Презентация "Карбоновые кислоты. Электронные эффекты и взаимное влияние атомов" 10 класс

Карбоновые кислоты. Электронные эффекты и взаимное влияние атомов.

КИСЛОТЫ БРЕНСТЕДА

Для характеристики кислотности и основности органических соединений применяют теорию Бренстеда.
Основные положения этой теории.
Кислота – это частица, отдающая протон (донор Н+);
основание – это частица, принимающая протон (акцептор Н+).
Кислотность всегда характеризуется в присутствии оснований и наоборот.
А-Н(кислота) +В(основание) → А (сопряженное основание) + В-Н+ (сопряженная кислота).

Кислоты Бренстеда делятся на 4 вида в зависимости от кислотного центра:

Сила кислоты определяется стабильностью образующегося аниона. Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота.

Сила кислоты определяется стабильностью образующегося аниона. Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота.
Стабильность аниона зависит от делокализации (распределения) «отрицательного» заряда по всей частице (аниону).
Чем больше делокализован «отрицательный» заряд, тем стабильнее анион и сильнее кислота.

Делокализация заряда зависит
2) от поляризуемости гетероатома. Чем больше поляризуемость гетероатома, тем сильнее соответствующая кислота. Например: R-SH и R-ОН.
Тиолы более сильные кислоты, чем спирты,
т. к. атом S более поляризован, чем атом О;

Делокализация заряда зависит:

Делокализация заряда зависит:
3) от характера заместителя R
(его длины, наличия сопряженной системы, делокализации электронной плотности).
Например: СН3-ОН,
СН3-СН2-ОН, СН3-СН2-СН2-ОН. Кислотность меньше, так как увеличивается длина радикала.

Сравнение кислотности

При одинаковом кислотном центре сила спиртов, фенолов и карбоновых кислот не одинакова.
Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты за счет р, s-сопряжения (+М) группы (-ОН). Связь О—Н более поляризуется в фенолах. Фенолы могут взаимодействовать даже с солями (FeCl3) – качественная реакция на фенолы.

Сравнение кислотности

Карбоновые кислоты по сравнению со спиртами, содержащими одинаковый R, являются более сильными кислотами, так как связь О—Н значительно поляризована за счет( – М)-эффекта группы > С = О.
Кроме того, карбоксилат-анион более стабилен, чем анион спирта за счет р, s-сопряжения в карбоксильной группе;

Делокализация заряда зависит

Делокализация заряда зависит
4) от введения заместителей в радикал. ЭА-заместители (электроноакцепторные) увеличивают кислотность, ЭД-заместители уменьшают кислотность;
5) от характера растворителя.

Объяснить механизм замещения Расположите в порядке уменьшения кислотности

Объяснить механизм этерификации Тест ЕГЭ - 2006

1. Среди следующих веществ наиболее выраженные кислотные свойства проявляет:
а) фенол в) вода
б) 2,4,6-тринитрофенол г) этанол.
б
2. Даны вещества: 1) уксусная кислота;
2) угольная кислота; 3) пропионовая кислота;
4) фенол; 5) этанол; 6) хлоруксусная кислота.
Расположите номера этих веществ в порядке усиления их кислотных свойств в водных растворах.
542316

Использованные источники

1. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Карцова А.А. Органическая химия. – Москва. Просвещение. 2004.
2. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Настольная книга учителя. Химия.- Москва. Дрофа. 2004.
3. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии (в двух томах). – Москва. Экзамен. 2004.
4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических соединений. – Москва. Просвещение, 1984.
5. Книга для чтения по органической химии (Сост. П.Ф.Буцкус). – Москва. Просвещение. 1985.
6. Методические указания по органической химии для слушателей вечерней химической школы. (МХТИ им. Д.И.Менделеева). – Москва. 1990.
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem5/index5.htm