Презентация "АЛКИНЫ"


Подписи к слайдам:
АЛКИНЫ

  • Дмитриенко К. Е., учитель химии
  • МОУ
  • Кайгородская СОШ
  • Краснозерского района
  • Новосибирской области

Реакции окисления

  • 2
  • 3
    • Неполное окисление кислородом окислителя (KMnO4 в нейтральной среде,
    • K2Cr2O7 в кислой среде) – конечным продуктом реакции являются карбоновые
    • кислоты.
    • (обесцвечивание раствора KMnO4 – это качественная реакция на
    • непредельные углеводороды: алкины обесцвечиваются быстрее, чем алкены)
  • 2
  • O
  • Mn
  • K
  • O O
  • \\ //
  • H O – C – C – O H
  • H – C ≡ C – H
  • +
  • K
  • Mn
  • 4
  • – C – C –
  • H
  • H
  • O
  • O
  • \\
  • //
  • O
  • O
  • +
  • 8
  • +
  • 4
  • H2O
  • 8
  • KOH
  • +
  • 8
  • MnO2
  • 3
  • 3
  • этандиовая кислота
  • (щавелевая кислота)
  • Но так как кислота взаимодействует со щелочью, то более правильно следует писать: 
  • H – C ≡ C – H
  • KMn O4
  • +
  • O O
  • \\ //
  • K O – C – C – O K
  • +
  • H2O
  • +
  • KOH
  • +
  • Mn O2
  • оксолат калия
  • C
  • -1
  • -1
  • +3
  • - 8ē
  • C
  • +3
  • -1
  • +3
  • 2
  • 2
  • +7
  • +4
  • Mn
  • +7
  • + 3ē
  • Mn
  • +4
  • 24
  • 3
  • 8
  • 3
  • C2
  • -1
  • - 24ē
  • C2
  • +3
  • 8
  • Mn
  • +7
  • + 24ē
  • Mn
  • +4
  • 3
  • 8
  • 3
  • 8
  • 3
  • 3
  • 3
  • 8
  • 8
  • 8
  • 8
  • 2
  • 3
  • 2
  • 3
  • 8
  • 2
  • 8
  • 3
  • ацетилен
  • ацетилен
  • KOH
  • O
  • C ≡ C
  • C – C
  • Mn
  • Mn
  • K
  • K
  • K
  • K
  • H
  • H
  • H
  • H

Реакции окисления

  • C2H5
  • CH3
  • C2H5
  • CH3
  • Из дизамещенных гомологов ацетилена при окислении образуются соответствующие
  • R – C
  • C –
  • +
  • [O]
  • +
  • H2O
  • из KMnO4
  • O
  • //
  • – C
  • \
  • OH
  • +
  • O
  • \\
  • C –
  • /
  • HO
  • //
  • \\
  • O
  • O
  • /
  • \
  • O
  • O
  • H
  • H
  • +
  • – C
  • одноосновные карбоновые кислоты
  • R
  • R
  • ацетилен
  • этановая кислота
  • пропановая кислота
  • метил
  • этил
  • CH3– C
  • C – H
  • +
  • [O]
  • +
  • H2O
  • 3
  • 3
  • из KMnO4
  • O
  • //
  • CH3 – C
  • \
  • OH
  • O
  • \\
  • C –
  • /
  • HO
  • +
  • H
  • \\
  • //
  • \
  • /
  • CH3– C
  • O
  • O
  • O
  • O
  • H
  • H
  • +
  • O
  • Из монозамещенных гомологов ацетилена при окислении образуются соответствующая
  • одноосновная карбоновая кислота и муравьиная кислота,
  • которая тоже окисляется
  • до угольной кислоты,
  • разлагающейся на углекислый газ и воду.
  • непредельные углеводороды (алкины обесцвечиваются быстрее, чем алкены).
  • Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 – это качественная реакция на
  • пропин
  • уксусная кислота
  • муравьиная кислота
  • (т. е. H2CO3)
  • +
  • CO2↑
  • H2O
  • 4
  • (метилацетилен)
  • угольная кислота

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)

  • Атомы водорода, связанные с sp-гибридизованными атомами
  • углерода в молекулах алкинов, обладают значительной
  • подвижностью (что объясняется поляризацией связи ≡C–H), поэтому
  • они могут замещаться атомами металлов – в результате чего
  • образуются ацетилениды.
  • Способность к таким реакциям отличает алкины от
  • других непредельных углеводородов.

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)

  • Взаимодействие с металлическим натрием в жидком аммиаке
  • – C ≡ C –
  • H
  • H
  • +
  • Na
  • – C ≡ C –
  • H
  • Na
  • +
  • 2
  • 2
  • H
  • 2
  • моноацетиленид натрия
  • I ступень
  • ацетилен
  • – C ≡ C –
  • H
  • Na
  • +
  • 2
  • 2
  • 2
  • Na
  • 2
  • Na
  • – C ≡ C –
  • Na
  • +
  • H
  • 2
  • II ступень
  • моноацетиленид натрия
  • диацетиленид натрия
  • Монозамещенные ацетилениды удобнее получать при участии амида натрия:
  • – C ≡ C –
  • H
  • H
  • +
  • ацетилен
  • Na
  • NH2
  • H
  • – C ≡ C –
  • Na
  • NH3 ↑
  • +
  • моноацетиленид натрия
  • Na
  • H
  • Na
  • H
  • Na
  • H

