Презентация "АЛКЕНЫ"


Подписи к слайдам:
АЛКИНЫ

  • Дмитриенко К. Е., учитель химии
  • МОУ
  • Кайгородская СОШ
  • Краснозерского района
  • Новосибирской области

Номенклатура и изомерия

  • H H
  • | |
  • H – C – C = C – C – H
  • | | | |
  • H H H H
  • Для алкенов характерны следующие виды изомерии:
  • Структурная изомерия:
  • а) изомерия углеродного скелета
  • б) изомерия положения кратной связи
  • в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.) в замещенных соединениях алкенов
  • Пространственная геометрическая изомерия.
  • Межклассовая изомерия (с циклоалканами).

Изомерия

  • Структурная изомерия:
  • а) изомерия углеродного скелета
  • CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
  • пентен-1
  • б) изомерия положения кратной связи
  • CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
  • пентен-1
  • в) изомерия положения заместителей (Hal, - NO2, SO2-OH и др.) в замещенных соединениях алкенов
  • Cl
  • |
  • CH2 = CH – CH – CH2 – CH3
  • CH3
  • |
  • CH2 = C – CH2 – CH3
  • 1 2 3 4 5
  • 1 2 3 4
  • 2-метилбутен-1
  • C5H10
  • пентен-2
  • CH3–CH = CH – CH2 – CH3
  • 1 2 3 4 5
  • C5H10
  • 1 2 3 4 5
  • 1 2 3 4 5
  • 3-хлорпентен-1
  • 4-хлорпентен-1
  • Cl
  • |
  • CH2 = CH – CH2 – CH – CH3
  • 1 2 3 4 5
  • C5H9Cl

Изомерия

  • Пространственная геометрическая изомерия
  • Межклассовая изомерия (с циклоалканами)
  • CH2 = CH – CH2 ― CH2 – CH3
  • пентен-1
  • бутилен-2
  • CH3 – CH = CH – CH3
  • транс-изомер
  • цис-изомер
  • CH3 CH3
  • \ /
  • C = C
  • / \
  • H H
  • CH3 H
  • \ /
  • C = C
  • / \
  • H CH3
  • 1 2 3 4 5
  • CH2―CH2
  • | |
  • CH2 CH2
  • \ /
  • CH2
  • циклопентан
  • C5H10

Физические свойства

  • Их температуры плавления и кипения, также как у алканов , закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения. Алкены с разветвленной углеродной цепью имеют более низкие температуры кипения, чем изомеры с нормальной (неразветвленной) цепью.
  • По принципу «подобное растворяется в подобном» алкены должны быть растворимы в неполярных растворителях и плохо растворимы в полярных. Действительно, они хорошо растворяются в бензоле, тетрахлорометане, петролейном и диэтиловом эфирах, но практически не растворяются в воде.
  • C2H4 – C4H8
  • газы
  • C5H10 – C16H32
  • жидкости
  • C17H34 – …
  • твердые вещества

Химические свойства

  • H – C = C – H
  • | |
  • H H
  • Реакции присоединения
  • Реакции окисления
  • Реакции замещения
  • Реакции изомеризации
  • Реакции элиминирования (отщепления)
  • +
  • +
  • -
  • +
  • +

Реакции присоединения

  •   
  • |
  • |
  • пропан
  • CH3 – CH2 – CH3
  • CH2 – CH – CH3
  • | |
  • Br Br
  • 1,2-дибромпропан
  • CH2 – CH – CH3
  • +
  • H
  • H
  • 1 2 3
  • |
  • |
  • Br
  • H
  • H
  • пропен
  • (пропилен)
  • Гидрирование (в присутствии металлических катализаторов –
    • Pt, Pd, Ni):
    • Галогенирование 
  • Br
  • CH2 – CH – CH3
  • пропен
  • (пропилен)
  • Br
  • Br
  • +
  • Реакция с бромной водой – качественная реакция на алкены
  • (бромная вода обесцвечивается).

Реакции присоединения

  •   
  • |
  • |
  • CH3 – CH – CH3
  • |
  • Br
  • 2-бромпропан
  • 1 2 3
  • H
    • Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова)
  • Br
  • CH2 – CH – CH3
  • пропен
  • (пропилен)
  • Br
  • H
  • +
  • Правило Марковникова: при присоединении веществ с полярной ковалентной связью
  • типа HX (где X – это -Hal, -OH и т.д.) к несимметричным непредельным углеводородам по
  • месту разрыва π-связи атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому
  • углерода, а X – к наименее гидрированному атому углерода.

