Краткая памятка-шпаргалка по органической химии (для подготовки к ЕГЭ)


МАОУ многопрофильный лицей №20
г. Ульяновск
Краткая памятка-шпаргалка по органической химии
(для подготовки к ЕГЭ)
Составитель Селезнева Ольга Николаевна
учитель химии
высшей категории
Алканы: 1) замещение (R
0
, + Q, в 3 стадии) + галоген(не бромная вода); + азотная кислота
2) разложение
-крекинг (+ термический крекинг метана до ацетилена)
-дегидрирование
3) изомеризация (AlCl
3
) c бутана
4) окисление на кат-ре (метан + О
2
до формальдегида, бутан до уксусной кислоты)
Алкены: 1) присоединение (по ионному механизму с образованием карбокатиона)
+ галоген, + галогеноводород, + вода (по правилу Марковникова для несимметричных алкенов)
2) полимеризация R
3) окисление с KMnO
4
-в нейтральной среде при комнатной t до двухатомных спиртов
-при повышенной t и в кислой среде до карбоновых кислот (кетонов) или СО
2
(с разрывом цепи по двойной связи)
-в щелочной среде до солей
4) замещение по R при 500ºС
Алкины: 1) присоединение
+галоген, + галогеноводород, + вода (до этаналя и кетонов!)
димеризация до винилацетилена
тримеризация до бензола и его гомологов
2) окисление ацетилен до щавелевой кислоты или её соли, остальные до карбоновых кислот и СО
2
(или солей)
3) замещение для НС≡СR + Na, + [Ag(NH
3
)
2
]OH , +[Cu(NH
3
)
2
]Cl
Арены: 1) замещение
+ галоген – в присутствии kat в кольце (монохлорбензол или 2,4,6-для гомологов); на свету для гомологов в боковой
цепи (но не с бромной водой!)
+ азотная кислота
+ монохлоралкан (алкилирование)
2) р-ии присоединения
+ водород, + хлор на свету для бензола, + алкен (алкилирование в кислой среде)
3) р-ии окисления только для гомологов бензола до бензойной кислоты или солей.
Спирты: 1) + акт. Ме до алкоголятов (метилат,этилат) Н)
2) + галогеноводород (С О)
3) дегидратация до алкена (С – О) или до простого эфира (С О и О Н)
4) этерификация с карбоновыми кислотами и HNO
3
, H
2
SO
4
(О – Н)
5) окисление оксидом меди (II) до альдегида (первичный спирт) или кетона (вторичный спирт)
6) для многоатомных спиртов + Cu(OH)
2
Фенол: 1) + акт. Ме 2) + щёлочь в отличие от спиртов! 3) + бромная вода 4) + HNO
3
5) FeCl
3
6) + формальдегид;
легко окисляется.
Альдегиды: 1) окисление + Cu(OH)
2
;
+ [Ag(NH
3
)
2
]OH; + KMnO
4
2) присоединение + Н
2
; + спирт; + вода; + гидросульфит натрия
3) замещение по R
4) поликонденсация формальдегид + фенол; 5) полимеризация для метаналя и этаналя
Карбоновые кислоты: 1) общие свойства кислот + Ме до Н; + МеО; + МеОН; + аммиак; + соли более слабых кислот (карб, силик,
фенолят)
2) + спирт (этерификация)
3) замещение по R с галогенами (не с бромной водой) 4) Н
2
О ангидрид
Муравьиная кислота + окисление + Cu(OH)
2
;
+ [Ag(NH
3
)
2
]OH; + KMnO
4
+ разложение до СО и Н
2
О в присутствии конц. серной кислоты
l
2
HCl + CO
Олеиновая кислота +H
2
; +Br
2
; + KMnO
4
Щавелевая кислота под действием H
2
SO
4
разлагается до СО, СО
2
, Н
2
О
Амины (основные свойства): 1) + вода для низших аминов
2) + кислота, ZnCl
2
(кислая среда)
3) + монохлоралкан
4) + HNO
2
спирт + азот + вода (для низших аминов)
Анилин чень слабое основание-нейтральная среда) + бромная вода, HNO
3
; легко окисляется
Аминокислоты (амфотерные свойства): 1) + кислота 2) + щёлочь +Ме до Н; + МеОН; + соль более слабых кислот; + аммиак
3) + спирт
4) + аминокислота → пептиды (поликонденсация)
Глюкоза (свойства альдегидов и многоатомных спиртов): 1) окисление + Cu(OH)
2
при нагревании
;
+[Ag(NH
3
)
2
]OH;
2) присоединение + водород
сорбит
3) + кислота карбоновая, ангидрид уксусной кислоты, серная; азотная 4) + спирт
5) брожение – спиртовое, молочнокислое, маслянокислое
6) качественная реакция на многоатомные спирты с Cu(OH)
2
без нагревания!
Сахароза: 1) + Н
2
О (гидролиз)
2) + Cu(OH)
2
как многоатомный спирт без нагревания! 3) + Cа(OH)
2
4) + кислота карбоновая, серная, азотная
Целлюлоза и крахмал: 1) + вода (гидролиз)
2) + карбоновая кислота или ангидрид, + серная кислота, + азотная кислота
3) крахмал + йод → синее окрашивание
Белки: 1) гидролиз; 2) ксантопротеиновая реакция с HNO
3
жёлтое окрашивание; 3) биуретовая реакция с CuSO
4
и NaOH
фиолетовое окрашивание
Список литературы:
1. Д.Д. Дзудцова, Л.Б. Бестаева «Окислительно-восстановительные реакции» - Москва,
«Дрофа», 2005
2. Н. Кузьменко, В. Еремин, В. Попков «Химия для школьников старших классов и
поступающих в вузы» - Москва, «Дрофа», 1999
3. Р.А. Лидин, Л. Ю. Аликберова «Справочник для старшеклассников и поступающих в вузы»
- Москва, «Аст-пресс»,2012
4. В.М. Потапов «Органическая химия» - Москва, «Просвещение», 1983
5. «Органическая химия» под редакцией Тюкавкиной – Москва, «Медицина». 1989