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)

  • Взаимодействие с аммиачными растворами солей меди (I)
  • только монозамещенные ацетилена
  • CH3 – C ≡ C –
  • H
  • +
  • [
  • Cu
  • (
  • NH3
  • )
  • ]
  • Cl
  • 2
  • CH3 – C ≡ C –
  • Cu
  • +
  • H
  • Cl
  • +
  • NH3
  • 2
  • метилацетилен
  • метилацетиленид меди (I)
  • CH3 – C ≡ C – CH3
  • +
  • [Cu(NH3)2]Cl
  • диметилацетилен
  • Данная реакция используется для очистки высших монозамещенных
  • алкинов.
  • Устойчивые во влажном состоянии, эти ацетилениды легко
  • взрываются в сухом виде!
  • H
  • Cu
  • NH3

Реакции замещения (замещение атомов «H», связанных с sp-гибридизованными атомами углерода)

  • Взаимодействие с аммиачным раствором оксида серебра (I)
  • только монозамещенные ацетилена
  • CH3 – C ≡ C –
  • H
  • +
  • [
  • Ag
  • (
  • NH3
  • )
  • ]
  • OH
  • 2
  • CH3 – C ≡ C –
  • Ag
  • +
  • H2O
  • +
  • NH3
  • 2
  • метилацетилен
  • метилацетиленид серебра (I)
  • CH3 – C ≡ C – CH3
  • +
  • [Ag(NH3)2] OH
  • диметилацетилен
  • Данная реакция используется для очистки высших монозамещенных
  • алкинов.
  • Устойчивые во влажном состоянии, эти ацетилениды легко
  • взрываются в сухом виде!
  • H
  • Ag
  • NH3

Реакции изомеризации

  • CH ≡ C – CH2 – CH3
  • CH3 – C ≡ C – CH3
  • бутин-2
  • бутин-1
  • спирт. р-р KOH; 170°
  • 1 2 3 4
  • 1 2 3 4

Обобщение

Получение ацетилена

  • В промышленности Термическое разложение природного газа или углеводородов
  • нефти:
  • H – C –
  • – C – H
  • H
  • |
  • H
  • |
  • H
  • +
  • H
  • 1000°C
  • H – C ≡ C – H
  • +
  • 3
  • H2
  • H
  • H
  • |
  • |
  • 2 CH4
  • а) из метана
  • б) из этилена
  • 1200°C
  • +
  • H2
  • H – C ≡ C – H
  • H – C = C – H
  • |
  • |
  • H
  • H
  • CH2 = CH2
  • CH ≡ CH

Получение ацетилена

  • В лаборатории Гидролиз карбида кальция (реакция Велера Ф.) или
  • карбидов других активных металлом (K, Mg)
  • OH
  • Ca
  • OH
  • C2H2↑
  • CaC2
  • +
  • H2O
  • 2
  • +
  • Ca(OH)2
  • C
  • |||
  • C
  • Ca
  • +
  • OH
  • H
  • OH
  • +
  • C – H
  • |||
  • C – H
  • H
  • Ca
  • H
  • H

Получение гомологов ацетилена

  • CH3 – CH2 –C – C – CH3
  • Дегидрогалогенирование дигалогеналканов действием спиртового раствора
  • щелочи или твердой щелочи при нагревании (по правилу Зайцева): 
  • при отщеплении галогенводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом
  • водорода отщепляется от наименее гидрированного атома углерода.
  • +
  • H
  • Br
  • H
  • Br
  • |
  • |
  • |
  • |
  • Na
  • OH
  • CH3 – CH2 –C ≡ C – CH3
  • +
  • NaBr
  • 2
  • +
  • 2
  • H–OH
  • 2,3-дибромпентан
  • пентин-2
  • (метилэтилацетилен)
  • 5 4 3 2 1
  • 5 4 3 2 1
  • Na
  • Br
  • OH
  • H
  • Br
  • H
  • Na
  • OH
  • 2
  • CH3 – CH2 –C – CH
  • |
  • |
  • H
  • H
  • Br
  • Br
  • |
  • |
  • +
  • 2
  • 4 3 2 1
  • 1,1-дибромбутан
  • Br
  • Br
  • H
  • H
  • Na
  • Na
  • Na
  • OH
  • OH
  • OH
  • CH3 – CH2 –C ≡ CH
  • +
  • 2
  • NaBr
  • +
  • 2
  • H–OH
  • 4 3 2 1
  • бутин-1
  • (этилацетилен)

Получение гомологов ацетилена

  • Алкилирование ацетиленидов
  • CH3 – C ≡ C –
  • – CH2 – CH3
  • Br
  • Na
  • +
  • CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3
  • +
  • NaBr
  • 1 2 3 4 5
  • метилацетиленид натрия
  • бромэтан
  • метилэтилацетилен
  • (пентин-2)
  • – CH2 – CH3
  • Br
  • Na

Применение ацетилена

Домашнее задание

Используемая литература

  • «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006
  • Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005
  • Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991
  • Перекалин В. В., Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982
  • «Органическая химия. Том1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004