Презентация "Фенолы"


Подписи к слайдам:

  • Фенолы

  • Из следующего перечня выберите спирты и назовите их:
  • СН3 – С = О , КОН, СН3ОН,
  • ОН
  • СН2 – СН – СН – СН2, СН3 – СН – СН2,
  • ОН ОН ОН ОН ОН ОН
  • ОН
  • Уксусная кислота
  • Гидроксид калия, щелочь
  • Метанол
  • Бутантетраол-1,2,3,4
  • Пропандиол-1,2
  • Фенол

  • Фенолы – это вещества, в которых гидроксогруппа соединена непосредственно с бензольным кольцом.
  • СН2 – ОН
  • Ароматический спирт
  • Не фенол!
  • ОН
  • ОН
  • НО
  • ОН
  • СН3
  • НО – СН – СН3
  • Ароматический спирт
  • Не фенол!
  • 1,3,5-тригидроксибензол
  • фенол
  • о-крезол
  • 1-гидрокси-2-метилбензол фенол

  • Как вы считаете, почему фенолы выделили в отдельный класс, хотя они содержат ту же гидроксильную группу, что и спирты?
  • Их свойства сильно отличаются от свойств спиртов. Почему?
  • Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга. (Теория Бутлерова).
  • Бензольное кольцо изменило свойства гидроксогруппы!
  • Рассмотрим свойства фенолов на примере простейшего фенола.

  • Впервые фенол выделил из каменноугольной смолы в 1834 г. Фридлиб Фердинанд Рунге.
  • Это бесцветное кристаллическое вещество с Тпл = 41°С.
  • При хранении фенол легко окисляется и полимеризуется, при этом его окраска делается красновато-фиолетовой.

  • Сравним свойства фенола и свойства спирта.
  • 2 СН3ОН + 2 Na 
  • 2 CH3ONa + H2
  • Спирт
  • Фенол
  • ОН
  • 2 + 2 Na  2 Na + H2
  • О
  • метилат натрия
  • фенолят натрия
  • И спирты, и фенолы взаимодействуют с активными металлами.
  • СН3ОН + NaОН 
  • ОН
  • + NaОН  Na + H2О
  • О
  • Фенолы, в отличие от спиртов, взаимодействуют со щелочами, проявляя при этом свойства кислот!

  • Бензольное кольцо перетягивает электроны неподеленной пары электронов кислорода. Кислород смещает общую пару от водорода, делая связь О-Н более полярной, а водород более подвижным

  • Атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга. (Теория Бутлерова).
  • Бензольное кольцо изменило свойства гидроксогруппы!
  • Есть ли обратное влияние – изменились ли свойства бензольного кольца?

  • Сравним свойства фенола и бензола
  • Бензол
  • Фенол
  • + Br2 
  • H2O
  • ОН
  • + 3 Br2  + 3 HBr
  • ОH
  • H2O
  • Br
  • Br
  • Br
  • 2,4,6-трибромфенол
  • Бензол не взаимодействует с бромной водой. Нужен концентрированный бром и УФ!
  • + НОNO2 
  • H2SO4
  • NO2
  • + H2O
  • Бензол нитруется с трудом в присутствии конц. серной кислоты при высокой температуре
  • NO2
  • NO2
  • NO2
  • ОН
  • + 3 НОNO2 
  • ОH
  • H2SO4
  • + 3 H2O
  • Фенол нитруется легко с получением тринитрофенола (пикриновой кислоты)

  • орто-
  • (-)
  • (-)
  • (-)
  • орто-
  • мета-
  • пара-
  • мета-
  • Приобретя избыток электронной плотности, бензольное кольцо дестабилизировалось. Отрицательный заряд сосредоточен в орто- и пара-положениях, поэтому эти положения наиболее активны. Замещение атомов водорода происходит именно здесь.
  • орто-

  • Фенол легко полимеризуется с формальдегидом.
  • Из фенолформальдегидной смолы получают термореактивную пластмассу.
  • ОН
  • n + n H – C – H + n H 
  • О
  • O
  • H
  • H
  •  n ( – – CH2 – – )n + n H2O
  • OH
  • OH

  • Качественная реакция на фенол – взаимодействие с хлоридом железа (III). При этом образуется фиолетовое окрашивание.
  • ОН
  • ОН
  • ОН
  • О
  • О
  • О
  • Fe
  • ОН
  • 6 + FeCl3  3 HCl +

  • Получают фенол в промышленности кумольным методом.
  • кумол
  • ацетон

  • Применение фенола
  • Антисептик
  • (карболовая кислота, карболка)
  • 2) Антиокислитель (например, добавляется для этого в гуашь)
  • 3) Для получения пластмасс
  • 4) Красителей
  • 5) Лекарств
  • 6) Взрывчатых веществ
  • 7) Веществ для пропитки древесины

  • При сплавлении фенола со щелочью в автоклавах в атмосфере углекислого газа и последующей обработкой минеральной кислотой получают салициловую кислоту. Из нее делают аспирин – лекарство, завоевавшее признание как эффективное и дешевое жаропонижающее еще в 1899 году.
  • Салол также долгое время использовался как лекарство.
  • Производное фенола входит в состав мази Вишневского

  • При хлорировании фенола образуется пентахлорфенол C6Cl5OH, производное которого С6Сl5ОNa используется для консервации древесины. Пропитанная его раствором древесина не гниет и не горит.
  • Погост Кижи. Карелия.
  • Построен полностью из древесины без единого гвоздя.

  • Сам фенол и его пары ядовиты. Но существуют фенолы растительного происхождения, содержащиеся, например, в чае. Они благоприятно действуют на организм человека.