Конспект урока "Алкены. Строение. Изомерия. Химические свойства. Получение" 10 класс

Конспект урока по химии (10 класс)
Тема урока: Алкены. Строение. Изомерия. Химические свойства. Получение.
Тип урока: урок изучения и первичного закрепления нового материала.
Цели урока: создать условия для формирования знаний об алкенах как классе
непредельных углеводородов, об особенностях их электронного строения и изомерии,
физико-химических свойствах и способах получения.
Задачи урока:
Обучающие: изучить алкены как самостоятельный класс непредельных
углеводородов, развивая знания о кратной двойной связи между атомами углерода;
рассмотреть гомологию, изомерию и номенклатуру алкенов; изучить химические свойства
алкенов, правило Марковникова, познакомить с промышленными и лабораторными
способами получения.
Развивающие: способствовать развитию логического мышления и интеллектуальных
умений (анализировать, сравнивать, устанавливать причинно-следственные связи).
Воспитательные: продолжить формирование культуры умственного труда;
коммуникационных навыков: прислушиваться к чужому мнению, доказывать свою точку
зрения, находить компромиссы.
Методы обучения: словесные (беседа, проблемное изложение); эвристические
(письменные и устные упражнения, тестовые задания); наглядные (мультимедийное
наглядное пособие).
Средства обучения: реализация внутри- и межпредметных связей, мультимедийное
наглядное пособие (презентация), алгоритм решения задач и составления названий
алкенов различного строения.
Технологии: элементы педагогики сотрудничества, личностно-ориентированного
обучения (компетентностно-ориентированное обучение, гуманно-личностная технология,
индивидуальный и дифференцированный подход), информационно-коммуникативной
технологии, здоровьесберегающих образовательных технологий (организационно-
педагогическая технология).
Краткое описание хода урока.
I. Организационный этап: взаимные приветствия педагога и учащихся; проверка
подготовленности учащихся к уроку; организация внимания и настрой на урок.
Сообщение темы и задач изучения нового материала; показ его практической
значимости. (Слайд1)
II. Проверка знаний по теме «Алканы» (2слайд)
А) Напишите формулы веществ по названию: 2-метил-бутан, 2, 3 –диметилпентан,
3-этилгептан, 2, 2, 4-триметилоктан.
Б) напишите реакцию дегидрирования этана и реакцию термического крекинга бутана
III. Изучение нового материала:
При реакции дегидрирования и крекинга алканов получилось новое вещество,
относящееся к классу АЛКЕНОВ.В чем их особенность, как отличить этот
класс веществ от алканов?(дети отвечают, что есть двойная связь)Алкены, или
олефины, этиленовые непредельные углеводороды, в молекулах которых между
углеродными атомами имеется одна двойная связь. (Слайд 3) Алкены содержат в своей
молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы тем же
числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или
ненасыщенными. Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой C
n
H
2n
.
Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является
этилен (этен) С
2
Н
4
.
По названию первого представителя этого ряда такие углеводороды называют
этиленовыми.
В алкенах атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр
2
-
гибридизация). (Слайд 4)Вспомните все характеристики второго валентного
состояния? (дети отвечают:В этом случае между углеродными атомами возникает
двойная связь, состоящая из одной s- и одной p-связи. Длина и энергия двойной связи
равны соответственно 0,134 нм и 610 кДж/моль. Все валентные углы 120º).
Для алкенов характерны два вида изомерии: структурная и пространственная.
(Слайд 5)
Виды структурной изомерии:
изомерия углеродного скелета
,
изомерия положения двойной связи
,
межклассовая изомерия
.
Геометрическая изомерия один из видов пространственной изомерии. Изомеры, у
которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну
сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную — транс-изомерами:
.
По систематической номенклатуре названия алкенов производят заменой суффикса
-ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан алкен, этан этен, пропан
пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако
в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с
того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:
СH
3
|
H
3
CCH
2
CCH==CH
2
H
3
CC==CHCHCH
2
CH
3
| | |
CH
3
CH
3
CH
3
3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2
(Слайд 6: Выполнение тестового задания 1 для закрепления навыков
составления структурных формул изомеров.)
