Презентация "АЛКИНЫ"

• Дмитриенко К. Е., учитель химии
• МОУ
• Кайгородская СОШ
• Краснозерского района
• Новосибирской области

Реакции окисления

• 2

• 3

• Неполное окисление кислородом окислителя (KMnO4 в нейтральной среде,
• K2Cr2O7 в кислой среде) – конечным продуктом реакции являются карбоновые
• кислоты.
• (обесцвечивание раствора KMnO4 – это качественная реакция на
• непредельные углеводороды: алкины обесцвечиваются быстрее, чем алкены)

• 2

• O

• Mn

• K

• –

• O O
• \\ //
• H O – C – C – O H

• H – C ≡ C – H

• +

• K

• Mn

• 4

• – C – C –

• H

• H

• O

• O

• \\

• //

• O

• O

• –

• +

• 8

• +

• 4

• H2O

• 8

• KOH

• +

• 8

• MnO2

• 3

• 3

• этандиовая кислота

• (щавелевая кислота)

• Но так как кислота взаимодействует со щелочью, то более правильно следует писать: 

• H – C ≡ C – H

• KMn O4

• +

• O O
• \\ //
• K O – C – C – O K

• +

• H2O

• +

• KOH

• +

• Mn O2

• оксолат калия

• C

• -1

• -1

• +3

• - 8ē

• C

• +3

• -1

• +3

• 2

• 2

• +7

• +4

• Mn

• +7

• + 3ē

• Mn

• +4

• 24

• 3

• 8

• 3

• C2

• -1

• - 24ē

• C2

• +3

• 8

• Mn

• +7

• + 24ē

• Mn

• +4

• 3

• 8

• 3

• 8

• 3

• 3

• 3

• 8

• 8

• 8

• 8

• 2

• 3

• 2

• 3

• 8

• 2

• 8

• 3

• ацетилен

• ацетилен

• KOH

• O

• C ≡ C

• C – C

• Mn

• Mn

• K

• K

• K

• K

• H

• H

• H

• H

Реакции окисления

• C2H5

• CH3

• C2H5

• CH3

• Из дизамещенных гомологов ацетилена при окислении образуются соответствующие

• R – C

• C –

• +

• [O]

• +

• H2O

• из KMnO4

• O
• //
• – C
• \
• OH

• +

• O
• \\
• C –
• /
• HO

• ≡

• ≡

• //

• \\

• O

• O

• /

• \

• O

• O

• H

• H

• +

• – C

• одноосновные карбоновые кислоты

• R

• R

• R´

• R´

• ацетилен

• этановая кислота

• пропановая кислота

• метил

• этил

• CH3– C

• ≡

• C – H

• ≡

• +

• [O]

• +

• H2O

• 3

• 3

• из KMnO4

• O
• //
• CH3 – C
• \
• OH

• O
• \\
• C –
• /
• HO

• +

• H

• \\

• //

• \

• /

• CH3– C

• O

• O

• O

• O

• H

• H

• +

• O

• Из монозамещенных гомологов ацетилена при окислении образуются соответствующая

• одноосновная карбоновая кислота и муравьиная кислота,

• которая тоже окисляется

• до угольной кислоты,

• разлагающейся на углекислый газ и воду.

• непредельные углеводороды (алкины обесцвечиваются быстрее, чем алкены).

• Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 – это качественная реакция на

• пропин

• уксусная кислота

• муравьиная кислота

• (т. е. H2CO3)

• +

• CO2↑

• H2O

• 4

• (метилацетилен)

• угольная кислота

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)

• Атомы водорода, связанные с sp-гибридизованными атомами
• углерода в молекулах алкинов, обладают значительной
• подвижностью (что объясняется поляризацией связи ≡C–H), поэтому
• они могут замещаться атомами металлов – в результате чего
• образуются ацетилениды.
• Способность к таким реакциям отличает алкины от
• других непредельных углеводородов.

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)

• Взаимодействие с металлическим натрием в жидком аммиаке

• – C ≡ C –

• H

• H

• +

• Na

• – C ≡ C –

• H

• Na

• +

• 2

• 2

• H

• 2

• моноацетиленид натрия

• I ступень

• ацетилен

• – C ≡ C –

• H

• Na

• +

• 2

• 2

• 2

• Na

• 2

• Na

• – C ≡ C –

• Na

• +

• H

• 2

• II ступень

• моноацетиленид натрия

• диацетиленид натрия

• Монозамещенные ацетилениды удобнее получать при участии амида натрия:

• – C ≡ C –

• H

• H

• +

• ацетилен

• Na

• NH2

• H

• – C ≡ C –

• Na

• NH3 ↑

• +

• моноацетиленид натрия

• Na

• H

• Na

• H

• Na

• H

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)

• Взаимодействие с аммиачными растворами солей меди (I) –
• только монозамещенные ацетилена

• CH3 – C ≡ C –

• H

• +

• [

• Cu

• (

• NH3

• )

• ]

• Cl

• 2

• CH3 – C ≡ C –

• Cu

• ↓

• +

• H

• Cl

• +

• NH3

• 2

• ↑

• метилацетилен

• метилацетиленид меди (I)

• CH3 – C ≡ C – CH3

• +

• [Cu(NH3)2]Cl

• диметилацетилен

• Данная реакция используется для очистки высших монозамещенных

• алкинов.