Реакции присоединения

  •   
  • пропанол-2
  • CH3 – CH2 – OH
  • этанол
  • CH2 – CH – CH3
  • +
  • H
  • OH
  • |
  • |
  • H
  • H
  • OH
  • пропен
  • (пропилен)
  • Гидратация (по правилу Марковникова): с образованием вторичных спиртов
    • (кроме этилена – у него образуется первичный спирт)
  • OH
  • CH2 – CH2
  • этен
  • (этилен)
  • OH
  • H
  • +
  • C H3 – CH – CH3
  • |
  • OH
  • (пропиловый спирт,
  • (этиловый спирт)
  • 1 2 3
  • вторичный пропанол)

Реакции присоединения

  •   
  • пропил-2-серная кислота
  • пропанол
  • CH2 – CH – CH3
  • +
  • H
  • O – SO2OH
  • |
  • |
  • H
  • H
  • O – SO2OH
  • пропен
  • (пропилен)
  • Сульфирование (по правилу Марковникова) – взаимодействие с
    • концентрированной серной кислотой с образованием алкилсерных кислот
  • OH
  • пропил-2-серная кислота
  • (пропилгидросульфат)
  • OH
  • +
  • C H3 – CH – CH3
  • |
  • O – SO2OH
  • (пропилгидросульфат)
  • (пропиловый спирт)
  • 1 2 3
    • (моноалкилгидросульфатов).
  • серная кислота
  • H2SO4(конц.)
  • CH3 – CH – CH3
  • |
  • O – SO2OH
  • +
  • HO – SO2OH
  • C H3 – CH – CH3
  • |
  • OH
  • серная кислота
    • В дальнейшем используется как удобный метод для получения спиртов при
    • гидратации алкенов (как промежуточный этап):
  • O – SO2OH
  • 1 2 3

Реакции присоединения

    • Алкилирование
  • CH3
  • |
  • C H3 – C
  • |
  • CH3
  • H
  • +
  • CH2 – C – CH3
  • |
  • CH3
  • |
  • CH3
  • |
  • C H3 – C
  • |
  • CH3
  • CH3
  • |
  • CH3 – C – CH2 – CH – CH3
  • | |
  • CH3 CH3
  • метилпропан
  • метилпропен
  • 2,2,4-триметилпентан
  • (изооктан)
  • 1 2 3 4 5
  • H
  • CH3
  • |
  • C
  • / \\
  • HC C
  • || |
  • HC CH
  • \ //
  • C
  • +
  • CH2 – CH2
  • CH2 – CH2
  • H
  • H
  • H
  • H
  • |
  • CH3
  • |
  • C
  • / \\
  • HC C–CH2–CH3
  • || |
  • HC CH
  • \ //
  • CH
  • +
  • CH3
  • |
  • C
  • / \\
  • HC CH
  • || |
  • HC CH
  • \ //
  • C
  • |
  • CH2–CH3
  • метилбензол
  • 1-метил-2-этилбензол
  • 1-метил-4 этилбензол
  • CH2 – CH2
  • этен
  • 2
  • 2

Реакции присоединения

    • Взаимное алкилирование (обратный процесс крекинга алкенов),
  • CH2=CH2
  • +
  • CH2=CH2
  • Kt, t0
  • CH3 – CH=CH – CH3
  • бутилен-2
  • CH2=CH – CH2 – CH3
  • бутилен-1
  • CH2=C – CH3
  • |
  • CH3
  • метилпропилен
  • CH2=CH – CH=CH2
  • +
  • H2
  • бутадиен-1,3
  • при разных температурах образуются разные соединения

Реакции присоединения

  • Реакции полимеризации.
  •  
  • ..– CH2–CH2 –CH2–CH2 –..
  • полиэтилен
  • (– CH2 – CH2 –)
  • структурное звено
  • полимера
  • (– CH – CH2 –)
  • |
  • CH3
  • полипропилен
  • пропилен
  • H2C CH2
  • ..
  • +
  • +
  • H2C CH2
  • t0, kt, P
  • +
  • ..
  • ..
  • +
  • H2C CH2
  • +
  • H2C CH2
  • +
  • ..
  • |
  • |
  • |
  • |
  • этилен
  • t0, kt, P
  • t0, kt, P
  • H2C = CH2
  • n
  • n
  • мономер
  • где n – это степень полимеризации
  • CH = CH2
  • |
  • CH3
  • n
  • n

Реакции окисления

    • Горение
  • 2 H2O
  • +
  • 2 CO2 ↑
  • 2 CO ↑
  • +
  • 2 H2O
  • 2 C
  • +
  • 2 H2O
  • Этилен при смешивании с воздухом образует взрывоопасную смесь.
  • C2H4 + 3 O2 (избыток)
  • C2H4 + 2 O2 (недостаток)
  • C2H4 + O2 (сильный недостаток)