Этиленовые обладают большей химической активностью, чем предельные
углеводороды. (Слайд 7)
(Проблема: От чего зависит химическая активность алкенов?)
Химические свойства алкенов определяются двойной углерод-углеродной связью. π-
Связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а
освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение
атомов, из которых состоит молекула реагента.
Для алкенов характерны реакции присоединения, окисления, полимеризации.
Реакции присоединения. (Слайд 8)
1. Присоединение водорода (гидрирование): Н
2
С=СН
2
+ H
2
→ Н
3
С—СН
3
2. Присоединение галогенов(хлорирование, бромирование, иодирование ит.д.):
Н
2
С=СН
2
+ Cl
2
→ Cl−H
2
CCH
2
−Cl
Легче идет присоединение хлора и брома, труднее иода. Фтор с алкенами, как и
с алканами, взаимодействует со взрывом. Присоединение брома к алкенам (реакция
бромирования) качественная реакция на непредельные углеводороды. При
пропускании через бромную воду непредельных углеводородов желтая окраска исчезает.
3. Присоединение галогеноводородов: H
2
С=СН
2
+ НВr → Н
3
С—CH
2
Вr
Проблема: Как пойдёт присоединение бромоводорода к гомологам
этилена несимметричного строения, например к пропилену?
(Слайд 9) Присоединение галогенводородов к гомологам этилена идет по правилу
В.В.Марковникова: при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по
месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной
связи, а галоген — к менее гидрогенизированному.
СН
3
−HС
δ+
δ−
Н
2
+ Н
+
Вr
→ Н
3
С—CHВr−СН
3
.
Правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам и
других электрофильных реагентов (H
2
O, H
2
4
, НСl и др.).
4. Присоединение воды (реакция гидратации):
H
3
CCH=CH
2
+ H—OH → H
3
CCHCH
3
|
OH
Реакции окисления. (Слайд 10) Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты,
образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от
условий проведения реакции.
1. Горение: Н
2
С=СН
2
+ 3O
2
→ 2СO
2
+ 2Н
2
O
2. При действии на этилен водного раствора КМnO
4
(при нормальных условиях)
происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:
3H
2
C=CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O → 3HOCH
2
CH
2
OH + 2MnO
2
+ KOH
Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата
калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.
Этиленгликоль используется в качестве антифриза, из него получают волокно
лавсан, взрывчатые вещества.
В более жестких условиях (окисление КМnO4 в присутствии серной кислоты или
хромовой смесью) в алкене происходит разрыв двойной связи с образованием
кислородсодержащих продуктов: H
3
CCH=CHCH
3
+ 2O
2
→ 2H
3
CCOOH
3. Окисление этена на серебряном катализаторе дает оксид этилена:
Ag, 350°C
2
С=СН
2
+ O
2
→ 2Н
2
С—СН
2
\ /
О
Из оксида этилена получают уксусный альдегид, моющие средства, лаки,
пластмассы, каучуки и волокна, косметические средства.
Проблема: Могут ли молекулы этилена и его гомологи
взаимодействовать друг с другом?
Реакция полимеризации. (Слайд 11)
Процесс соединения многих одинаковых молекул в более крупные называется
реакцией полимеризации.
Алкены широко используются в качестве мономеров для получения многих
высокомолекулярных соединений (полимеров).
(Слайд 12: Выполнение тестового задания 2 для отработки умений в написании
уравнений химических реакций.)
В природе алкены встречаются редко. Алкены этен, пропен и бутен при
обычных условиях (20 °С, 1 атм) газы, от С
5
Н
10
до С
18
Н
36
жидкости, высшие алкены
твердые вещества. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических
растворителях.
Обычно газообразные алкены выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге)
или попутных газов, а также из газов коксования угля.(этот способ вы уже знаете)
В промышленности алкены получают дегидрированием алканов в присутствии
катализатора.(этот спосо вы уже тоже знаете)
Из лабораторных способов получения можно отметить следующие:
1. Из галогенопроизводных алканов:
.
2. Дегидратация спиртов (отщепление воды). В качестве катализатора используют
кислоты (серную или фосфорную) или А1
2
O
3
таких реакциях водород отщепляется от