Конспект урока "Циклоалканы"

Дата Предмет Химия группа
Ф.И.О. преподавателя: Кайырбекова И.А.
Тема: Циклоалканы.
Цели: Изучить циклоалканы, как один из классов карбоциклических соединений.
Задачи: Образовательные:
- продолжить формирование понятия об основных классах углеводородов; начать формировать понятие
о карбоциклических соединениях; изучить строение, номенклатуру и изомерию циклоалканов;
рассмотреть основные способы получения и применения циклоалканов; изучить химические свойства
циклоалканов и генетическую связь с другими классами углеводородов.
Развивающие:
- развивать когнитивную сферу учащихся ; общеучебные умения и навыки учащихся; развивать
умения анализировать и делать самостоятельные выводы;
Воспитательные:
- прививать культуру умственного труда и сотрудничества; воспитывать
дисциплинированность; коллективизм и чувство ответственности; способствовать созданию
благоприятного психо-эмоционального климата на уроке;
Тип урока: урок усвоения новых знаний.
ІІ. Ожидаемые результаты:
А) Учащиеся должны знать: строение, свойства циклоалканов
Ә) Учащиеся должны уметь: сравнивать, доказывать
б) учащиеся должны владеть: работы с химическими реактивами соблюдая ТБ
ІІІ. Метод и приемы каждого этапа занятия: словесно- наглядный, объяснительно- илюстративный
IV. Средства: интерактивная доска, учебник
Ход урока
1. Организационный момент. Вступление. Оценка эмоционального состояния учащихся по 10-балльной шкале.
2. Проверка домашнего задания. Решить задачу:
При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества
по воздуху равна 2,91. Определите молекулярную формулу данного вещества.
3. Фронтальная беседа по вопросам:
а) Какие вещества называют гомологами? изомерами?
б) Почему углеводороды называют предельными?
в) Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигзагообразное строение? Почему эта цепь
может принимать в пространстве разные формы?
г) Почему атомы углерода соединяются в цепи?
д) В чем причина многообразия органических соединений?
II. Изучение нового материала (лекция)
1. Понятие о циклопарафинах.
Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов
- парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического
строения. Их называют циклопарафинами, например:
Общая формула циклопарафинов: С
п
Н
2п
.
Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные
циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского
университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены.
Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:
2. Строение циклопарафинов. Каждый атом углерода в циклоалканах
находится в состоянии sp
3
-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. В
простейших циклах С
3
и С
4
углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что
создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.
Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих
цикл, невозможно.
3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида
изомерии.
а) 1-й
вид
структурная изомерия - изомерия углеродного
скелета Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами. Во-первых, размером
цикла. Например, для циклоалкана С
4
Н
8
существует два вещества: Также к структурной изомерии
относится межклассовая. Например, для вещества С
4
Н
8
можно записать структурные формулы веществ,
относящихся к разным классам углеводородов.
б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием
свободного вращения вокруг связей С - С в цикле.Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы
СН
3
могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).
4. Физические свойства циклопарафинов.
При обычных условиях первые два члена ряда (С
3
и С
4
) - газы, C
5
С
10
- жидкости, высшие - твердые вещества.
Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с
равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.
5. Химические свойства.
По химическим свойствам циклоалканы, в
частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными
углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в
реакцию замещения с галогенами.
в) Также они вступают в
реакцию дегидрирования в
присутствии никелевого катализатора. По химическому характеру
малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям
присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и
образуются парафины и их производные, чем они
напоминают ненасыщенные соединения.
а) Присоединение брома
Получение циклопарафинов.
а) Циклопентан, циклогексан и их
производные составляют основную часть
некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из
нефти.
б) Общим способом получения циклоалканов является действие
металлов на дигалогенопроизводные алканов.
7.Применение циклоалканов. широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д.
Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу
для повышения качества последнего и в разных синтезах.
Циклогексан используют главным образом для синтеза
адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для
производства синтетических волокон найлон и капрон.
IV. Закрепление знаний и умений.
Задача 1. При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида углерода (IV) и 5,4 г воды.
Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Определите молек. формулу данного
вещества.
Задача 2. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода (IV) и 4,5 г воды. Плотность
паров этого вещества по водороду равна 14. Определите молекулярную формулу данного вещества.
V. Домашнее задание: Конспект
№1.Закончите уравнения: циклопропан + водород; сгорания циклопропана; циклогексана.
№2. Составьте уравнения реакции, при помощи которых можно получить: циклобутан из бутана; бутан
из циклобутана; углекислый газ из циклопропана; бензол из гексана.
№3 Определите объем циклобутана, если при его сжигании выделилось 134,4 литра углекислого газа.
Циклоалканы
1. Понятие о циклопарафинах.
Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды
замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например:
Общая формула циклопарафинов: С
п
Н
2п
.
Циклопарафины называют
также циклоалканами. Пяти- и шестичленные
циклопарафины были впервые открыты в нефти
профессором Московского университета В. В.
Марковниковым. Отсюда их другое название -
нафтены. Молекулы циклопарафинов часто
содержат боковые углеродные цепи:
2. Строение циклопарафинов. Каждый атом углерода в
циклоалканах находится в состоянии sp
3
-гибридизации и образует
четыре δ-связи С - С и С - Н. В простейших циклах С
3
и С
4
углы
между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла
109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их
высокую реакционную способность.
3. Изомерия и номенклатура. Для циклоалканов характерны два вида изомерии.
а) 1-й вид структурная изомерия - изомерия углеродного скелета Но структурная изомерия может быть обусловлена
разными причинами. Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана
С
4
Н
8
существует два вещества: Также к структурной изомерии
относится межклассовая. Например, для вещества С
4
Н
8
можно записать структурные
формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов.
б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов
обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле.Например, в
молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН
3
могут находиться по одну сторону
от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).
4. Физические свойства циклопарафинов.
При обычных условиях первые два члена ряда (С
3
и С
4
) - газы, C
5
С
10
- жидкости,
высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их
плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и
парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.
5. Химические свойства.
По химическим свойствам циклоалканы, в
частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными
углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию
замещения с галогенами.
в) Также они вступают в реакцию дегидрирования в присутствии никелевого
катализатора. По
химическому характеру
малые циклы (циклопропан и
циклобутан) склонны
к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла
и образуются парафины и их производные, чем они
напоминают ненасыщенные соединения.
а) Присоединение брома
Получение циклопарафинов.
а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть
некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти.
б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на
дигалогенопроизводные алканов.
7.Применение циклоалканов. широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют
для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных
синтезах. Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для
производства синтетических волокон найлон и капрон.
V. Домашнее задание: Конспект
№1.Закончите уравнения: циклопропан + водород; сгорания циклопропана; циклогексана.
№2. Составьте уравнения реакции, при помощи которых можно получить: циклобутан из бутана; бутан из циклобутана;
углекислый газ из циклопропана; бензол из гексана.
№3 Определите объем циклобутана, если при его сжигании выделилось 134,4 литра углекислого газа.