Презентация "БЕНЗОЛ"


Подписи к слайдам:
Слайд 1

  • БЕНЗОЛ
  • с н
  • 6
  • 6

  • 1825 год. Майкл Фарадей выделил бензол из светильного газа.

  • 1833 год Фридрих Вёлер и Юстус Либих выделили бензойную кислоту из бензойной смолы.

  • 1833 год Эйльхард Мичерлих получил бензол из бензойной кислоты

  • 1865 год Фридрих-Август Кекуле открыл структуру бензола

  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Формула Кекуле

  • R
  • R
  • R
  • R

  • 1892 год

  • В 1899 г. профессор Мюнхенского университета Фридрих-Карл-Иоганнес Тиле он выдвинул гипотезу, согласно которой атомы углерода в бензольном кольце связаны «полуторными» связями, уступающими в активности двойным или даже одинарным.

  • С*
  • sp2
  • 2s
  • p
  • +

  • С
  • 1200

  • 900

  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • σ
  • σ

  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н

  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • 0,140нм
  • -связи (вид сверху)
  • р-орбитали
  • 0,108нм
  • 1200

  • СОПРЯЖЁННАЯ СИСТЕМА
  • Равномерное распределение электронной плотности в молекуле (-связь)
  • Циклические, плоские сопряжённые полиеновые системы, содержащие (4n + 2) [n = 1, 2, 3 и т. д.] делокализованных -электронов, называют ароматическими соединениями (правило Хюккеля).

  • БЕНЗОЛ
  • С6Н6
  • ПЛОСКОСТНОЕ
  • sp2
  • 0,14 нм
  • «ПОЛУТОРНЫЕ» СВЯЗИ
  • РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
  • РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

  • БЕНЗОЛ – бесцветная жидкость со своеобразным запахом, не растворяется в воде, хорошо смешивается с неполярными органическими растворителями
  • ρ = 0,88 г/см3
  • ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

  • tкип.= 800С tпл. = 5,50С
  • ТОКСИЧЕН! ПДК – 5мг/м3
  • Смертельная концентрация в крови – 0,9 мг/л
  • ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

  • Горение
  • Бензол не обесцвечивает бромную воду
  • Бензол не окисляется сильными окислителями
  • ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

  • I. Реакция замещения
  • а) галогенирование
  • СН
  • СН
  • СН
  • НС
  • НС
  • СН
  • +
  • BrBr
  • ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

  • I. Реакция замещения
  • а) галогенирование
  • СН
  • СН
  • СН
  • НС
  • НС
  • СН
  • +
  • BrBr
  • FeBr3
  • СBr
  • СН
  • СН
  • НС
  • НС
  • СН
  • +
  • HBr
  • бромбензол
  • C6H6 + Br2  C6H5Br + HBr
  • FeBr3
  • ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

  • I. Реакция замещения
  • б) нитрование
  • СН
  • СН
  • СН
  • НС
  • НС
  • СН
  • +
  • HONO2
  • HNO3
  • ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

  • I. Реакция замещения
  • б) нитрование
  • СН
  • СН
  • СН
  • НС
  • НС
  • СН
  • +
  • HONO2
  • H2SO4конц
  • СNO2
  • СН
  • СН
  • НС
  • НС
  • СН
  • +
  • H2O
  • HNO3
  • нитробензол
  • C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O
  • H2SO4конц
  • ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

  • H
  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • H
  • H
  • H
  • H
  • H
  • II. Реакция присоединения
  • а) хлорирование
  • СН
  • СН
  • СН
  • НС
  • НС
  • СН
  • +
  • 3Cl2
  • h
  • гексахлорциклогексан
  • Cl
  • Cl
  • Cl
  • Cl
  • Cl
  • Cl
  • C6H6 + 3Cl2  C6H6Cl6
  • h
  • ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

  • H
  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • H
  • H
  • H
  • H
  • H
  • II. Реакция присоединения
  • б) гидрирование
  • СН
  • СН
  • СН
  • НС
  • НС
  • СН
  • +
  • 3Н2
  • t0, Ni
  • циклогексан
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • C6H6 + 3Н2  C6H12
  • t0, Ni
  • ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

  • ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
  • I. Тримеризация ацетилена
  • 3 HС≡CН 
  • 6000С, Сактив.
  • СН
  • СН
  • СН
  • НС
  • НС
  • СН

  • ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
  • II. Дегидрирование циклогексана
  • СН
  • СН
  • СН
  • НС
  • НС
  • СН
  • + 3H2
  • H
  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • H
  • H
  • H
  • H
  • H
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • 3000, Pt

  • ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА
  • III. Каталитическая дегидроциклизация гексана
  • СН
  • СН
  • СН
  • НС
  • НС
  • СН
  • + 4H2
  • H
  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • С
  • H
  • H
  • H
  • H
  • H
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • Н
  • t0, kat
  • Н
  • Н

  • ПРИМЕНЕНИЕ БЕНЗОЛА
  • БЕНЗОЛ
  • С6Н6
  • КУМОЛ
  • С6Н5-СН(СН3)2
  • НИТРОБЕНЗОЛ
  • С6Н5-NO2
  • ЭТИЛБЕНЗОЛ
  • С6Н5-С2Н5
  • ГЕКСАХЛОРАН
  • С6Н6Сl6
  • ФЕНОЛ
  • С6Н5-ОН
  • АНИЛИН
  • С6Н5-NН2
  • АЦЕТОН
  • СН3СОСН3
  • СТИРОЛ
  • С6Н5-СН=СН2
  • ИНСЕКТИЦИДЫ
  • ФЕНОЛФОРМАЛЬДЕГИДНАЯ СМОЛА
  • ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ
  • КРАСИТЕЛИ
  • КАПРОН
  • ПОЛИСТИРОЛ