• Устойчивые во влажном состоянии, эти ацетилениды легко

• взрываются в сухом виде!

• H

• Cu

• NH3

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)

• Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I) –
• только монозамещенные ацетилена

• CH3 – C ≡ C –

• H

• +

• [

• Ag

• (

• NH3

• )

• ]

• OH

• 2

• CH3 – C ≡ C –

• Ag

• ↓

• +

• H2O

• +

• NH3

• 2

• ↑

• метилацетилен

• метилацетиленид серебра (I)

• CH3 – C ≡ C – CH3

• +

• [Ag(NH3)2] OH

• диметилацетилен

• Данная реакция используется для очистки высших монозамещенных

• алкинов.

• Устойчивые во влажном состоянии, эти ацетилениды легко

• взрываются в сухом виде!

• H

• Ag

• NH3

Реакции изомеризации

• CH ≡ C – CH2 – CH3

• CH3 – C ≡ C – CH3

• бутин-2

• бутин-1

• спирт. р-р KOH; 170°

• 1 2 3 4

• 1 2 3 4

Обобщение

Получение ацетилена

• В промышленности Термическое разложение природного газа или углеводородов
• нефти:

• H – C –

• – C – H

• H

• |

• H

• |

• H

• +

• H

• 1000°C

• H – C ≡ C – H

• +

• 3

• H2

• –

• –

• –

• –

• –

• H

• H

• |

• |

• 2 CH4

• а) из метана

• б) из этилена

• 1200°C

• +

• H2

• H – C ≡ C – H

• H – C = C – H

• |

• |

• H

• H

• –

• –

• CH2 = CH2

• CH ≡ CH

Получение ацетилена

• В лаборатории Гидролиз карбида кальция (реакция Велера Ф.) или
• карбидов других активных металлом (K, Mg)

• OH
• Ca
• OH

• C2H2↑

• CaC2

• +

• H2O

• 2

• +

• Ca(OH)2

• C
• |||
• C

• Ca

• +

• OH

• –

• H

• –

• OH

• +

• –

• C – H
• |||
• C – H

• H

• –

• Ca

• H

• H

Получение гомологов ацетилена

• CH3 – CH2 –C – C – CH3

• Дегидрогалогенирование дигалогеналканов действием спиртового раствора
• щелочи или твердой щелочи при нагревании (по правилу Зайцева): 
• при отщеплении галогенводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом
• водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.

• +

• H

• Br

• H

• Br

• |

• |

• |

• |

• Na

• OH

• –

• t°

• CH3 – CH2 –C ≡ C – CH3

• +

• NaBr

• 2

• +

• 2

• H–OH

• 2,3-дибромпентан

• пентин-2

• (метилэтилацетилен)

• 5 4 3 2 1

• 5 4 3 2 1

• Na

• Br

• OH

• H

• –

• –

• Br

• –

• –

• H

• Na

• OH

• –

• 2

• CH3 – CH2 –C – CH

• |

• |

• H

• H

• Br

• Br

• |

• |

• –

• +

• 2

• –

• –

• 4 3 2 1

• 1,1-дибромбутан

• –

• –

• Br

• Br

• H

• H

• Na

• Na

• Na

• –

• OH

• OH

• OH

• t°

• CH3 – CH2 –C ≡ CH

• +

• 2

• NaBr

• +

• 2

• H–OH

• 4 3 2 1

• бутин-1

• (этилацетилен)

• –

• –

Получение гомологов ацетилена

• Алкилирование ацетиленидов

• CH3 – C ≡ C –

• – CH2 – CH3

• Br

• Na

• +

• CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3

• +

• NaBr

• 1 2 3 4 5

• метилацетиленид натрия

• бромэтан

• метилэтилацетилен

• (пентин-2)

• –

• – CH2 – CH3

• Br

• Na

Применение ацетилена Домашнее задание Используемая литература

• «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006
• Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005
• Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991
• Перекалин В. В., Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982
• «Органическая химия. Том1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004