Реакции окисления

    • Частичное окисление кислородом воздуха с образованием
  • H2C CH2
  • \
  • /
  • O
  • 2
  • 2
  • t0, Ag
  • этиленоксид
  • (эпоксиэтан
  • этилен
  • пропиленоксид
  • (эпоксипропан
  • +
  • \
  • /
  • |
  • |
  • H2C CH2
  • O
  • O
  • O
  • O
  • +
  • или окись этилена)
  • эпоксидов (реакция Прилежаева):
  • CH3 – H2C CH2
  • 2
  • 2
  • CH3 – H2C CH2
  • +
  • +
  • t0, Ag
  • пропилен
  • или окись пропилена)
  • O
  • \
  • /
  • O
  • O
  • O
  • O
  • |
  • \
  • |
  • /

Реакции окисления

    • Окисление кислородом окислителя (KMnO4, K2Cr2O7 и др.) в
  • CH2=CH2
  • C H2=C H2
  • + [O] + H – OH
  • – CH2 – CH2 –
  • HO
  • 1 2
  • OH
  • из KMnO4
  • ––––––––
  • (этандиол-1,2) 
  • этиленгликоль
  • 3
  • | |
  • 3
  • -2
  • 2
  • KOH
  • ––
  • H2O
  • KMn O4
  • +
  • 4
  • +
  • -2
  • +7
  • OH OH
  • C H2 – C H2
  • -1
  • -1
  • +
  • 2
  • KOH
  • Mn O2
  • +
  • 2
  • +4
  • 3 C2-2
  • C2-1
  • 3
  • 3
  • 2
  • 2 Mn+7
  • –6ē
  • Mn+4
  • 2
  • 6
  • + 6ē
  • C
  • -2ē
  • + 3ē
  • -2
  • -1
  • +7
  • +4
  • 2
  • C
  • 2
  • Mn
  • Mn
  • качественная реакция на этиленовые углеводороды.
  • щелочной среде (реакция Вагнера)
  • Обесцвечивание щелочного раствора KMnO4 без нагревания – это

Реакции окисления

    • Жесткое окисление кислородом более энергичного окислителя в кислой среде (кислый раствор KMnO4, HNO3, хромовая смесь) при нагревании
    • (обесцвечивание раствора KMnO4 – это качественная реакция на непредельные углеводороды ).
  •  
  • R – CH=CH – R + 4 [O]
  • CH3 – CH2 – CH=CH – CH3 + 4 [O]
  • -1
  • +7
  • +2
  • 2
  • R - COOH
  • 5 4 3 2 1
  • +
  • +
  • R – COOH
  • CH3 – CH2 – COOH
  • этановая кислота
  • CH3 – COOH
  • +H3O+, t°
  • пропановая кислота
  • +H3O+, t°
  • пентен-2
  • H2SO4
  • 4
  • KMn O4
  • 8
  • CH3–CH2–C H=C H–CH3
  • Mn SO4
  • 8
  • K2SO4
  • 12
  • +
  • 12
  • H2O
  • +
  • +
  • +
  • +
  • 5
  • этановая кислота
  • CH3–C OOH
  • 5
  • +
  • пентен-2
  • пропановая кислота
  • 5
  • CH3–CH2–C OOH
  • +
  • -1
  • -40ē
  • 8
  • + 40ē
  • Mn
  • C
  • 10
  • C
  • 5
  • +3
  • -1
  • 8
  • Mn
  • +2
  • +7
  • C
  • 40
  • 8
  • 5
  • -8ē
  • 2
  • Mn
  • C
  • Mn
  • +5ē
  • 2
  • -1
  • +3
  • +7
  • +2
  • +3
  • +3
  • 8
  • 5

