соотношении 2:1.(8)
Все отвары готовились на водяной бане в течение 1,5-2 часов каждый.
В качестве экспериментальных образцов мы выбрали: вискозное волокно,
шерсть и хлопчатобумажную ткань; окрасили их, помещая в красители на
несколько минут.
В итоге, вискозное волокно окрасилось очень плохо, шерсть-неравномерно..
Далее мы провели химический анализ с целью выявления устойчивости
тканей к различным реагентам.
Действие КИСЛОТ
Так, поместив образцы на 30 секунд в 3% раствор соляной кислоты, мы
увидели, что ткани окрашенные красителями из ягод приобрели более яркую
окраску, как и цвет самих растворов кислоты. Из этого мы сделали вывод,
что основное красящее вещество в них антоцианы, которые в кислой среде
приобретают более яркую окраску.
Действие ЩЕЛОЧЕЙ
В 3 % же растворе гидроксида натрия их цвет вместе с самим раствором
стали сине-зелеными, что еще раз подтверждает их антоциановую природу
красителей, полученных из ягод черники, смородины, малины.
Ткани, окрашенные красителями из дуба, ольхи, боярышника, березы, тополя
под действием гидроксида натрия приобрели более насыщенную окраску
вместе с растворами, что свидетельствует об образовании флавонолятов и
флавононолятов натрия по данной схеме реакции:
Реакция с ацетатом свинца
Для более точного установления природы красителей мы провели
химическую реакцию с ацетатом свинца. Характерные малорастворимые
6
осадки для антоцианов выпали в красителях, полученных из ягод черники,
смородины, малины. Типичные желто-бурые осадки, характерные для
флавонолятов и флавононолятов свинца мы наблюдали у ольхи, тополя,
дуба.
Сложно было классифицировать красители, полученные из зверобоя и
шелухи лука. На основании проведенных экспериментов мы сделали вывод,
что в их состав входят как антоцианы, так и флавонолы и флавононолы.
Действие ХЛОРИДА АЛЮМИНИЯ
Исследуя влияние растворов солей, в частности хлорида алюминия на
окрашенные ткани, мы обнаружили, что почти все образцы приобрели более
яркую окраску, что связано с образованием хелатных комплексов по
данной схеме реакции:
На следующем этапе мы 2 раза постирали окрашенные ткани.
Образцы, содержащие флавонолы и флавононолы, стали даже ярче.
ДЕЙСТВИЕ СОЛНЕЧНЫХ ЛУЧЕЙ
В заключение, мы поместили окрашенные ткани в ярко-освещенное место.
Через месяц обнаружили, что их окраска стала бледнее кроме тех, что были
растворами хлорида алюминия или гидроксида нитрия.
Из проделанных экспериментов мы сделали вывод, что целесообразно
использовать природные красители, содержащие флавонолы и
флавононолы, обрабатывая окрашенные ткани растворами щелочей или
хлорида алюминия.
Окраска получается ярче и устойчивее к воздействию света.
Более того, это экономически выгоднее, так как кора дуба, тополя, ольхи,
листья березы значительно дешевле ягод черники смородины, малины.
Что касается красителей, содержащих антоцианы, то их лучше всего
использовать в пищевой промышленности.
Учитывая крайне низкую токсичность флавоноидов, особенно
антоцианов, их антиоксидантное воздействие, применение их в качестве
пищевых красителей, различных пищевых добавок очень актуально на
сегодняшний день. Но это уже тема другого исследования.
Список литературы.
7
1. Т. С. Лебедева, К. М. Сытник. Пигменты растительного мира. – К.:
Наукова думка, 1986. – 86 с.
2. Л. К. Клышев, В. А. Бандюкова, Л. С. Алюкина. Флавоноиды растений –
распространение, физико-химические свойства и методы исследования. –
Алма-Ата: Наука, 1978. – С. 8–53.
3. Г. П. Гуринович, А. Н. Севченко, К. Н. Соловьев. Спектроскопия
хлорофилла и родственных соединений. – Минск: Наука и техника, 1968. –
518 с.
4. Биохимия фенольных соединений / Под ред. Дж. Харборна, М: Мир,
1968. – 452 с.
5. Барабой В.А. Биологическое действие растительных фенольных
соединений. —К.: Наук. думка, 1984.
6. Блахей А.С., Шутый Л.П. Фенольные соединения растительного
происхождения. —М.: Мир, 1997.
7.www.alchimik.ru
8. Курсовая работа по фармакогологии на тему: Флавоноиды
Исполнитель: студентка 3-го курса 7-й группы
Специальность: химия, фармацевтическая деятельность. БЕЛОРУССКИЙ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
9. Барабой В.А. Растительные фенолы и здоровье человека. М.: «Наука»,
1984
10. Рогинский В. А. Фенольные антиоксиданты. М.: «Наука», 1988
11. Шабаров Ю. С. Органическая химия. М.: «Химия», 2000
12.Свободно радикальное окисление и антиоксидантная защита при сахарном
диабете. Под ред. И. И. Дедова. Москва, 2003.