Реакции окисления

  • CH3 – CH2 – CH =CH2
  • Но метановая (муравьиная) кислота окисляется до угольной кислоты,
  • HCOOH + [O] 
  • CH3 –CH2–CH2–C H=C H2
  • +
  • HCOOH
  • CH3 – CH2 – COOH
  • +H3O+, t°
  • бутилен-1
  • угольная кислота
  • (муравьиная)
  • метановая
  • кислота
  • пропановая
  • кислота
  • CO2↑
  • +
  • H2O
  • (т.е. H2CO3)
  • HOCOOH
  • метановая кислота
  • которая распадается на углекислый газ и воду: 
  • 4 3 2 1
  • + 4 [O]
  • пентен-1
  • 5 4 3 2 1
  • H2O
  • +
  • 4
  • +
  • K2SO4
  • 2
  • Mn SO4
  • +
  • H2SO4
  • 3
  • +
  • KMn O4
  • CH3 –CH2–CH2–C OOH
  • C O2 ↑
  • 2
  • +
  • бутановая кислота
  • +
  • +
  • -1
  • -2
  • +2
  • +7
  • +3
  • +4
  • C+3
  • -6ē
  • C+4
  • C-1
  • -4ē
  • +10ē
  • Mn+2
  • 2
  • C-2
  • 2
  • 1
  • 2
  • Mn+7
  • + 5ē
  • Mn
  • -10ē
  • 10
  • – 6ē
  • Mn
  • C
  • C
  • – 4ē
  • C
  • C
  • -1
  • +3
  • -2
  • +4
  • +7
  • +2

Реакции изомеризации

  • метилпропен
  • +
  • CH3–CH=CH–CH3
  • CH3–C=CH2
  • бутен-2
  • бутен-1
  • 550°C
  • 1 2 3
  • 1 2 3 4
  • CH C C
  • H
  • 2
  • H
  • CH3
  • |
  • CH3
  • |
  • 3
  • H
  • 2
  • CH3
  • 4
  • H
  • Изомеризация по кратной связи
  • и по углеродному скелету

Реакции отщепления (элиминирования)

  • до алкадиенов
  • CH2 CH C C
  • CH2 = CH – CH = CH2
  • бутадиен-1,3
  • бутен-1
  • MgO, ZnO
  • H2
  • +
  • 1200°C
  • этен
  • (этилен)
  • (ацетилен)
  • H – C ≡ C – H
  • +
  • H2
  • этин
  • 1 2 3 4
  • 1 2 3 4
  • 2
  • 2
  • 3
  • |
  • |
  • H
  • H
  • H
  • H
  • H
  • H – C C – H
  • |
  • |
  • H
  • до алкинов

Обобщение

Получение алкенов

  • Крекинг нефтепродуктов
  • C C C – CH3
  • 2
  • C16H34
  • C8H18
  • +
  • C8H16
  • гексадекан
  • октан
  • октен
  • Обычно образуется смесь различных углеводородов: например, при крекинге бутана
  • конечными продуктами будет – смесь бутенов, пропилена, этилена и метана; при
  • крекинге пропана – смесь пропилена, этилена и метана; при крекинге метилпропана –
  • смесь метилпропилена, пропилена и метана.
  • Дегидрирование предельных углеводородов
  • CH2 = CH – CH2 – CH3
  • CH3 – CH = CH – CH3
  • бутен-1
  • бутен-2
  • 1 2 3 4
  • 1 2 3 4
  • - H2
  • 2CH4
  • 550-650oc, Kt
  • C2H4
  • +
  • H2
  • 2
  • метан
  • этилен
  • H
  • H
  • H
  • H
  • 2
  • 2
  • |
  • |
  • |
  • 3
  • H
  • H
  • 2
  • бутан
  • H

Получение алкенов

  • Внутримолекулярная дегидратация спиртов
  • H2SO4, 140-150oC
  • H2O
  • +
  • H H
  • | |
  • C C
  • | |
  • H H
  • этанол
  • этилен
  • CH2 = CH2
  • Правило Зайцева: при отщеплении галогенводорода от вторичных и
  • CH3 – CH = CH – CH3
  • +
  • NaBr
  • H2O
  • +
  • +
  • OH
  • спирт, to
  • бутен-2
  • 2-бромбутан
  • Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов (по правилу Зайцева)
  • H
  • H
  • OH
  • OH
  • третичных галогеналканов атом водорода отщепляется от наименее
  • гидрированного атома углерода.
  • CH3 – CH C – CH3
  • Na
  • 2
  • |
  • |
  • H
  • H
  • Br
  • OH
  • Na
  • Br
  • |
  • 1 2 3 4
  • 1 2 3 4

Получение алкенов

  • Дегалогенирование дигалогенпроизводных алканов
  • ZnBr2
  • +
  • CH3 – CH = CH – CH3
  • +
  • Zn
  • 2.3-дибромбутан
  • бутен-2
  • 1 2 3 4
  • 1 2 3 4
  • CH3 – CH CH – CH3
  • |
  • |
  • |
  • |
  • Br
  • Br
  • Br
  • Br

Применение этилена

Применение пропилена

Применение изомеров бутилена

Домашнее задание

Используемая литература

  • «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006
  • Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005
  • Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991
  • Перекалин В. В., Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982
  • «Органическая химия. Том1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004